Wikipedia

Estradiol

senyawa kimia

Estradiol (E2), juga dieja sebagai oestradiol, adalah steroid, estrogen, dan hormon seks utama wanita. Hormon ini dinamakan dan penting dalam pengaturan siklus estrus dan siklus menstruasi pada siklus reproduksi wanita. Estradiol sangat penting untuk pengembangan dan pemeliharaan jaringan reproduksi wanita seperti payudara, rahim, dan vagina selama pubertas, dewasa, dan kehamilan,[6] tetapi juga memiliki efek penting pada banyak jaringan lainnya, tulang, lemak, kulit, hati, dan otak. Sementara kadar estrogen pada pria lebih rendah dibandingkan wanita, estrogen memiliki fungsi penting pada pria juga. Estradiol ditemukan di kebanyakan vertebrata dan juga banyak krustasea, serangga, ikan, dan spesies hewan lainnya.[7][8]

Estradiol
Struktur kimia estradiol.
Model bola-dan-pasak estradiol.
Nama
Pelafalan /ˌɛstrəˈdaɪoʊl/ ES-trə-DYE-ohl[1][2]
Nama IUPAC
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Nama lain
Estra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol; 17β-Estradiol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 YaY
    Key: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N YaY
  • C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O
Sifat
C18H24O2
Massa molar 272.38 g/mol
-186.6·10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kode ATC G03CA03
Rute
administrasi 		Oral, sublingual, intranasal, topikal transdermal, vaginal, intramuskular atau subkutan (sebagai ester) implan subdermal)
Pharmacokinetics:
Oral: <5%[3]
Hati (melalui hidroksilasi, sulfasi, glukuronidasi)
Oral: 13–20 jam[3]
Sublingual: 8–18 jam[4]
Topikal (gel): 36.5 jam[5]
Urin: 54%[3]
Feses: 6%[3]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Estradiol diproduksi terutama di dalam folikel pada ovarium wanita, tetapi juga pada kelenjar endokrin lain (yaitu, memproduksi-hormon) dan jaringan non-endokrin (misalnya, termasuk lemak, hati, adrenal, payudara, dan jaringan saraf). Estradiol di-biosintesis dari kolesterol melalui serangkaian zat antara kimia.[9] Salah satu jalur metabolisme melibatkan pembentukan 4-androstendion, yang diubah menjadi estron oleh aromatase dan kemudian oleh 17β-hidroksisteroid dehidrogenase menjadi estradiol. Sebagai alternatif, 4-androstenedion dapat diubah menjadi testosteron, androgen dan hormon seks utama pria, yang pada gilirannya dapat di aromatisasi menjadi estradiol.

Etimologi sunting

Nama estradiol berasal dari estra-, Yn. οἶστρος (oistros, secara harfiah berarti "semangat atau inspirasi"),[10] yang mengacu pada sistem cincin steroid estran, dan -diol, sebuah istilah dan sufiks kimia yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut adalah sejenis alkohol dengan membawa dua gugus fungsional hidroksil.

Sejarah sunting

Estradiol pertama kali diisolasi tahun 1935.[11] Awalnya ia dikenal sebagai dihidroksiestrin atau alfa-estradiol.[12][13]

Kimia sunting

Estradiol adalah sebuah steroid estran (C18).[14] Senyawa ini dikenal pula sebagai 17β-estradiol (untuk membedakannya dengan 17α-estradiol) atau sebagai estra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol. Senyawa ini memiliki dua gugus hidroksil, satu pada posisi C3 dan yang lainnya pada posisi 17β, dan juga tiga ikatan rangkap dua pada cincin. Karena dua gugus hidroksilnya, estradiol sering disingkat sebagai E2. Estrogen yang terkait secara struktural, estron (E1), estriol (E3), dan estetrol (E4) masing-masing memiliki satu, tiga, dan empat gugus hidroksil.

Aktivitas biologis sunting

Estradiol bertindak terutama sebagai agonis dari reseptor estrogen (ER), suatu reseptor hormon steroid inti. Ada dua subtipe ER, ERα dan ERβ, dan estradiol berpotensi mengikat dan mengaktifkan kedua reseptor ini. Hasil aktivasi ER adalah modulasi transkripsi gen dan ekspresi dalam sel pengekspresi-ER, yang merupakan mekanisme utama dimana estradiol memediasi efek biologis dalam tubuh. Estradiol juga bertindak sebagai agonis reseptor membran estrogen, seperti GPER (GPR30), reseptor non-inti baru-baru ini ditemukan untuk estradiol, melalui mana ia dapat menengahi berbagai efek penyakit yang cepat, non-genomik.[15] Berbeda dengan kasus ER, GPER tampaknya selektif untuk estradiol, dan menunjukkan afinitas yang sangat rendah untuk estrogen endogen lainnya, seperti estron dan estriol.[16] Tambahan mERs di samping GPER termasuk ER-X, ERx, dan Gq-mER.[17][18]

ERα/ERβ berada dalam keadaan tidak aktif yang terjebak dalam kompleks pendamping multimolekuler yang diorganisir di sekitar heat shock protein 90 (HSP90), mengandung protein p23, dan imunofilin, dan mayoritas terletak di sitoplasma dan sebagian di nukleus. Pada jalur klasik E2 atau jalur klasik estrogen, estradiol memasuki sitoplasma, di mana ia berinteraksi dengan ERs. Setelah mengikat E2, ER terdisosiasi dari kompleks pendamping molekuler dan menjadi kompeten untuk dimerisasi, bermigrasi ke nukleus, dan mengikat sekuens DNA spesifik (elemen respons estrogen, ERE), yang memungkinkan transkripsi gen yang dapat berlangsung berjam-jam bahkan berhari-hari.

Referensi sunting

  1. ^ Susan M. Ford; Sally S. Roach (7 October 2013). Roach's Introductory Clinical Pharmacology. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 525–. ISBN 978-1-4698-3214-2. 
  2. ^ Maryanne Hochadel; Mosby (1 April 2015). Mosby's Drug Reference for Health Professions. Elsevier Health Sciences. hlm. 602–. ISBN 978-0-323-31103-8. 
  3. ^ a b c d Stanczyk, Frank Z.; Archer, David F.; Bhavnani, Bhagu R. (2013). "Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment". Contraception. 87 (6): 706–727. doi:10.1016/j.contraception.2012.12.011. ISSN 0010-7824. PMID 23375353. 
  4. ^ Price, T; Blauer, K; Hansen, M; Stanczyk, F; Lobo, R; Bates, G (1997). "Single-dose pharmacokinetics of sublingual versus oral administration of micronized 17-estradiol". Obstetrics & Gynecology. 89 (3): 340–345. doi:10.1016/S0029-7844(96)00513-3. ISSN 0029-7844. PMID 9052581. 
  5. ^ Naunton, Mark; Al Hadithy, Asmar F. Y.; Brouwers, Jacobus R. B. J.; Archer, David F. (2006). "Estradiol gel". Menopause. 13 (3): 517–527. doi:10.1097/01.gme.0000191881.52175.8c. ISSN 1072-3714. 
  6. ^ Ryan KJ (August 1982). "Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology". Cancer Res. 42 (8 Suppl): 3342s–3344s. PMID 7083198. 
  7. ^ Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL (September 1984). "Estrogens in insects" (PDF). Cellular and Molecular Life Sciences. 40 (9): 942–944. doi:10.1007/BF01946450. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2020-03-18. Diakses tanggal 2017-05-25. 
  8. ^ Ozon R (1972). "Estrogens in Fishes, Amphibians, Reptiles, and Birds". Dalam Idler DR. Steroids In Nonmammalian Vertebrates. Oxford: Elsevier Science. hlm. 390–414. ISBN 032314098X. 
  9. ^ Saldanha, Colin J., Luke Remage-Healey, and Barney A. Schlinger. "Synaptocrine signaling: steroid synthesis and action at the synapse." Endocrine reviews 32.4 (2011): 532-549.
  10. ^ "Greek Word Study Tool: oistros". Perseus Digital Library. Diakses tanggal 2011-12-28. 
  11. ^ Fritz F. Parl (2000). Estrogens, Estrogen Receptor and Breast Cancer. IOS Press. hlm. 4–. ISBN 978-0-9673355-4-4. 
  12. ^ Fluhmann CF (1938). "Estrogenic Hormones: Their Clinical Usage". Cal West Med. 49 (5): 362–6. PMC 1659459  . PMID 18744783. 
  13. ^ Reilly WA (1941). "Estrogens: Their Use in Pediatrics". Cal West Med. 55 (5): 237–9. PMC 1634235  . PMID 18746057. 
  14. ^ Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration". Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. 
  15. ^ Prossnitz ER, Barton M (May 2014). "Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities". Mol. Cell. Endocrinol. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308  . PMID 24530924. 
  16. ^ Prossnitz ER, Arterburn JB, Sklar LA (2007). "GPR30: A G protein-coupled receptor for estrogen". Mol. Cell. Endocrinol. 265-266: 138–42. doi:10.1016/j.mce.2006.12.010. PMC 1847610  . PMID 17222505. 
  17. ^ Soltysik K, Czekaj P (April 2013). "Membrane estrogen receptors - is it an alternative way of estrogen action?". J. Physiol. Pharmacol. 64 (2): 129–42. PMID 23756388. 
  18. ^ Micevych PE, Kelly MJ (2012). "Membrane estrogen receptor regulation of hypothalamic function". Neuroendocrinology. 96 (2): 103–10. doi:10.1159/000338400. PMC 3496782  . PMID 22538318. 

Pranala luar sunting


Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Estradiol&oldid=25371035"