Gugus keton
Salah satu contoh keton: Aseton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus fungsi karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:

R1(CO)R2.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Daftar isi

TatanamaSunting

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan [1] walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.

Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom oksigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Sifat-sifat fisikaSunting

 
Contoh-contoh keton, dari kiri: aseton, digunakan sebagai pelarut; oksaloasetat, salah satu senyawa pada proses metabolisme glukosa; asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai dengan warna biru); sikloheksanona, terkandung pada nilon; muskon, dan tetrasilin, sebuah antibiotik.

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Pengelompokan ketonSunting

Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral.

KeasamanSunting

Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.

Sifat-sifat spektroskopiSunting

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)

SintesisSunting

Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:

H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3
Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.

ReaksiSunting

Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

AplikasiSunting

Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

Lihat pulaSunting

  • Ketosis
  • Jasad keton (Istilah medis yang merujuk pada semua atau salah satu dari tiga keton yang terdapat pada tubuh).

ReferensiSunting

  1. ^ List of retained IUPAC names retained IUPAC names Link
  2. ^ Haller-Bauer Reaction