Asetofenon

Asetofenon adalah suatu senyawa organik dengan rumus C₆H₅C(O)CH₃ (diwakili pula oleh simbol pseudoelemen PhAc atau BzMe). Senyawa ini adalah keton aromatik paling sederhana. Senyawa bening, kental ini digunakan sebagai prekursor untuk berbagai resin dan wewangian.

Asetofenon

Model bola-dan-pasak molekul asetofenon Model ruang terisi molekul asetofenon
Nama
Nama IUPAC (preferensi) 1-Feniletan-1-on
Nama lain Asetofenon Feniletanon Fenilaseton Metil fenil keton
Penanda
Nomor CAS	98-86-2 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Singkatan	ACP
ChEBI	CHEBI:27632 Y
ChEMBL	ChEMBL274467 Y
ChemSpider	7132 Y
DrugBank	DB04619 Y
Nomor EC
KEGG	C07113 Y
PubChem CID	7410
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	RK493WHV10 Y
Nomor UN	1993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021828
InChI InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 Y Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
SMILES O=C(c1ccccc1)C CC(=O)c1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C8H8O
Massa molar	120,15 g·mol−1
Densitas	1.028 g/cm3
Titik lebur	19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K)
Titik didih	202 °C (396 °F; 475 K)
Kelarutan dalam air	5.5 g/L pada 25 °C 12.2 g/L pada 80 °C
Suseptibilitas magnetik (χ)	-72.05·10−6 cm3/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan	MSDS
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H319
Langkah perlindungan GHS	P264, P270, P280, P301+312, P305+351+338, P330, P337+313, P501
Titik nyala	77 °C (171 °F; 350 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Produksi

Asetofenon dihasilkan sebagai produk samping proses kumena, rute industri bagi sintesis fenol dan aseton. Dalam penataan-ulang Hock isopropilbenzena hidroperoksida, perpindahan gugus metil dan bukan gugus fenil akan menghasilkan asetofenon dan metanol sebagai hasil dari penataan-ulang zat antara:

C₆H₅C(CH₃)₂O₂H → C₆H₅C(O)CH₃ + CH₃OH

Proses kumena dilakukan pada skala besar agar sejumlah kecil produk samping asetofenon dapat diperoleh kembali dalam jumlah yang berguna secara komersil.

Asetofenon juga dihasilkan dari etilbenzena hidroperoksida. Etilbenzena hidroperoksida utamanya diubah menjadi 1-feniletanol (α-metilbenzil alkohol) dalam proses dengan sejumlah kecil produk samping asetofenon. Asetofenon diperoleh kembali atau dihidrogenasi menjadi 1-feniletanol yang kemudian didehidrasi untuk menghasilkan stirena.

Keberadaan di alam

Asetofenon terdapat secara alami dalam banyak makanan termasuk apel, keju, aprikot, pisang, sapi, dan kembang kol. Senyawa ini juga merupakan komponen dari kastoreum, eksudat dari kantung jarak biwara dewasa.

Farmakologi

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, asetofenon digunakan dalam pengobatan. Senyawa ini dipasarkan sebagai obat tidur dan antikonvulsan dengan nama merek Hypnone. Dosis tipikal senyawa ini adalah 0,12 hingga 0,3 mililiter. Senyawa ini dianggap memiliki efek sedatif superior untuk paraldehida dan kloral hidrat. Pada manusia, asetofenon dimetabolisme menjadi asam benzoat, asam karbonat, dan aseton. Asam hipurat terbentuk sebagai metabolit tidak langsung dan jumlahnya dalam urin dapat digunakan untuk mengkonfirmasi paparan asetofenon, meskipun zat lain, seperti toluena, juga menginduksi asam hipurat dalam urin.

Toksisitas

Nilai LD₅₀ senyawa ini adalah 815 mg/kg (oral, tikus). Asetofenon saat ini terdaftar sebagai karsinogen Grup D yang berarti bahwa tidak ada bukti bahwa senyawa ini menyebabkan kanker pada manusia.