Sefoperazon

senyawa kimia

Sefoperazon adalah antibiotik sefalosporin generasi ketiga yang. Ini adalah salah satu dari sedikit antibiotik sefalosporin yang efektif dalam mengobati infeksi bakteri Pseudomonas yang resisten terhadap antibiotik golongan ini.

Sefoperazon
Nama sistematis (IUPAC)
(6R,7R)-7-[(2R)-2-{[(4-Etil-2,3-dioksopiperazin-1-il)karbonil]amino}-2-(4-hidroksifenil)asetamido]-3-{[(1-metil-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-il)sulfanil]metil}-8-oxo-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat
Data klinis
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus a601206
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Data farmakokinetik
Ekskresi Hati
Pengenal
Nomor CAS 62893-19-0 YaY
Kode ATC J01DD12 QJ51DD12
PubChem CID 44185
DrugBank DB01329
ChemSpider 40206 YaY
UNII 7U75I1278D YaY
KEGG D07645 YaY
ChEMBL CHEMBL507674 YaY
Data kimia
Rumus C25H27N9O8S2 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1 YaY
    Key:GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N YaY

Obat ini dipatenkan pada tahun 1974 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1981.[1] Sefoperazon/sulbaktam (Sulperazon) adalah formulasi bersama dengan sulbaktam.

Spektrum kerentanan bakteri

sunting

Sefoperazon memiliki spektrum aktivitas yang luas dan telah digunakan untuk menargetkan bakteri yang menyebabkan infeksi pada saluran pernafasan dan saluran kemih, kulit, dan saluran kelamin wanita. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.

Efek samping

sunting

Sefoperazon mengandung rantai samping N-metiltiotetrazola (NMTT atau 1-MTT). Saat antibiotik ini dipecah di dalam tubuh, ia melepaskan NMTT bebas, yang dapat menyebabkan hipoprotrombinemia (kemungkinan karena penghambatan enzim vitamin K epoksida reduktase) dan reaksi dengan etanol serupa dengan yang dihasilkan oleh disulfiram (efek Antabuse), karena penghambatan aldehida dehidrogenase.[3]

Referensi

sunting
  1. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 494. ISBN 9783527607495. 
  2. ^ "Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E". antibiotics.toku-e.com. 
  3. ^ Stork CM (2006). "Antibiotics, antifungals, and antivirals". Dalam Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA. Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. hlm. 847. ISBN 0-07-143763-0. Diakses tanggal 2009-07-03.