Tetrahidropiran

senyawa kimia

Tetrahidropiran atau oksana adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin beranggota enam jenuh yang mengandung lima atom karbon dan satu atom oksigen.

Tetrahydropyran
Tetrahydropyran
Tetrahydropyran
THP
THP
Nama
Nama IUPAC
Tetrahidropiran
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • C1CCCCO1
Sifat
C5H10O
Massa molar 86,13 g/mol
Densitas 0,880 g/cm3
Titik lebur −45 °C (−49 °F; 228 K)
Titik didih 88 °C (190 °F; 361 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Sistem cincin tetrahidrpiran merupakan inti gula piranosa.

Dalam sintesis organik, gugus 2-tetrahidropiranil gigunakan sebagai gugus pelindung untuk alkohol.[1][2] Reaksi alkohol dengan dihidropiran membentuk tetrahidropiranil eter, melindungi alkohol dari berbagai macam reaksi. Alkohol tersebut kemudian dapat dikembalikan dengan hidrolisis asam dengan pembentukan 5-hidroksipentanal.

THP protective groups

Salah satu prosedur klasik untuk sintesis organik tetrahidropiran adalah dengan hidrogenasi dihidropiran menggunakan nikel Raney.[3]

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334. 
  2. ^ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160. 
  3. ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.