Antrasena

Antracena
Nama
	Nama IUPAC Anthracene;; Tricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Penanda
Nomor CAS	120-12-7 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:35298 ;
ChEMBL	ChEMBL333179 ;
ChemSpider	8111 ;
DrugBank	DB07372 ;
Nomor EC
KEGG	C14315 ;
PubChem CID	8418;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	EH46A1TLD7 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023878 ;
	InChI InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK;
	SMILES c3ccc2cc1ccccc1cc2c3; c1ccc2cc3ccccc3cc2c1;
Sifat
Rumus kimia	C14H10
Massa molar	178,23 g·mol−1
Penampilan	Tak berwarna
Bau	Aromatik lemah
Densitas	1.28 g/cm3 (25 °C); 0.969 g/cm3 (220 °C)
Titik lebur	21.576 °C (38.869 °F; 21.849 K) ; at 760 mmHg
Titik didih	3.399 °C (6.150 °F; 3.672 K) ; at 760 mmHg
Kelarutan dalam air	0.022 mg/L (0 °C); 0.044 mg/L (25 °C); 0.287 mg/L (50 °C); 0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa)
Kelarutan	Larut dalam alkohol, (C2H5)2O, aseton, C6H6, CHCl3, CS2
Kelarutan dalam etanol	0.076 g/100 g (16 °C); 1.9 g/100 g (19.5 °C); 0.328 g/100 g (25 °C)
Kelarutan dalam metanol	1.8 g/100 g (19.5 °C)
Kelarutan dalam heksana	0.37 g/100 g
Kelarutan dalam toluena	0.92 g/100 g (16.5 °C); 12.94 g/100 g (100 °C)
Kelarutan dalam karbon tetraklorida	0.732 g/100 g
log P	4.56
Tekanan uap	0.01 kPa (125.9 °C); 0.1 kPa (151.5 °C); 13.4 kPa (250 °C)
kH	0.039 L·atm/mol
λmaks	345.6 nm, 363.2 nm
Konduktivitas termal	0.1416 W/m·K (240 °C); 0.1334 W/m·K (270 °C); 0.1259 W/m·K (300 °C)
Viskositas	0.602 cP (240 °C); 0.498 cP (270 °C); 0.429 cP (300 °C)
Struktur
Struktur kristal	Monoclinic (290 K)
Grup ruang	P21/b
Grup titik	C52h
Konstanta kisi	a = 8.562 Å, b = 6.038 Å, c = 11.184 Å α = 90°, β = 124.7°, γ = 90°
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	210.5 J/mol·K
Entropi molar standar (So)	207.5 J/mol·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	129.2 kJ/mol
Entalpi; pembakaran; standar ΔcHo298	7061 kJ/mol
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319, H335, H410
Langkah perlindungan GHS	P261, P273, P305+351+338, P501
Titik nyala	121 °C (250 °F; 394 K)
Suhu; swasulut	540 °C (1.004 °F; 813 K)
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	4900 mg/kg (rats, oral)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Antrasena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (PAH) dengan rumus molekul C₁₄H₁₀, yang terdiri dari tiga inti benzena . Merupakan komponen dari coal tar. Antracena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antracena tak berwarna tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm ) di bawah sinar ultraviolet.^[8]

Pembentukan and production sunting

Coal tar, yang mengandung sekitar 1,5% antracena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian umum adalah fenantrena dan carbazole. Metode laboratorium klasik untuk preparasi of antracena adalah dengan siklodehidrasi o-metil- atau o-metilen- diarilketon yang dikenal dengan reaksi Elbs.

Antracena terdapat juga pada medium antarbintang.^[9] Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antracena.^[10]

Reaksi sunting

Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV:

Senyawa dimernya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen.^[11]^[12]

Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M⁺[antracena]^- (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-dihidroantracena, dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.

Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon, C₁₄H₈O₂ (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat.^[13]

Anthraquione

Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):

Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

Penggunaan sunting

Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.^[14]

Ceruk sunting

Antracena, suatu semikonduktor organik dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai scintillator pada detektor foton, elektron dan partikel alfa berenergi tinggi. Plastik seperti polivinil toluena, dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk dosimetri radioterapi. Puncak spektrum emisi antracena berkisar antara 400 nm dan 440 nm.

Antracena juga digunakan untuk bahan pengawet kayu, insektisida, dan bahan pembungkus.

Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama Papal Conclave.^[15]

Derivat antracena sunting

Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog fenol dan naftol). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol)^[16]^[17] merupakan zat yang aktif secara farmakologi. Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada 9,10-dihidroantracena.

Toksikologi sunting

.^[18] Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.^[19]

Referensi sunting

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-90). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (edisi ke-2nd). New York: D. Van Nostrand Company. hlm. 81.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Anthracene dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 2014-06-22)
^ ^a ^b "Properties of Anthracene". http://www.infotherm.com. Wiley Information Services GmbH. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-11-01. Diakses tanggal 2014-06-22. Hapus pranala luar di parameter |website= (bantuan)
^ ^a ^b ^c ^d Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. hlm. 289. ISBN 0-387-26147-8.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Sigma-Aldrich Co., Anthracene. Diakses tanggal 2014-06-22.
^ "MSDS of Anthracene". http://www.fishersci.ca. Fisher Scientific. Diakses tanggal 2014-06-22. Hapus pranala luar di parameter |website= (bantuan)
^ Jonathan Lindsey and coworkers.
^ Iglesias-Groth, S.; Manchado, A.; Rebolo, R.; Gonzalez Hernandez, J. I.; Garcia-Hernandez, D. A.; Lambert, D. L. (May 2010).
^ Hoover, Rachel (February 21, 2014).
^ Rickborn, Bruce "The retro-Diels-Alder reaction.
^ Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: structural aspects" Chemical Society Reviews (2000), vol. 29, pp. 43-55. doi:10.1039/a801821i [1]
^ Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)₂ Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a [2]
^ Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2 [3]
^ Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m.
^ 1-Hydroxyanthracene NIST datapage
^ 2-Hydroxyanthracene NIST datapage
^ MSDS
^ http://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html^{[pranala nonaktif permanen]}

Pranala luar sunting

Gambar kristal antracena
International Chemical Safety Card 0825
IARC - Monograph 32 Diarsipkan 2009-11-14 di Wayback Machine.
National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet Diarsipkan 2006-05-18 di Wayback Machine.
European Chemicals Agency - ECHA Diarsipkan 2011-01-22 di Wayback Machine.

[crc-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-90). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[sioc-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (edisi ke-2nd). New York: D. Van Nostrand Company. hlm. 81.

[nist-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Anthracene dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 2014-06-22)

[wileyfr-4] "Properties of Anthracene". http://www.infotherm.com. Wiley Information Services GmbH. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-11-01. Diakses tanggal 2014-06-22. Hapus pranala luar di parameter |website= (bantuan)

[sccs-5] Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. hlm. 289. ISBN 0-387-26147-8.

[sigma-6] Sigma-Aldrich Co., Anthracene. Diakses tanggal 2014-06-22.

[fca-7] "MSDS of Anthracene". http://www.fishersci.ca. Fisher Scientific. Diakses tanggal 2014-06-22. Hapus pranala luar di parameter |website= (bantuan)

[8] Jonathan Lindsey and coworkers.

[arxiv1005.4388-9] Iglesias-Groth, S.; Manchado, A.; Rebolo, R.; Gonzalez Hernandez, J. I.; Garcia-Hernandez, D. A.; Lambert, D. L. (May 2010).

[NASA-20140221-10] Hoover, Rachel (February 21, 2014).

[11] Rickborn, Bruce "The retro-Diels-Alder reaction.

[12] Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: structural aspects" Chemical Society Reviews (2000), vol. 29, pp. 43-55. doi:10.1039/a801821i [1]

[13] Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)₂ Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a [2]

[14] Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2 [3]

[15] Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m.

[16] 1-Hydroxyanthracene NIST datapage

[17] 2-Hydroxyanthracene NIST datapage

[18] MSDS

[19] ttp://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html^{[pranala nonaktif permanen]}

[8]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

Nama



Nama IUPAC Anthracene; Tricyclo[8.4.0.0^3,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Penanda
Nomor CAS	120-12-7^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:35298^Y
ChEMBL	ChEMBL333179^Y
ChemSpider	8111^Y
DrugBank	DB07372^Y
Nomor EC
KEGG	C14315^Y
PubChem CID	8418
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	EH46A1TLD7^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023878
InChI InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H^Y Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
SMILES c3ccc2cc1ccccc1cc2c3 c1ccc2cc3ccccc3cc2c1
Sifat
Rumus kimia	C₁₄H₁₀
Massa molar	178,23 g·mol⁻¹
Penampilan	Tak berwarna
Bau	Aromatik lemah
Densitas	1.28 g/cm³ (25 °C)^[1] 0.969 g/cm³ (220 °C)
Titik lebur	21.576 °C (38.869 °F; 21.849 K) at 760 mmHg^[1]
Titik didih	3.399 °C (6.150 °F; 3.672 K) at 760 mmHg^[1]
Kelarutan dalam air	0.022 mg/L (0 °C) 0.044 mg/L (25 °C) 0.287 mg/L (50 °C) 0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa)^[1]
Kelarutan	Larut dalam alkohol, (C₂H₅)₂O, aseton, C₆H₆, CHCl₃,^[1] CS₂^[2]
Kelarutan dalam etanol	0.076 g/100 g (16 °C) 1.9 g/100 g (19.5 °C) 0.328 g/100 g (25 °C)^[2]
Kelarutan dalam metanol	1.8 g/100 g (19.5 °C)^[2]
Kelarutan dalam heksana	0.37 g/100 g^[2]
Kelarutan dalam toluena	0.92 g/100 g (16.5 °C) 12.94 g/100 g (100 °C)^[2]
Kelarutan dalam karbon tetraklorida	0.732 g/100 g^[2]
log P	4.56^[1]
Tekanan uap	0.01 kPa (125.9 °C) 0.1 kPa (151.5 °C)^[1] 13.4 kPa (250 °C)^[3]
k_H	0.039 L·atm/mol^[1]
λ_maks	345.6 nm, 363.2 nm^[3]
Konduktivitas termal	0.1416 W/m·K (240 °C) 0.1334 W/m·K (270 °C) 0.1259 W/m·K (300 °C)^[4]
Viskositas	0.602 cP (240 °C) 0.498 cP (270 °C) 0.429 cP (300 °C)^[4]
Struktur
Struktur kristal	Monoclinic (290 K)^[5]
Grup ruang	P2₁/b^[5]
Grup titik	C⁵_2h^[5]
Konstanta kisi	a = 8.562 Å, b = 6.038 Å, c = 11.184 Å^[5] α = 90°, β = 124.7°, γ = 90°
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	210.5 J/mol·K^[1]^[3]
Entropi molar standar (S^o)	207.5 J/mol·K^[1]^[3]
Entalpi pembentukan standar (Δ_fH^o)	129.2 kJ/mol^[1]^[3]
Entalpi pembakaran standar Δ_cH^o₂₉₈	7061 kJ/mol^[3]
Bahaya
Piktogram GHS	^[6]
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319, H335, H410^[6]
Langkah perlindungan GHS	P261, P273, P305+351+338, P501^[6]
Titik nyala	121 °C (250 °F; 394 K)^[6]
Suhu swasulut	540 °C (1.004 °F; 813 K)^[6]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	4900 mg/kg (rats, oral)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi