Buka menu utama

Asam fenilasetat

senyawa kimia

Asam fenilasetat (PAA) (fenilasetat sebagai basa konjugatnya), juga dikenal dengan berbagai sinonim, adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional fenil dan gugus fungsional asam karboksilat. Asam ini berbentuk padatan putih dengan bau yang tidak menyenangkan. Secara endogen, ia adalah katabolit dari fenilalanin. Sebagai bahan kimia komersial, karena dapat digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton (digunakan dalam pembuatan amfetamina tersubstitusi), ia harus tunduk pada kendali negara termasuk Amerika Serikat dan China.[2]

Asam fenilasetat
Structural formula
Ball-and-stick model of phenylacetic acid
Nama
Nama lain
Phenylacetic acid
Asam fenilasetat
Nama IUPAC
Phenylethanoic acid
Asam feniletanoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.862
UNII
Sifat
C8H8O2
Massa molar 136.15 g/mol
Massa jenis 1.0809 g/cm3
Titik lebur 76 to 77 °C (169 to 171 °F; 349 to 350 K)
Titik didih 265.5 °C (509.9 °F; 538.6 K)
15 g/L
Tetapan disosiasi asam (pKa) 4.31[1]
-82.72·10−6 cm3/mol
Bahaya
Safety data sheet External MSDS
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Asam benzoat, Asam fenilpropanoat, Asam sinamat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

PenamaanSunting

Sinonim termasuk asam α-toluat, asam benzenaasetat, asam alfa-tolilat, asam 2-fenilasetat, dan asam β-fenilasetat.

KeberadaanSunting

Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai auksin aktif (suatu jenis hormon tumbuhan),[3] terutama ditemukan dalam buah-buahan. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin asam indola-3-asetat. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari fenetilamina pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh monoamina oksidase dan metabolisme lanjutan produk antaranya, fenilasetaldehida, oleh enzim aldehida dehidrogenase; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.

PembuatanSunting

Senyawa ini dapat dibuat melalui hidrolisis benzil sianida:[4][5]

 
 
Asam fenilasetat

AplikasiSunting

Asam fenilasetat ini digunakan sebagai parfum, karena memiliki bau seperti madu meskipun pada konsentrasi rendah. Ini juga digunakan dalam produksi penisilin G dan produksi diklofenak. Senyawa ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II untuk membantu mengurangi jumlah amonia dalam aliran darah pasien dengan membentuk fenilasetil-CoA, yang kemudian bereaksi dengan nitrogen yang kaya akan glutamin untuk membentuk fenilasetilglutamina. Senyawa ini kemudian diekskresikan dari tubuh pasien. Asam ini juga digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton, yang digunakan dalam pembuatan metamfetamina.

Asam fenilasetat digunakan dalam pembuatan beberapa obat-obatan farmasi termasuk kamilofin, bendazol, triafungin, fenasemida, lorkainida, fenindion, dan siklopentolat.[butuh rujukan]

Lihat jugaSunting

ReferensiSunting

  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  2. ^ "List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China". Diarsipkan dari versi asli tanggal 17 August 2015. Diakses tanggal 27 April 2015. 
  3. ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. (1982). "Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants". Physiologia Plantarum. 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x. 
  4. ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. CS1 maint: Multiple names: authors list (link) Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. 
  5. ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.