Alkohol

senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon,[1] yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Gugus fungsi hidroksil (OH) dalam sebuah molekul alkohol
Model bola dan stik dari gugus fungsi hidroksil (OH) dalam sebuah molekul alkohol

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol, dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau kelompok alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi. Kelas alkohol yang penting, dimana metanol dan etanol adalah bagian yang paling sederhana, mencakup semua senyawa yang memiliki rumus umum CnH2n+1OH.

Akhiran -ol muncul dalam penamaan kimia IUPAC bagi seluruh zat yang terdapat gugus hidroksil sebagai gugus fungsional dengan prioritas tertinggi. Ketika gugus dengan prioritas yang lebih tinggi hadir di dalam senyawa tersebut, awalan hidroksi- digunakan dalam nama IUPAC-nya. Akhiran -ol dalam nama non-IUPAC (seperti parasetamol atau kolesterol) juga biasanya menunjukkan bahwa zat tersebut adalah alkohol. Namun, banyak zat yang mengandung gugus fungsi hidroksil (terutama gula, seperti glukosa dan sukrosa) memiliki nama yang tidak memasukkan akhiran -ol, maupun awalan hidroksi-.

Struktur

sunting

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2-metil-2-propanol.

Etimologi

sunting

Kata "alkohol" berasal dari bahasa Arab kohl (bahasa Arab: الكحل, translit. al-kuḥl), bubuk yang digunakan sebagai eyeliner.[2] Al- adalah kata awalan dalam bahasa Arab, setara dengan the dalam bahasa Inggris. Alkohol pada awalnya digunakan untuk bubuk yang sangat halus yang diproduksi melalui sublimasi mineral alami stibnit untuk membentuk antimon trisulfida Sb2S3. Senyawa ini dianggap sebagai esens atau "roh" (spirit) dari mineral ini. Senyawa tersebut digunakan sebagai antiseptik, eyeliner, dan kosmetik. Makna alkohol diperluas ke zat-zat yang disuling secara umum, dan kemudian menyempit menjadi etanol, ketika "spirit" digunakan sebagai sinonim untuk minuman keras. [3]

Bartholomew Traheron, dalam terjemahan John of Vigo pada tahun 1543, memperkenalkan kata tersebut sebagai istilah yang digunakan oleh penulis "barbar" (orang Moor) untuk "bubuk halus." Vigo menulis: "the barbarous auctours use alcohol, or (as I fynde it sometymes wryten) alcofoll, for moost fine poudre." (terjemahan: "orang barbar menggunakan alkohol, atau (seperti yang kadang saya tulis) alcofoll, untuk bubuk yang paling halus.")[4]

Lexicon Chymicum tahun 1657, oleh William Johnson menerjemahkan kata tersebut sebagai "antimonium sive stibium."[5] Dengan kata lain, kata tersebut merujuk pada cairan apa pun yang diperoleh dengan penyulingan, termasuk "alkohol anggur," esens anggur yang disuling. Libavius dalam Alchymia (1594) merujuk pada "vini alcohol vel vinum alcalisatum". Johnson (1657) menerjemahkan alcohol vini sebagai "quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat." Terjemahan kata tersebut dibatasi menjadi "spirit anggur" (bahan kimia yang dikenal sekarang sebagai etanol) pada abad ke-18 dan diperluas ke kelas zat yang disebut sebagai "alkohol" dalam kimia modern setelah 1850.[4]

Penggunaan

sunting

Pengawet

sunting

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil).

Otomotif

sunting

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku pada radiator. Alkohol juga bisa dimanfaatkan untuk menambah penampilan mesin pembakaran dalam. Metanol dapat disuntikan ke dalam mesin Turbocharger dan Supercharger, dan ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

Nama-nama untuk alkohol

sunting

Nama sistematik

sunting

Dalam sistem tatanama IUPAC, nama-nama senyawa alkana kehilangan akhiran "a" dan diganti dengan "ol", contohnya metana menjadi metanol dan etana menjadi etanol.[6] Ketika dibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat diketahui dari nomor di antara nama alkana dan "ol": 1-propanol untuk CH3CH2CH2OH, 2-propanol untuk CH3CH(OH)CH3. Jika ada gugus fungsi yang lebih tinggi (seperti aldehida, keton, atau asam karboksilat, maka awalannya adalah "hidroksi",[6] contohnya: 1-hidroksi-2-propanon (CH3COCH2OH).[7]

 
Beberapa contoh senyawa alkohol dan bagaimana menamainya

Penggunaan tatanama IUPAC dipakai di publikasi-publikasi ilmiah dan diperlukan identifikasi detail terhadap substansi tersebut. Pada konteks lainnya, alkohol biasanya disebut dengan gugus alkil ditambah dengan kata "alkohol", misalnya metil alkohol, etil alkohol. Propil alkohol dapat disebut n-propil alkohol atau isopropil alkohol, tergantung dari di mana gugus fungsinya berikatan, berikatan pada karbon pertama atau kedua pada rantai propana.

Alkohol dapat dikelompokkan menjadi alohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Pengelompokan alkohol ini tergantung dari berapa banyak atom karbon lain yang berkaitan dengan atom karbon yang juga mengikat gugus hidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH2OH; alkohol sekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumus umumnya RR'R"COH, di mana R, R', dan R" melambangkan gugus alkil. Etanol dan n-propil alkohol adalah contoh alkohol primer; isopropil alkohol adalah contoh alkohol sekunder. Penggunaan awalan sek- (atau s-) dan tert- (atau t-), biasanya ditulis dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil untuk membedakan alkohol sekunder dan alkohol tersier dari alkohol primer. Contohnya, isopropil alkohol juga dapat disebut sek-propil alkohol, dan alkohol tersier (CH3)3COH, atau 2-metil-2-propanol juga dapat disebut dengan tert-butil alkohol atau tert-butanol.

Nama umum/trivial/perdagangan

sunting
 Rumus kimia   Nama IUPAC   Nama umum 
Alkohol monohidrat
CH3OH Metanol Alkohol kayu
C2H5OH Etanol Alkohol gandum
C3H7OH Isopropil alkohol Alkohol gosok
C5H11OH Pentanol Amil alkohol
C16H33OH 1-Heksadekanol Setil alkohol
Alkohol polihidrat
C2H4(OH)2 1,2-etadienol Etilen glikol
C3H5(OH)3 1,2,3-propatrienol Gliserol
C4H6(OH)4 1,2,3,4-butatetraenol Eritritol
C5H7(OH)5 1,2,3,4,5-pentapentanol Xilitol
C6H8(OH)6 1,2,3,4,5,6-heksaheksanol Manitol, Sorbitol
C7H9(OH)7 1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol Volemitol
Alkohol alifatik tidak jenuh
C3H5OH Prop-2-ene-1-ol Alil alkohol
C10H17OH 3,7-Dimetilokta-2,6-dien-1-ol Geraniol
C3H3OH Prop-2-in-1-ol Propargil alkohol
Alkohol alisiklik
C6H6(OH)6 Sikloheksan-1,2,3,4,5,6-geksol Inositol
C10H19OH 2 - (2-propil)-5-metil-sikloheksan-1-ol Mentol

Keasaman

sunting

Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara oksigen dan hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat karbon hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, makin banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.

Produksi

sunting

Pada industri, alkohol diproduksi dengan beberapa cara:

Sintesis laboratorium

sunting

Ada beberapa metode yang ada untuk menyintesis alkohol di laboratorium.

Substitusi

sunting

Alkil halida primer bereaksi dengan NaOH atau KOH akan menghasilkan alkohol primer. Pereaksi Grignard bereaksi dengan gugus karbonil akan menghasilkan alkohol sekunder dan alkohol tersier. Reaksi lainnya adalah reaksi Barbier dan reaksi Nozaki-Hiyama.

Reduksi

sunting

Aldehida atau keton dapat direduksi dengan natrium borohidrida atau litium aluminium hidrida. Reduksi lainnya oleh aluminiumisopropilat adalah reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley. Hidrogenasi asimetris Noyori adalah reduksi asimetris β-keto-ester.

Aplikasi

sunting
 
Total konsumsi per kapita alkohol yang tercatat, dalam liter alkohol murni[9]

Alkohol memiliki berbagai macam penggunaan di seluruh dunia. Alkohol digunakan untuk minuman beralkohol, bahan bakar, kegunaan sains, kedokteran, farmasi, dan industri.

Minuman beralkohol

sunting

Minuman beralkohol biasanya mengandung etanol 5% sampai 40% volume, telah diproduksi dan dikonsumsi sejak zaman pra-sejarah.

Antibeku

sunting

Campuran 50% v (berdasarkan volume) etilen glikol dalam air pada umumnya digunakan untuk antibeku.

Antiseptik

sunting

Etanol dapat digunakan sebagai antiseptik untuk membersihkan kulit sebelum disuntik, terkadang bersama dengan iodin[10]. Sabun berbasis etanol banyak digunakan di restoran dan tidak membutuhkan pengering karena amat mudah menguap. Gel berbasis alkohol juga umum digunakan sebagai hand sanitizer.

Bahan bakar

sunting

Beberapa senyawa alkohol, seperti etanol dan metanol, digunakan sebagai bahan bakar.[10]

Pelarut

sunting

Gugus hidroksil (-OH), yang terdapat pada alkohol, bersifat polar dan hidrofilik tetapi rantai karbonnya bersifat non-polar sehingga hidrofobik. Molekulnya secara umum menjadi nonpolar dan makin tak larut dalam air ketika rantai karbonnya menjadi makin panjang.[11]

Alkohol dipakai di industri sebagai pelarut atau reagen. Etanol digunakan sebagai pelarut pada obat-obatan, dan parfum karena sifatnya yang relatif tak beracun dan dapat larut pada substansi non-polar.

Metanol dan etanol

sunting

Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

     H           H H
     |           | |
   H-C-O-H     H-C-C-O-H
     |           | |
     H           H H 
   metanol      etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. Alkohol terdenaturasi disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

Sifat racun

sunting
 
Beberapa efek dari konsumsi etanol jangka panjang. Sebagai tambahan, untuk wanita hamil akan menyebabkan sindrom alkohol fetal.

Etanol pada minuman beralkohol telah dikonsumsi manusia sejak zaman prasejarah dengan berbagai tujuan kegunaan yang berbeda-beda. Konsumsi alkohol dalam jumlah besar akan menyebabkan seseorang teler atau mabuk. Jika minuman beralkohol dikonsumsi terus-menerus dalam jumlah berlebihan, maka dapat menyebabkan kegagalan pernapasan akut dan kematian. Karena etanol dapat menghilangkan kesadaran, manusia yang mengonsumsinya dapat melakukan perbuatan buruk yang tidak disadari.[12]

Lihat pula

sunting

Catatan

sunting
  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "Alcohols".
  2. ^ Harper, Douglas. "Alcohol". Etymonline. MaoningTech. Diakses tanggal 17 May 2018. 
  3. ^ Lohninger, H. (21 December 2004). "Etymology of the Word "Alcohol"". VIAS Encyclopedia. Diakses tanggal 17 May 2018. 
  4. ^ a b "alcohol, n.". OED Online. Oxford University Press. 15 November 2016. 
  5. ^ Johnson, William (1652). Lexicon Chymicum. 
  6. ^ a b William Reusch. "Alcohols". VirtualText of Organic Chemistry. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-09-19. Diakses tanggal 2007-09-14. 
  7. ^ Organic chemistry IUPAC nomenclature. Alcohols Rule C-201. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_202.htm
  8. ^ Lodgsdon J.E. (1994). "Ethanol". Dalam Kroschwitz J.I. Encyclopedia of Chemical Technology. 9 (edisi ke-4th). New York: John Wiley & Sons. hlm. 820. ISBN 0-471-52677-0. 
  9. ^ "Global Status Report on Alcohol 2004" (PDF). Diakses tanggal 2010-11-28. 
  10. ^ a b Rengga, Wara Dyah Pita; Putri, Rr Dewi Artanti. Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer. Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia. ISBN 978-623-6478-43-1. 
  11. ^ Alcohols, Phenols, Thiols, and Ethers
  12. ^ Robert S. Gable (2004). "Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances" (reprint). Addiction. 99 (6): 686–696. doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x. PMID 15139867. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 2006-08-10. Diakses tanggal 2012-05-26. 

Referensi

sunting

Pranala luar

sunting