Metilamina
Metilamina adalah senyawa organik dengan rumus CH3NH2. Gas tak berwarna ini adalah turunan amonia, tetapi dengan satu atom hidrogen digantikan oleh gugus metil. Senyawa ini merupakan amina primer paling sederhana. Senyawa ini dijual sebagai larutan dalam metanol, etanol, tetrahidrofuran, atau air, atau sebagai gas anhidrat dalam wadah logam bertekanan. Dalam industri, metilamina diangkut dalam bentuk anhidratnya dalam gerbong dan truk tangki bertekanan. Senyawa ini memiliki bau yang kuat seperti ikan. Metilamina digunakan sebagai blok pembangun bagi sintesis banyak senyawa yang tersedia secara komersial.
| |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Metanamina[1] | |||
Nama lain
| |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| Singkatan | MMA | ||
| Referensi Beilstein | 741851 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Nomor EC | |||
| Referensi Gmelin | 145 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | methylamine | ||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| Nomor UN | 1061 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| CH5N | |||
| Massa molar | 31,06 g·mol−1 | ||
| Penampilan | gas tak berwarna | ||
| Bau | amis, amoniakal | ||
| Densitas | 656.2 kg m−3 (pada 25 °C) | ||
| Titik lebur | 17.732 °C; 31.949 °F; 18.005 K | ||
| Titik didih | 2.392 hingga 2.398 °C; 4.337 hingga 4.348 °F; 2.665 hingga 2.671 K | ||
| 1.08 kg L−1 (pada 20 °C) | |||
| log P | −0.472 | ||
| Tekanan uap | 186.10 kPa (pada 20 °C) | ||
| kH | 1.4 mmol Pa−1 kg−1 | ||
| Kebasaan (pKb) | 3.36 | ||
| -27.0·10−6 cm3/mol | |||
| Viskositas | 230 μPa s (pada 0 °C) | ||
| 1.31 D | |||
| Termokimia | |||
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−23.5 kJ mol−1 | ||
| Bahaya | |||
| Lembar data keselamatan | emdchemicals.com | ||
| Piktogram GHS |   
| ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H220, H315, H318, H332, H335 | |||
| P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403 | |||
| Titik nyala | −10 °C; 14 °F; 263 K (cair, gas sangat mudah terbakar)[2] | ||
| 430 °C (806 °F; 703 K) | |||
| Ambang ledakan | 4.9–20.7% | ||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median)
|
100 mg kg−1 (oral, tikus) | ||
LC50 (konsentrasi median)
|
1860 ppm (mencit, 2 jam)[2] | ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 10 ppm (12 mg/m3)[2] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
TWA 10 ppm (12 mg/m3)[2] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
100 ppm[2] | ||
| Senyawa terkait | |||
Related alkanamina
|
etilamina, dimetilamina, trimetilamina | ||
Senyawa terkait
|
amonia | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Produksi industri
suntingMetilamina dibuat secara komersial melalui reaksi amonia dengan metanol dengan adanya katalis aluminosilikat. Dimetilamina dan trimetilamina diproduksi bersama; kinetika reaksi dan rasio reaktan menentukan rasio dari ketiga produk tersebut. Produk yang paling disukai oleh kinetika reaksi adalah trimetilamina.[3]
- CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Dengan metode ini, diestimasi sebanyak 115.000 ton metilamina diproduksi pada tahun 2005.[4]
Metode laboratorium
suntingMetilamina pertama kali disintesis pada tahun 1849 oleh Charles-Adolphe Wurtz melalui hidrolisis metil isosianat dan senyawaan terkait.[4][5] Contoh dari proses ini termasuk penggunaan penataan ulang Hofmann, untuk menghasilkan metilamina dari gas asetamida dan bromin.[6][7]
Di laboratorium, metilamina hidroklorida siap dibuat dengan berbagai metode lain. Salah satu metode mencakup perlakuan formaldehida dengan amonium klorida. [8]
- NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
- [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H
Garam hidroklorida yang tidak berwarna dapat dikonversi menjadi amina dengan penambahan basa kuat, seperti natrium hidroksida (NaOH):
- [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Metode lain mencakup reduksi nitrometana dengan seng dan asam klorida.[9]
Keamanan
suntingLD50 (mencit, s.c.) adalah 2.5 g/kg.[10]
Occupational Safety and Health Administration (OSHA) dan National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) telah menetapkan batas paparan kerja pada 10 ppm atau 12 mg/m3 lebih dari rata-rata tertimbang waktu delapan jam.[11]
Regulasi
suntingDi Amerika Serikat, metilamina dikendalikan sebagai Daftar 1 bahan kimia prekursor oleh Drug Enforcement Administration[12] karena penggunaannya dalam produksi ilegal metamfetamina[13]
Lihat pula
suntingReferensi
sunting- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (dalam bahasa Inggris). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 670. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0398". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus … , 28 : 223-226. Catatan: Rumus empiris Wurtz untuk metilamina tidak benar karena ahli kimia pada era itu menggunakan massa atom yang salah untuk karbon (6 bukannya 12).
- ^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-4). London: Longman. hlm. 128. ISBN 9780582444072.
- ^ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed (dalam bahasa Inggris). London: Macmillan and Co., Limited. hlm. 72.
- ^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). "Methylamine Hydrochloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 347.
- ^ Gatterman, Ludwig & Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. hlm. 157–158.
- ^ The Merck Index, edisi ke-10 (1983), hlm. 864, Rahway: Merck & Co.
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- ^ "Title 21 Code of Federal Regulations". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-10-17. Diakses tanggal 2019-02-25.
- ^ Frank, R. S (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences (dalam bahasa Inggris). 28: 12235J. doi:10.1520/JFS12235J.