Asam guanidinopropionik

senyawa kimia

β-asam guanidinopropionik, (beta-asam guanidinopropionik atau disingkat β-GPA) juga mengacu pada asam guanidinopropionik, yang merupakan suplemen makanan.

Asam guanidinopropionik
Rumus kerangka tautomer minor asam guanidinopropionik
Nama
Nama IUPAC
3-Asam karbamimidamidopropanoat[1]
Nama lain
3-(Diaminometilideneamino)asam propanoat[butuh rujukan]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1705262
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH guanidopropionic+acid
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C4H9N3O2/c5-4(6)7-2-1-3(8)9/h1-2H2,(H,8,9)(H4,5,6,7) N
    Key: KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N N
  • NC(=N)NCCC(O)=O
Sifat
C4H9N3O2
Massa molar 131,14 g·mol−1
Penampilan Kristal putih
Bau Tidak berbau
log P −1.472
Keasaman (pKa) 4.219
Kebasaan (pKb) 9.778
Bahaya
Piktogram GHS The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H315, H319, H335
P261, P305+351+338
Senyawa terkait
Related alkanoic acids
Senyawa terkait
Dimetilaketamida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

β-GPA berbentuk bubuk kristal putih yang dapat larut dalam air (50 mg/ml-bening, solusi tidak berwarna).[2]

Studi pada hewan (tikus, monyet, dan hamster) menunjukkan bahwa turunan guanidina yang bersifat asam seperti β-GPA, dapat memperbaiki hiperglikemia pada hewan dari diabetes yang tidak tergantung insulin.[3]

Meskipun ketersediaan oral β-GPA sudah mapan, mekanisme serapan dasarnya masih belum dipelajari lebih lanjut.[4]

ReferensiSunting

  1. ^ "3-guanidinopropanoic acid (CHEBI:15968)". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 20 July 2010. Main. Diakses tanggal 26 April 2012. 
  2. ^ Bergeron, R.; Ren, J. M.; Cadman, K. S.; Moore, I. K.; Perret, P.; Pypaert, M.; Young, L. H.; Semenkovich, C. F.; Shulman, G. I. (2001). "Chronic Activation of AMP Kinase Results in NRF-1 Activation and Mitochondrial Biogenesis". American Journal of Physiology. Endocrinology and Metabolism. 281 (6): E1340–E1346. doi:10.1152/ajpendo.2001.281.6.e1340. PMID 11701451. 
  3. ^ Meglasson, M. D.; Wilson, J. M.; Yu, J. H.; Robinson, D. D.; Wyse, B. M.; de Souza, C. J. (September 1993). "Antihyperglycemic Action of Guanidinoalkanoic Acids: 3-Guanidinopropionic Acid Ameliorates Hyperglycemia in Diabetic KKAy and C57BL6Job/ob Mice and Increases Glucose Disappearance in Rhesus Monkeys". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 266 (3): 1454–1462. PMID 8371149. 
  4. ^ Metzner, L.; Dorn, M.; Markwardt, F.; Brandsch, M. (April 2009). "The Orally Active Antihyperglycemic Drug β-Guanidinopropionic Acid is Transported by the Human Proton-Coupled Amino Acid Transporter hPAT1". Molecular Pharmaceutics. 6 (3): 1006–1011. doi:10.1021/mp9000684. PMID 19358571.