Etilendiamina

senyawa kimia

Etilendiamina (disingkat sebagai en ketika merupakan ligan) adalah senyawa organik dengan rumus C2H4(NH2)2. Cairan tak berwarna dengan bau seperti-amonia ini merupakan basa amina yang sangat kuat. Senyawa ini banyak digunakan sebagai blok pembangun dalam sintesis kimia, dengan sekira 500.000 ton senyawa ini diproduksi pada 1998.[6] Etilendiamina mudah bereaksi dengan kelembaban dalam udara lembab untuk menghasilkan suatu kabut korosif, beracun dan mengiritasi, yang bahkan pada paparan jangka pendeknya dapat menyebabkan penyakit yang serius (lihat bagian keamanan).[7] Etilendiamina adalah anggota pertama dari polietilena amina.

Etilendiamina
Rumus kerangka etilendiamina
Model bola-dan pasak etilendiamina
Model ruang terisi etilendiamina
Sampel etilendiamina dalam sebuah wadah
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Etana-1,2-diamina
Nama IUPAC (sistematis)
Etana-1,2-diamina[2]
Nama lain
Edamina[1] 1,2-Diaminoetana, 'en' ketika merupakan ligan
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan en
Referensi Beilstein 605263
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 1098
KEGG
MeSH ethylenediamine
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1604
  • InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2 YaY
    Key: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N YaY
  • NCCN
Sifat
C2H8N2
Massa molar 60,10 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna[3]
Bau Amoniakal[3]
Densitas 0.90 g/cm3[3]
Titik lebur 8 °C (46 °F; 281 K)[3]
Titik didih 116 °C (241 °F; 389 K)[3]
larut
log P −2.057
Tekanan uap 1.3 kPa (at 20 °C)
kH 5.8 mol Pa−1 kg−1
  • -46.26·10−6 cm3/mol
  • -76.2·10−6 cm3/mol (garam HCl)
Indeks bias (nD) 1.4565
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 172.59 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So) 202.42 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standarfHo) −63.55–−62.47 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar
ΔcHo298
−1.8678–−1.8668 MJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H226, H302, H312, H314, H317, H334
P261, P280, P305+351+338, P310
Titik nyala 34 °C (93 °F; 307 K)[3]
385 °C (725 °F; 658 K)[3]
Ambang ledakan 2.7–16%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
500 mg/kg (oral, rat)
470 mg/kg (oral, guinea pig)
1160 mg/kg (oral, rat)[5]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[4]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[4]
IDLH (langsung berbahaya)
1000 ppm[4]
Senyawa terkait
Related alkanamina
1,2-Diaminopropana, 1,3-Diaminopropana
Senyawa terkait
Etilamina, Etilendinitramina
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

SintesisSunting

Etilendiamina diproduksi secara industri dengan mereaksikan 1,2-dikloroetana dengan amonia di bawah tekanan 180 °C dalam medium berair:[6][8]

 

Dalam reaksi ini hidrogen klorida dihasilkan, yang membentuk garam dengan amina. Amina ini dilepaskan dengan penambahan natrium hidroksida dan dapat diperoleh kembali melalui rektifikasi [de]. Dietilentriamina (DETA) dan trietilentetramina (TETA) dihasilkan sebagai produk samping.

Rute sintesis industri lainnya untuk menghasilkan etilendiamina melibatkan reaksi etanolamina dan amonia:[9]

 

Proses ini melibatkan reaktan gas yang dilewatkan pada hamparan katalis heterogen nikel.

AplikasiSunting

Etilendiamina digunakan dalam jumlah besar dalam produksi banyak zat kimia industri. Senyawa ini membentuk turunan dengan asam karboksilat (termasuk asam lemak), nitril, alkohol (pada suhu tinggi), agen pengalkilasi, karbon disulfida, serta aldehida dan keton. Karena keadaan bifungsionalnya, yang memiliki dua gugus amina, senyawa ini mudah membentuk heterosiklik seperti imidazolidina.

KeamananSunting

Etilendiamina, seperti amonia dan amina dengan berat molekul rendah, mampu mengiritasi kulit dan saluran pernapasan.[10] Apabila tidak disimpan dalam wadah yang tertutup rapat, etilendiamina cair akan melepas uap beracun dan mengiritasi ke lingkungan, terutama ketika dipanaskan. Uap tersebut bereaksi dengan kelembaban pada udara lembab untuk membentuk kabut putih, yang sangat mengiritasi kulit, mata, paru-paru dan membran mukosa.[11]

ReferensiSunting

  1. ^ "32007R0129" (dalam bahasa Inggris). European Union. 12 Februari 2007. Annex II. Diakses tanggal 3 Mei 2012. 
  2. ^ "ethylenediamine - Compound Summary". PubChem Compound (dalam bahasa Inggris). USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Diakses tanggal 3 Mei 2012. 
  3. ^ a b c d e f g Record in the GESTIS Substance Database of the IFA
  4. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0269". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ "Ethylenediamine". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
  7. ^ "ChemWatch Review SDS: Ethylenediamine" (PDF). 12.1.1.1 (dalam bahasa Inggris). ChemWatch. 24 September 2013. Diakses tanggal 22 Januari 2019. 
  8. ^ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
  9. ^ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
  10. ^ Fire Protection Guide to Hazardous Materials (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-12). Quincy, MA: National Fire Protection Association. 1997. hlm. 49-69. OCLC 986313416. 
  11. ^ Patty, Frank A. (1981–1982). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology (dalam bahasa Inggris). Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology (edisi ke-3). New York: John Wiley and Sons. hlm. 3163. ISBN 0-471-16042-3. 

Pranala luarSunting

  Media terkait Etilendiamina di Wikimedia Commons