Wikipedia

Bismut subsalisilat

senyawa kimia

Bismut subsalisilat, dijual secara umum sebagai bismut merah jambu, adalah obat yang digunakan untuk mengobati ketidaknyamanan sementara pada lambung dan saluran pencernaan seperti mual, heartburn, dispepsia, mulas, dan diare.

Bismut subsalisilat
Nama sistematis (IUPAC)
2-Hidroksi-2H,4H-benzo[d]1,3-dioksa-2-bismasikloheksan-4-ona
Simplified molecular structure of bismuth subsalicylate. The material is layered and each layer consists of a bismuth-oxo-rod decorated with salicylic acid molecules that join the rods, giving a layered material.
Struktur molekul bismut subsalisilat yang disederhanakan.
Data klinis
Nama dagang Pepto-Bismol, BisBacter, dll
AHFS/Drugs.com Multum Consumer Information
MedlinePlus a607040
Kat. kehamilan ?
Status hukum P (UK) OTC (US)
Rute Oral
Pengenal
Nomor CAS 14882-18-9 YaY
Kode ATC Tidak ada
PubChem CID 16682734
DrugBank DB01294
ChemSpider 17215772 YaY
UNII 62TEY51RR1 YaY
KEGG D00728 N
ChEBI CHEBI:261649 YaY
ChEMBL CHEMBL1120 YaY
Data kimia
Rumus C7H5BiO4 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C7H6O3.Bi.H2O/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10;;/h1-4,8H,(H,9,10);;1H2/q;+3;/p-3 YaY
    Key:ZREIPSZUJIFJNP-UHFFFAOYSA-K YaY

Bismut subsalisilat memiliki rumus kimia empiris C7H5BiO4,[1] dan merupakan zat koloidal yang diperoleh melalui hidrolisis bismut salisilat (Bi(C6H4(OH)CO2)3).

Sejarah

sunting

Garam bismut mulai digunakan di Eropa pada akhir tahun 1700-an. Kombinasi bismut subsalisilat dan garam seng untuk astringensi dengan salol (fenil salisilat) tampaknya telah dimulai di AS pada awal abad ke-20 sebagai pengobatan diare yang mengancam jiwa pada bayi penderita kolera. Awalnya dijual langsung ke dokter, pertama kali dipasarkan sebagai Bismosal pada tahun 1918.[2]

Pepto-Bismol pertama kali dijual pada tahun 1900[2] atau 1901[3] oleh seorang dokter di New York. Awalnya dijual sebagai obat diare pada bayi oleh Norwich Pharmacal Company dengan nama "Bismosal: Mixture Cholera Infantum".[2] Namanya diubah menjadi Pepto-Bismol pada tahun 1919. Norwich Eaton Pharmaceuticals diakuisisi oleh Procter & Gamble pada tahun 1982.[4]

Pada tahun 1946 dan 1959, iklan Kanada yang dipasang oleh Norwich menunjukkan produk tersebut sebagai Pepto-Besmal baik dalam grafis maupun teks.[5][6]

Pepto-Bismol adalah obat bebas yang saat ini diproduksi oleh perusahaan Procter & Gamble di Amerika Serikat, Kanada, dan Britania Raya. Pepto-Bismol dibuat dalam bentuk tablet kunyah[7] dan kaplet yang dapat ditelan,[8] namun paling dikenal karena formula aslinya, yaitu cairan kental. Formula asli ini berwarna merah muda sedang, dengan rasa Gaultheria procumbens (metil salisilat).[9]

Subsalisilat bismut generik dan versi obat bermerek lainnya tersedia secara luas dalam bentuk pil dan cair.

Struktur

sunting
 
Struktur kristal bismut subsalisilat.[10]

Meskipun penggunaannya umum dan signifikansi komersialnya, struktur pasti dari obat ini masih belum dapat ditentukan, namun terungkap melalui penggunaan teknik kristalografi elektron canggih, menjadi polimer koordinasi berlapis dengan rumus BiO(C7H5O3).[10] Dalam strukturnya, gugus karboksilat dan fenol salisilat berkoordinasi dengan kation bismut. Penentuan bismut subsalisilat telah lama terhambat karena ukuran partikel yang kecil serta cacat dalam struktur, yang timbul dari variasi susunan-susunan lapisan bismut subsalisilat, yang dapat diamati sebagai bagian dari penyelidikan struktur.[11]

Kegunaan dalam Medis

sunting
 
Versi umum bismut subsalisilat, tampak botol bagian belakang

Sebagai turunan asam salisilat, bismut subsalisilat menunjukkan sifat antiinflamasi dan bakterisida.[12][13] Obat ini juga bertindak sebagai antasida.

Mekanisme Kerja

sunting

Bismut subsalisilat digunakan sebagai antasida dan antidiare, dan untuk mengobati beberapa gejala gastrointestinal lainnya, seperti mual. Cara terjadinya hal ini masih belum terdokumentasi dengan baik. Diperkirakan merupakan kombinasi dari hal-hal berikut:[14]

  • Stimulasi penyerapan cairan dan elektrolit oleh dinding usus (aksi antisekresi)
  • Sebagai salisilat, mengurangi peradangan/iritasi lambung dan lapisan usus melalui penghambatan prostaglandin G/H sintase 1/2
  • Penurunan hipermotilitas lambung
  • Menghambat adhesi dan filmogenesis oleh bakteri Escherichia coli
  • Tindakan bakterisida dari sejumlah subkomponennya, termasuk asam salisilat[15]
  • Tindakan bakterisida melalui apa yang disebut efek oligodinamik di mana sejumlah kecil logam berat seperti bismut merusak banyak spesies bakteri yang berbeda.
  • Sifat antasida yang lemah

Data in vitro dan in vivo menunjukkan bahwa bismut subsalisilat terhidrolisis di pencernaan menjadi bismut oksiklorida dan asam salisilat dan lebih jarang lagi bismut hidroksida. Di perut, senyawa ini kemungkinan merupakan hidrolisis yang dikatalisis oleh asam. Asam salisilat diserap, dan konsentrasi terapeutik asam salisilat dapat ditemukan dalam darah setelah pemberian bismut subsalisilat. Bismut oksiklorida dan bismut hidroksida keduanya diyakini memiliki efek bakterisida, begitu pula asam salisilat untuk bakteri E. coli enterotoksigenik yang merupakan penyebab umum diare pelancong.[15]

Senyawa organobismut secara historis telah digunakan dalam media pertumbuhan untuk isolasi mikroorganisme secara selektif. Garam tersebut telah terbukti menghambat proliferasi bakteri Helicobacter pylori, bakteri enterik lainnya, dan beberapa fungi.[16]

Efek Samping

sunting

Ada beberapa efek sampingnya. Hal ini dapat menyebabkan lidah berwarna hitam dan tinja berwarna hitam pada beberapa pengguna obat jika obat ini digabungkan dengan sejumlah kecil belerang dalam air liur dan usus besar untuk membentuk bismut(III) sulfida.[17] bismut(III) sulfida adalah garam hitam yang sangat tidak larut, dan perubahan warna yang terlihat bersifat sementara dan tidak berbahaya.

Penggunaan jangka panjang (lebih dari enam minggu) dapat menyebabkan akumulasi dan toksisitas.[18] Asupan harian yang tinggi selama beberapa bulan mungkin dapat menyebabkan kelelahan parah, kelemahan, dan gejala neurologis yang akan hilang jika dihentikan.[19] Beberapa risiko salisilatisme dapat terjadi pada penggunaan bismut subsalisilat.[20][21][22]

Anak-anak tidak boleh minum obat dengan bismut subsalisilat saat pulih dari influenza atau cacar air, karena bukti epidemiologi menunjukkan adanya hubungan antara penggunaan obat yang mengandung salisilat selama infeksi virus tertentu dan timbulnya sindrom Reye.[23] Untuk alasan yang sama, biasanya ibu menyusui disarankan untuk tidak menggunakan obat yang mengandung bismut subsalisilat karena sejumlah kecil obat tersebut diekskresikan melalui ASI, dan hal ini menimbulkan risiko teoritis sindrom Reye pada anak yang menyusui.[24]

Salisilat sangat beracun bagi kucing, sehingga bismut subsalisilat tidak boleh diberikan kepada kucing.[25]

Formularium Nasional Britania Raya tidak merekomendasikan antasida yang mengandung bismut (kecuali yang dikelat), memperingatkan bahwa bismut yang diserap dapat bersifat neurotoksik, menyebabkan ensefalopati, dan antasida tersebut cenderung menyebabkan sembelit.[26]

Interaksi Obat

sunting

Terdapat peningkatan risiko perdarahan saat menggunakan bismut subsalisilat dan terapi antikoagulasi, seperti Warfarin.[27][28][29]

Referensi

sunting
  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1299
  2. ^ a b c Bierer DW (January–February 1990). "Bismuth subsalicylate: history, chemistry, and safety". Reviews of Infectious Diseases. 12 Suppl 1 (Supplement 1): S3–8. doi:10.1093/clinids/12.supplement_1.s3. JSTOR 4455445. PMID 2406853. 
  3. ^ "History of Pepto Bismol". Pepto Bismol. Procter & Gamble. 
  4. ^ Dyer D, Dalzell F, Olegario R (May 1, 2004). Rising Tide: Lessons from 165 Years of Brand Building at Procter and Gamble. Harvard Business Press. hlm. 424. ISBN 9781591391470. 
  5. ^ "'Simple Diarrhea' ad". Toronto Daily Star. August 16, 1946. hlm. 33. 
  6. ^ "'Pepto-Besmal puts out the fire of an upset stomach' ad". Toronto Daily Star. June 6, 1959. 
  7. ^ http://tess2.uspto.gov/bin/showfield?f=doc&state=b8i462.2.2 The trademark was extended to cover the tablets in 1973. Registration No. 0972198], November 6, 1973.
  8. ^ The capsules were introduced in 1983. Registration No. 1269605, March 13, 1984; cancelled July 16, 1990. http://tess2.uspto.gov/bin/showfield?f=doc&state=b8i462.2.1.
  9. ^ "Pepto-Bismol Original Liquid" (PDF). Material Safety Data Sheet. Procter & Gamble. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 17 June 2018. 
  10. ^ a b Svensson Grape E, Rooth V, Nero M, Willhammar T, Inge AK (April 2022). "Structure of the active pharmaceutical ingredient bismuth subsalicylate". Nature Communications. 13 (1984): 1984. Bibcode:2022NatCo..13.1984S. doi:10.1038/s41467-022-29566-0  . PMC 9008038   Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 35418171 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  11. ^ Henry Arnaud, Celia (April 26, 2022). "Structure of Pepto-Bismol active ingredient solved". Chemical & Engineering News (dalam bahasa Inggris). 100 (44): 34–35. doi:10.1021/cen-10044-cover6. ISSN 0009-2347. Diakses tanggal 15 April 2023. 
  12. ^ Madisch A, Morgner A, Stolte M, Miehlke S (December 2008). "Investigational treatment options in microscopic colitis". Expert Opinion on Investigational Drugs. 17 (12): 1829–37. doi:10.1517/13543780802514500. PMID 19012499. 
  13. ^ DuPont HL (April 2005). "Travelers' diarrhea: antimicrobial therapy and chemoprevention". Nature Clinical Practice. Gastroenterology & Hepatology. 2 (4): 191–8; quiz 1 p following 198. doi:10.1038/ncpgasthep0142. PMID 16265184. 
  14. ^ Bismuth subsalicylate, DrugBank.
  15. ^ a b Sox TE, Olson CA (December 1989). "Binding and killing of bacteria by bismuth subsalicylate". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 33 (12): 2075–82. doi:10.1128/AAC.33.12.2075. PMC 172824  . PMID 2694949. 
  16. ^ Dodge AG, Wackett LP (February 2005). "Metabolism of bismuth subsalicylate and intracellular accumulation of bismuth by Fusarium sp. strain BI". Applied and Environmental Microbiology. 71 (2): 876–82. Bibcode:2005ApEnM..71..876D. doi:10.1128/AEM.71.2.876-882.2005. PMC 546758  . PMID 15691943. 
  17. ^ "Why does Pepto-Bismol sometimes darken the tongue/stool and how long does it last?". Pepto-Bismol FAQ. Pepto-Bismol. 
  18. ^ Gorbach SL (September 1990). "Bismuth therapy in gastrointestinal diseases". Gastroenterology. 99 (3): 863–75. doi:10.1016/0016-5085(90)90983-8. PMID 2199292. 
  19. ^ Sanders, Lisa (7 March 2024). "It Was Like the Vigor Had Suddenly Been Sucked Out of His Body. What Was It? (March 7, 2024)". New York Times. 
  20. ^ "Bismuth Subsalicylate". MedlinePlus. National Institutes of Health. 
  21. ^ Sainsbury SJ (December 1991). "Fatal salicylate toxicity from bismuth subsalicylate". The Western Journal of Medicine. 155 (6): 637–9. PMC 1003120  . PMID 1812638. 
  22. ^ Vernace MA, Bellucci AG, Wilkes BM (September 1994). "Chronic salicylate toxicity due to consumption of over-the-counter bismuth subsalicylate". The American Journal of Medicine. 97 (3): 308–9. doi:10.1016/0002-9343(94)90017-5. PMID 8092182. 
  23. ^ Aspirin or Salicylate-Containing Medications, reyessyndrome.org
  24. ^ "Food-borne and Waterborne Illness - Breastfeeding – CDC". cdc.gov. 
  25. ^ Cat Owner's Home Veterinary Handbook, Carlson and Giffin, page 390.
  26. ^ "1.1.1 Antacids and simeticone". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-05-02. Diakses tanggal 2018-06-17. 
  27. ^ "Drug Interactions between Pepto-Bismol and warfarin". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-02-06. 
  28. ^ Rose SR, Keystone JS (2006). International Travel Health Guide 2006-2007. Mosby. hlm. 89–103. ISBN 978-0-323-04050-1. 
  29. ^ Bingham AL, Brown RO, Dickerson RN (December 2013). "Inadvertent exaggerated anticoagulation following use of bismuth subsalicylate in an enterally fed patient receiving warfarin therapy". Nutrition in Clinical Practice. 28 (6): 766–769. doi:10.1177/0884533613507606. PMID 24163322. 

Pranala Luar

sunting
 
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Bismut subsalisilat.
  • Andrews PC, Deacon GB, Forsyth CM, Junk PC, Kumar I, Maguire M (August 2006). "Towards a structural understanding of the anti-ulcer and anti-gastritis drug bismuth subsalicylate". Angewandte Chemie. 45 (34): 5638–42. doi:10.1002/anie.200600469. PMID 16865763. 
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Bismut_subsalisilat&oldid=25826184"