Asetonitril

Asetonitril
Skeletal formula of acetonitrile	Skeletal formula of acetonitrile with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of acetonitrile	Spacefill model of acetonitrile
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Acetonitrile
	Nama IUPAC (sistematis) Ethanenitrile
	Nama lain Sianometana; Ethyl nitrile; Metanakarbonitril; Metil sianida;
Penanda
Nomor CAS	75-05-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	741857
ChEBI	CHEBI:38472 ;
ChEMBL	ChEMBL45211 ;
ChemSpider	6102 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	895
MeSH	acetonitrile
PubChem CID	6342;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	Z072SB282N ;
Nomor UN	1648
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020009 ;
	InChI InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CC#N;
Sifat
Rumus kimia	C2H3N
Massa molar	41,05 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Densitas	0.786 g mL−1
Titik lebur	−46 hingga −44 °C; −51 hingga −47 °F; 227 hingga 229 K
Titik didih	3.271 hingga 3.279 °C; 5.920 hingga 5.934 °F; 3.544 hingga 3.552 K
Kelarutan dalam air	Larut
log P	−0.334
Tekanan uap	9.71 kPa (at 20.0 °C)
kH	530 μmol Pa−1 kg−1
Keasaman (pKa)	25
Kebasaan (pKb)	−11
λmaks	195 nm
Absorbansi	≤0.10
Indeks bias (nD)	1.344
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	91.69 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So)	149.62 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	40.16–40.96 kJ mol−1
Entalpi; pembakaran; standar ΔcHo298	−1256.03–−1256.63 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H225, H302, H312, H319, H332
Langkah perlindungan GHS	P210, P280, P305+351+338
Titik nyala	20 °C (68 °F; 293 K)
Suhu; swasulut	5.230 °C (9.450 °F; 5.500 K)
Ambang ledakan	4.4–16.0%
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	2 g kg−1 (dermal, rabbit); 2.46 g kg−1 (oral, rat);
LC50 (konsentrasi median)	5655 ppm (guinea pig, 4 hr); 2828 ppm (rabbit, 4 hr); 53,000 ppm (rat, 30 min); 7500 ppm (rat, 8 hr); 2693 ppm (mouse, 1 hr)
LCLo (terendah tercatat)	16,000 ppm (dog, 4 hr)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 40 ppm (70 mg/m3)
REL (yang direkomendasikan)	TWA 20 ppm (34 mg/m3)
IDLH (langsung berbahaya)	500 ppm
Senyawa terkait
Related alkananitril	Asam sianida; Asam tiosianat; Sianogen iodida; Sianogen bromida; Sianogen klorida; Sianogen klorida; Aminoasetonitril; Glikolonitril; Sianogen; Propananitril; Aminopropionitril; Malononitril; Pivalonitril; Aseton sianohidrin;
Senyawa terkait	DBNPA
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asetonitril adalah senyawa kimia dengan rumus CH₃CN. Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna, merupakan nitril organik yang paling sederhana (hidrogen sianida lebih sederhana, tetapi anion sianida tidak digolongkan sebagai organik). Senyawa ini terutama diproduksi sebagai produk samping dari pembuatan akrilonitril. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut polar aprotik dalam sintesis organik dan pemurnian butadiena.^[5]

Di laboratorium, senyawa ini ini digunakan sebagai pelarut dengan polaritas medium yang larut dalam air dan pelarut organik, namun tidak pada hidrokarbon jenuh. Senyawa ini memiliki nilai konstanta dielektrik tinggi yaitu 38.8. Dengan momen dipol 3.92 D,^[6] asetonitril melarutkan berbagai macam senyawa ion dan nonpolar dan berguna sebagai fase gerak pada HPLC dan LC-MS. Rangka N-C-C linear dengan jarak C-N pendek 1.16 Å.^[7]

Asetonitril pertama kali dibuat pada tahun 1847 oleh ahli kimia Prancis Jean-Baptiste Dumas.^[8]

Aplikasi

Asetonitril digunakan terutama sebagai pelarut dalam pemurnian butadiena di kilang. Secara khusus, asetonitril diumpankan ke bagian atas kolom distilasi yang diisi dengan hidrokarbon seperti butadiena dan selagi asetonitril melalui kolom, asetonitril menyerap butadiena yang diumpankan dari bagian bawah menara ke menara pemisahan kedua. Panas ini kemudian digunakan di menara pemisahan untuk memisahkan butadiena.

Senyawa ini banyak digunakan dalam aplikasi baterai karena dielektrik konstan yang tinggi dan kemampuannya melarutkan elektrolit. Untuk alasan yang sama senyawa ini menjadi pelarut yang populer dalam voltametri siklik.

Sintesis organik

Asetonitril umum digunakan dalam sintesis organik^[9] dalam berbagai bahan kimia, termasuk asetamidin hidroklorida, tiamin, dan asam α-naftalenaasetik.^[10] Reaksi dengan sianogen klorida menghasilkan malononitril.^[5]

Ligan dalam kimia koordinasi

Dalam kimia anorganik, asetonitril digunakan sebagai pelarut dan mudah menggantikan ligan. Misalnya, PdCl₂(CH₃CN)₂ ini dibuat dengan memanaskan suspensi (polimer) paladium klorida dalam asetonitril:

PdCl₂ + 2 CH₃CN → PdCl₂(CH₃CN)₂

Kompleks terkait adalah [Cu(MeCN)₄]⁺. Gugus CH
3CN pada kompleks dengan cepat digantikan oleh ligan lainnya.

Keselamatan

Toksisitas

Asetonitril cukup beracun pada dosis kecil.^[10]^[11] Senyawa ini dapat dimetabolisme menjadi hidrogen sianida, yang merupakan sumber utama efek racun.^[12]^[13]^[14] Pada umumnya timbulnya efek toksik tertunda karena ada waktu yang diperlukan bagi tubuh untuk memetabolisme asetonitril menjadi sianida (umumnya sekitar 2-12 jam).^[10]

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d "Material Safety Data Sheet" (PDF).
^ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0006". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Acetonitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Archived copy" (PDF). Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "ashford" didefinisikan berulang dengan isi berbeda
^ Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec.
^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974).
^ Dumas (1847).
^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile".
^ ^a ^b ^c Philip Wexler, ed. (2005), Encyclopedia of Toxicology, Vol. 1 (2nd ed.
^ Institut national de recherche et de sécurité (INRS) (2004), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile Diarsipkan 2008-12-17 di Wayback Machine. (PDF), Paris: INRS, ISBN 2-7389-1278-8
^ Spanish Ministry of Health (2002), Acetonitrile. Diarsipkan 2008-12-17 di Wayback Machine.
^ International Programme on Chemical Safety (1993), Environmental Health Criteria 154.
^ Greenberg, Mark (1999), Toxicological Review of Acetonitrile (PDF), Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency

Pranala luar

WebBook halaman untuk C₂H₃N
Kartu Keselamatan Kimia Internasional 0088
Nasional Polutan Persediaan - Asetonitril lembar fakta
NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia
Kimia Ringkasan untuk Asetonitril (CAS No. 75-05-8), Kantor Pencegahan Polusi dan Racun, Badan Perlindungan Lingkungan AS
Simulasi asetonitril

[Pella-1] "Material Safety Data Sheet" (PDF).

[iupac2013-2] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[NIOSH-3] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0006". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-4] "Acetonitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[ashford-5] "Archived copy" (PDF). Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "ashford" didefinisikan berulang dengan isi berbeda

[6] Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec.

[7] Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974).

[8] Dumas (1847).

[9] DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile".

[encyc-toxic-10] Philip Wexler, ed. (2005), Encyclopedia of Toxicology, Vol. 1 (2nd ed.

[inrs-11] Institut national de recherche et de sécurité (INRS) (2004), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile Diarsipkan 2008-12-17 di Wayback Machine. (PDF), Paris: INRS, ISBN 2-7389-1278-8

[ecb-12] Spanish Ministry of Health (2002), Acetonitrile. Diarsipkan 2008-12-17 di Wayback Machine.

[who-13] International Programme on Chemical Safety (1993), Environmental Health Criteria 154.

[epa-14] Greenberg, Mark (1999), Toxicological Review of Acetonitrile (PDF), Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency

[5]

[2]

[1]

[4]

[3]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]