Sarkosina

senyawa kimia

Sarkosina, disebut juga N-metilglisina, merupakan zat perantara dan produk samping dari sintesis dan degradasi glisina. Sarkosina dimetabolisme menjadi glisina oleh enzim sarkosina dehidrogenase, sedangkan glisina-N-metiltransferase menghasilkan sarkosina dari glisina. Sarkosina adalah turunan asam amino yang secara alami ditemukan pada otot dan jaringan tubuh lainnya. Di laboratorium, sarkosina dapat disintesis dari asam kloroasetat dan metilamina. Sarkosina ditemukan secara alami sebagai zat perantara dalam metabolisme kolina hingga glisina. Sarkosina memiliki rasa manis dan larut dalam air, digunakan dalam pembuatan surfaktan yang dapat dibiodegradasi, pasta gigi serta aplikasi lainnya.

Sarkosina
Rumus kerangka sarkosina
Nama
Nama IUPAC
2-(Metilamino)asam asetat[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1699442
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 2018
KEGG
MeSH Sarcosine
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6) YaY
    Key: FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CNCC(O)=O
Sifat
C3H7NO2
Massa molar 89,09 g·mol−1
Penampilan Bubuk putih kristal
Bau Tidak berbau
Densitas 1.093 g/mL
Titik lebur 208 hingga 212 °C (406 hingga 414 °F; 481 hingga 485 K)
Titik didih 1.951 °C (3.544 °F; 2.224 K)
89.09 g L−1 (pada suhu 20 °C)
log P 0.599
Keasaman (pKa) 2.36
Kebasaan (pKb) 11.64
λmaks 260 nm
Absorbansi 0.05
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 128.9 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standarfHo) −513.50–−512.98 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar
ΔcHo298
−1667.84–−1667.54 kJ mol−1
Senyawa terkait
Related asam alkanoat
Senyawa terkait
Dimetilasetamida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sarkosina ada di mana-mana dalam material biologis dan makanan seperti kuning telur, kalkun, ham, sayuran, kacang-kacangan, dan lainnya.

Sarkosina, seperti juga senyawa yang terkait misalnya dimetilglisina (DMG) dan trimetilglisina (TMG), dibentuk melalui metabolisme nutrisi seperti kolina dan metionina, keduanya mengandung gugus metil yang digunakan dalam berbagai reaksi biokimia. Sarkosina dapat dengan cepat terdegradasi menjadi glisina, yang selain penting sebagai konstituen protein, juga berperan penting dalam berbagai proses fisiologis sebagai sumber metabolisme utama komponen sel-sel hidup seperti glutathiona, kreatina, purina dan serina. Konsentrasi sarkosina dalam serum darah manusia normal adalah 1.4 ± 0.6 mikromolar.[2]

Referensi sunting

  1. ^ Sarcosine dari PubChem
  2. ^ Allen RH, Stabler SP, Lindenbaum J (November 1993). "Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism". Metabolism. 42 (11): 1448–60. doi:10.1016/0026-0495(93)90198-W. PMID 7694037.