Trimetilglisina

senyawa kimia

Trimetilglisina (TMG) adalah turunan dari asam amino yang terjadi pada tanaman. Trimetilglisina merupakan betain pertama yang ditemukan, awalnya hanya disebut "betain" saja karena ditemukan dalam bit gula pada abad ke-19.[2] Sejak itu, banyak betain lain yang ditemukan, dan nama yang lebih spesifik betain glisina untuk membedakannya dari trimetilglisina dan jenis betain lainnya.

Trimetilglisina
Nama
Nama IUPAC
2-trimetilamoniumasetat
Nama lain
  • Betain
  • TMG
  • betain glisina
  • N,N,N-trimetilglisina
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
MeSH Betain
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 YaY
    Key: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
    Key: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYAI
  • C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
Sifat
C5H11NO2
Massa molar 117.146
Penampilan Putih solid
Titik lebur 180 °C (356 °F; 453 K)[1] (dekomposisi)
Dapat larut
Kelarutan Metanol
Keasaman (pKa) 1.84
Farmakologi
Kode ATC A16AA06
Licence data
Senyawa terkait
Related asam amino
Glisina
Metilglisina
Dimetilglisina
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Struktur dan reaksi sunting

Trimetilglisina adalah asam amino N-trimetilasi dan merupakan ion zwitter karena molekulnya mengandung baik gugus karboksil maupun gugus amonium kuaterner. Sebagian gugus karboksil akan terprotonasi dalam larutan berair di bawah pH 4, yang berarti di bawah pH pKa-2.

(CH3)3N+CH2CO2 (aq) + H+   (CH3)3N+CH2CO2H (aq)

Demetilasi dari TMG menghasilkan dimetilglisina (DMG).

Referensi sunting

  1. ^ Acheson, R. M.; Bond, G. J. F. (1956). "52. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part II. Phenanthridine and methyl acetylenedicarboxylate in methanol". J. Chem. Soc. 1956: 246. doi:10.1039/JR9560000246. 
  2. ^ Schiweck, Hubert; Clarke, Margaret; Pollach, Günter (2005), "Sugar", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a25_345.pub2