Karbamat
Karbamat adalah senyawa organik, turunan dari asam karbamat (NH2COOH).[1] Grup karbamat terdiri atas ester karbamat (seperti etil karbamat) dan asam karbamat sebagai grup fungsional yang menghubungkan antara struktur yang berhubungan.[1][2] Senyawa ini merupakan senyawa yang dapat berdampak positif dan negatif bagi lingkungan sekitarnya.[1]
Sintesis
suntingAsam Karbamat merupakan turunan dari struktur amina:[3]
- R2NH + CO2 → R2NCO2H [3]
Asam karbamat bersifat asam seperti asam asetat. Pada tahapan ini terjadi ionisasi dengan memberikan proton kepada anion karbamat yang akan menjadi basa terkonjugasi pada asam karbamat:[3]
- R2NCO2H → R2NCO2- + H+[3]
Karbamat akan meningkat dengan proses hidrolisis dari chloroformaldehida dandilanjutkan dengan proses esterifikasi:[3]
- R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl [3]
Karbamat akan memberntuk pembentukan kembali curtius ketika terbentuk isosianat dari alkohol [3]
- RNCO + R'OH → RNHCO2R' [3]
Kelebihan & Kekurangan
suntingKelebihan
sunting- Penggunaan karbamat dalam insektisida lebih tidak beracun dibandingkan dengan penggunaan organofosfat[4]
Kekurangan
suntingKeberadaan karbamat
suntingKarbamat banyak ditemukan di udara, air, tanah serta pada rantai makanan.[6][7] Di udara karbamat dihasilkan dari proses sublimasii.[6] Karbamat yang berada di air karena limbah industri dan pencemaran.[6] Kandungan karbamat pada cairan lebih mudah terdekomposisi sehingga dapat menyebabkan perncemaran langsung pada hewan air.[6] Sedangkan kandungan pada tanah biasanya terdapat disekitar pohon.[6] Degradasi karbamat pada tanah tergantung pada volatilitas, kelarutan, kadar air dalam tanah, jenis tanah, pH, suhu dan kemampuan degradasi dari bakteri di tanah.[6] Jika berada di dalam rantai makanan karbamat akan ikut tercerna dari tanah ke tanaman dan hewan, keberadaan karbamat pada rantai makanan ini berbahaya karena dapat bersifat karsinogenik.[7]
Aplikasi
suntingMengandung senyawa aromatik atau aliphatik pada ujung R1 dan R2. Herbisida yang terbentuk dapat berupa asulam, barban, chlorobufam dan dicholormate.[8]
Ditemukan pertaman kali pada 1954, menyebabkan kemarian pada serangga karena terjadi penghambatan asetilkolinesterase, pada insektisida di tambahkan gugus metil pada ujung R1.[8]
Mengandung benzimidazole pada ujung R1, biasanya membentuk benomyl, thiophanat-metil dan carbendazim.[8]
- Sebagai penghambat protease untuk pengobatan HIV
- Untuk pengobatan ternak dan hewan peliharaan
Pranala luar
sunting- Insektisida karbamat Diarsipkan 2014-05-17 di Wayback Machine.
- Pestisida karbamat
Referensi
sunting- ^ a b c (Inggris) Christopher G. Morris. 1992. Academic Press Dictionary of Science and Technology. San Diego: Academic Press.
- ^ (Inggris) Serban Moldoveanu. 2010.Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Oxford(UK):Elsevier
- ^ a b c d e f g h (Inggris) Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ^ a b c (Inggris)Ramesh C. Gupta.2006. Toxicology of Organophosphate & Carbamate Compounds. Burlington: Elsevier Academic Press.
- ^ (Inggris) http://www.nwhc.usgs.gov/publications/field_manual/chapter_39.pdf Diarsipkan 2014-09-04 di Wayback Machine..
- ^ a b c d e f (Inggris) Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press
- ^ a b (Inggris) Richard Lawley, Laurie Curtis dan Judy Davis. 2012. The Food Safety Hazard Guidebook. Cambridge(UK):RSC Publishing
- ^ a b c d e f (Inggris) Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.