Sefradin

Sefradin
Nama sistematis (IUPAC)
	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1-sikloheksa-1,4-dienil)asetil]amino}-3-metil-8-okso-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang	Lihat teks
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
MedlinePlus	a601206
Kat. kehamilan	?
Status hukum	℞ Preskripsi saja
Rute	Oral, IM, IV
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	Diserap dengan baik
Ikatan protein	<10%
Metabolisme	Nol
Waktu paruh	0,9 jam
Ekskresi	Ginjal, tidak berubah
Pengenal
Nomor CAS	38821-53-3
Kode ATC	J01DB09
PubChem	CID 38103
Ligan IUPHAR	4830
DrugBank	DB01333
ChemSpider	34933
UNII	9YA6SX5S4D
KEGG	D00264
ChEBI	CHEBI:3547
ChEMBL	CHEMBL1604
Data kimia
Rumus	C16H19N3O4S
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 ; Key:RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N ;
Data fisik
Titik lebur	140–142 °C (284–288 °F) (dec.)

Sefradin (INN) adalah antibiotik sefalosporin generasi pertama.^[1]

Kegunaan dalam medis

Infeksi saluran pernafasan (seperti tonsilitis, faringitis, dan pneumonia lobar) yang disebabkan oleh Streptococcus beta-hemolitik grup A dan Streptococcus pneumoniae (sebelumnya D. pneumonia).^{[note 1]}
Otitis media disebabkan oleh Streptococcus beta-hemolitik grup A, S. pneumoniae, Haemophilus influenzae, dan Staphylococcus.
Infeksi kulit dan struktur kulit yang disebabkan oleh Staphylococcus (rentan terhadap penisilin dan resisten penisilin) dan Streptococcus beta-hemolitik.
Infeksi saluran kemih, termasuk prostatitis, yang disebabkan oleh spesies Escherichia coli, Proteus mirabilis, dan Klebsiella.

Formulasi

Sefradin didistribusikan dalam bentuk kapsul berisi 250 mg atau 500 mg, dalam bentuk sirup berisi 250 mg/5 ml, atau dalam vial untuk injeksi berisi 500 mg atau 1 g.^{[butuh rujukan]}

Hal ini tidak disetujui oleh FDA untuk digunakan di Amerika Serikat.^{[butuh rujukan]}

Sintesis

Reduksi Birch pada D-α-fenilglisin menghasilkan diena (2). Ini dilindungi N menggunakan tert-butoksikarbonilazida dan diaktifkan untuk pembentukan urea melalui metode anhidrida campuran menggunakan isobutilkloroformat untuk menghasilkan 3. Campuran anhidrida 3 mudah bereaksi dengan asam 7-aminodesasetoksisefalosporanat untuk menghasilkan, setelah membuka kembali blokir, sefradin (5).

Sintesis sefradin:^[2]^[3]^[4]

Merek

Antibiotik ini diproduksi dengan banyak nama merek di seluruh dunia.^[5]

Afrika Selatan: Cefril A
Bangladesh: Ancef, Ancef forte, Aphrin, Avlosef, Cefadin, Cephadin, Cephran, Cephran-DS, Cusef, Cusef DS, Dicef , Dicef forte, Dolocef, Efrad, Elocef, Extracef, Extracef-DS, Intracef, Kefdrin, Lebac, Lebac Forte, Medicef, Mega-Cef, Megacin, Polycef, Procef, Procef, Procef forte, Rocef, Rocef Forte DS, Sefin, Sefin DS, Sefnin, Sefrad, Sefrad DS, Sefril, Sefril-DS, Sefro, Sefro-HS, Sephar, Sephar-DS, Septa, Sinaceph, SK-Cef, Sk-Cef DS, Supracef and Supracef-F, Torped, Ultrasef, Vecef, Vecef-DS, Velogen, Sinaceph, dan Velox
Britania Raya: Cefradune (Kent)
Cina: Cefradine, Cephradine, Kebili, Saifuding, Shen You, Taididing, Velosef, Xianyi, dan Xindadelei
Filipina: Altozef, Racep, Senadex, Solphride, Yudinef, Zefadin, Zefradil, dan Zolicef
Hong Kong: Cefradine dan ChinaQualisef-250
Indonesia: Dynacef, Velodine, dan Velodrom
Kolombia: Cefagram, Cefrakov, Cefranil , Cefrex, dan Kliacef
Korea Selatan: Cefradine dan Tricef
Lebanon: Eskacef, Julphacef, dan Velosef
Lithuania: Tafril
Mesir: Cefadrin dan Cefadrine, Cephradine, Cephraforte, Farcosef, Fortecef, Mepadrin, Ultracef, dan Velosef
Myanmar: Sinaceph
Oman: Ceframed, Eskasef, Omadine, dan Velocef
Pakistan: Abidine, Ada-Cef, Ag-cef, Aksosef, Amspor, Anasef, Antimic, Atcosef, Bactocef, Biocef, Biodine, Velora, dan Velosef
Peru: Abiocef, Cefradinal, Cefradur, Cefrid, Terbodina II, Velocef, dan Velomicin
Polandia: Tafril
Portugal: Cefalmin dan Cefradur
Prancis: Dexef
Taiwan: Cefadin, Cefamid, Cefin, Cekodin, Cephradine, Ceponin, Lacef, Licef-A, Lisacef, Lofadine, Recef, S-60, Sefree, Sephros, Topcef, Tydine, Unifradine, dan U-Save
Vietnam: Eurosefro dan Incef

Catatan

^ Penisilin adalah obat pilihan dalam pengobatan dan pencegahan infeksi Streptococcus, termasuk profilaksis demam rematik. Sefuroksim umumnya efektif dalam pemberantasan Streptococcus dari nasofaring

Referensi

^ British National Formulary (edisi ke-45). London: British Medical Association. 2003.
^ Dolfini JE, Applegate HE, Bach G, Basch H, Bernstein J, Schwartz J, Weisenborn FL (February 1971). "A new class of semisynthetic penicillins and cephalosporins derived from D-2-(1,4-cyclohexadienyl)glycine". Journal of Medicinal Chemistry. 14 (2): 117–9. doi:10.1021/jm00284a008. PMID 5544394.
^ U.S. Patent 3.485.819
^ DE 1931722, Weisenborn, Frank L.; Joseph E. Dolfini & Georges G. Bach et al., "α-Amino-cyclohexadienyl-alkylen-penicilline und -cephalosporine, ihre Salze, und Verfahren zu ihrer Herstellung [Alpha-amino-cyclohexadienyl-alkylene-penicillins and cephalosporins, their salts, and processes for their preparation]", diterbitkan tanggal 1970-01-08, diberikan kepada E. R. Squibb & Sons Inc.
^ "Cefradine". Diakses tanggal 5 May 2016.

[2] Penisilin adalah obat pilihan dalam pengobatan dan pencegahan infeksi Streptococcus, termasuk profilaksis demam rematik. Sefuroksim umumnya efektif dalam pemberantasan Streptococcus dari nasofaring

[1] British National Formulary (edisi ke-45). London: British Medical Association. 2003.

[3] Dolfini JE, Applegate HE, Bach G, Basch H, Bernstein J, Schwartz J, Weisenborn FL (February 1971). "A new class of semisynthetic penicillins and cephalosporins derived from D-2-(1,4-cyclohexadienyl)glycine". Journal of Medicinal Chemistry. 14 (2): 117–9. doi:10.1021/jm00284a008. PMID 5544394.

[4] U.S. Patent 3.485.819

[5] DE 1931722, Weisenborn, Frank L.; Joseph E. Dolfini & Georges G. Bach et al., "α-Amino-cyclohexadienyl-alkylen-penicilline und -cephalosporine, ihre Salze, und Verfahren zu ihrer Herstellung [Alpha-amino-cyclohexadienyl-alkylene-penicillins and cephalosporins, their salts, and processes for their preparation]", diterbitkan tanggal 1970-01-08, diberikan kepada E. R. Squibb & Sons Inc.

[6] "Cefradine". Diakses tanggal 5 May 2016.

[1]

[note 1]

[2]

[3]

[4]

[5]