Dari kiri ke kanan, struktur umum dari suatu β-laktam, γ-laktam, δ-laktam, dan ε-laktam. Struktur spesifiknya masing-masing adalah β-propiolaktam, γ-butirolaktam, δ-valerolaktam, and ε-kaprolaktam.

Laktam adalah suatu amida siklik. Istilah ini merupakan lakuran dari kata lakton + amida.

Tata namaSunting

Awalan bahasa Yunani dalam urutan abjad menunjukkan ukuran cincin:

  • α-Laktam (3 atom cincin)
  • β-Laktam (4 atom cincin)
  • γ-Laktam (5 atom cincin)
  • δ-Laktam (6 atom cincin)
  • ε-Laktam (7 atom cincin)

Tata nama ukuran cincin tersebut berasal dari fakta bahwa hidrolisis α-Laktam mengarah pada pembentukan α-asam amino dan suatu β-Laktam menghasilkan β-asam amino, dan sebagainya.

SintesisSunting

Metode sintesis yang umum bagi sintesis organik laktam diantaranya:

 
 
  • Laktam terbentuk melalui penyerangan intramolekular pada derivat asil linear dari reaksi abstraksi nukleofilik.
  • Dalam iodolaktamisasi [1] suatu ion iminium bereaksi dengan suatu ion halonium yang terbentuk secara in situ melalui reaksi alkena dengan iodin.
 
 

 

ReaksiSunting

Tautomerisasi menjadi LaktimSunting

Laktim adalah suatu senyawa asam karboksimidat yang dicirikan melalui suatu ikatan rangkap dua karbon-nitrogen endosiklik. Senyawa ini terbentuk ketika laktam mengalami tautomerisasi.

Lihat pulaSunting

ReferensiSunting

  1. ^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
  2. ^ Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
  3. ^ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.