Akrilonitril

Akrilonitril
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Prop-2-enenitrile
	Nama lain Akrilonitril; 2-Propenanitril; Sianoetena,; Vinilsianida (VCN); Sianoetilena; Propenanitril
Penanda
Nomor CAS	107-13-1 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28217 ;
ChEMBL	ChEMBL445612 ;
ChemSpider	7567 ;
Nomor EC
KEGG	C01998 ;
PubChem CID	7855;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	MP1U0D42PE ;
Nomor UN	1093
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020029 ;
	InChI InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 Key: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 Key: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYAG;
	SMILES N#CC=C; C=CC#N;
Sifat
Rumus kimia	C3H3N
Massa molar	53,06 g·mol−1
Penampilan	Colourless liquid
Densitas	0.81 g/cm3
Titik lebur	−84 °C (−119 °F; 189 K)
Titik didih	77 °C (171 °F; 350 K)
Kelarutan dalam air	70 g/L
Tekanan uap	83 mmHg
Bahaya
Bahaya utama	Dapat terbakar,; reaktif,; beracun,; karsinogen
Lembar data keselamatan	ICSC 0092
Titik nyala	−1 °C; 30 °F; 272 K
Suhu; swasulut	471 °C (880 °F; 744 K)
Ambang ledakan	3–17%
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LC50 (konsentrasi median)	500 ppm (rat, 4 hr); 313 ppm (mouse, 4 hr); 425 ppm (rat, 4 hr)
LCLo (terendah tercatat)	260 ppm (rabbit, 4 hr); 575 ppm (guinea pig, 4 hr); 636 ppm (rat, 4 hr); 452 ppm (human, 1 hr)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 2 ppm C 10 ppm [15-minute] [skin]
REL (yang direkomendasikan)	Ca TWA 1 ppm C 10 ppm [15-minute] [skin]
IDLH (langsung berbahaya)	85 ppm
Senyawa terkait
Senyawa terkait	asam akrilat,; akrolein
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Akrilonitril adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia CH₂CHCN. Senyawa ini adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap, meskipun sampel komersial dapat menjadi kuning karena kotoran. Dari segi struktur molekul, senyawa ini terdiri dari gugus vinil yang terikat dengan sebuah nitril. Senyawa ini adalah monomer penting untuk pembuatan plastik seperti poliakrilonitril. Senyawa ini reaktif dan beracun pada dosis rendah.^[3]

Produksi sunting

Akrilonitril dihasilkan oleh amoksidasi katalitik dari propilena, juga dikenal sebagai proses SOHIO. Pada tahun 2002, kapasitas produksi sedunia diperkirakan mencapai 5 juta ton per tahun.^[3]^[4] Asetonitril dan hidrogen sianida adalah produk samping yang diambil kembali untuk dijual.^[3] Dalam kenyataannya, lumpuhnya permintaan asetonitril pada tahun 2008-2009 disebabkan oleh penurunan permintaan akrilonitril.^[5]

2CH₃-CH=CH₂ + 2NH₃ + 3O₂ → 2CH₂=CH-C≡N + 6H₂O

Dalam proses SOHIO, propilena, amonia, dan air (oksidator) yang melewati fluidized bed reactor yang berisi katalis pada 400-510 °C dan bertekanan 50-200 kPag. Reaktan melewati reaktor hanya sekali, sebelum dipadamkan dalam larutan asam sulfat. Kelebihan propilena, karbon monoksida, karbon dioksida, dan dinitrogen yang tidak larut yang dibuang langsung ke atmosfer atau dibakar. Larutan terdiri dari akrilonitril, asetonitril, asam hidrosianat, dan amonium sulfat (dari kelebihan amonia). Sebuah kolom recovery akan membuang sebagian besar air, akrilonitril dan asetonitril dipisahkan dengan distilasi. Secara historis, salah satu katalis pertama yang berhasil adalah bismuth fosfomolibdat sebagai katalis heterogen.^[3]

Penggunaan sunting

Akrilonitril digunakan terutama sebagai monomer untuk pembuatan poliakrilonitril, homopolimer, atau beberapa kopolimer penting, seperti stirena-akrilonitril (SAN), Akrilonitril butadiena stiren (ABS), akrilonitril stirena akrilat (ASA), dan karet sintetik lainnya seperti akrilonitril butadiena (NBR). Dimerisasi dari akrilonitril menghasilkan adiponitril, yang digunakan dalam sintesis poliamida. Dalam jumlah kecil juga digunakan sebagai fumigan. Akrilonitril dan turunannya, seperti 2-kloro-akrilonitril, adalah dienofil pada reaksi Diels-Alder. Akrilonitril juga merupakan prekursor dalam industri pembuatan akrilamida dan asam akrilat.^[3]

Referensi sunting

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0014". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Acrylonitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c ^d ^e James F. Brazdil (2005), "Acrylonitrile", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3
^ "The Sohio Acrylonitrile Process".
^ A. Tullo.

Pranala luar sunting

[NIOSH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0014". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-2] "Acrylonitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[ullmann-3] James F. Brazdil (2005), "Acrylonitrile", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3

[4] "The Sohio Acrylonitrile Process".

[5] A. Tullo.

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]