Piala Grand Slam 1999 – Putri
Venus Williams merupakan juara bertahan turnamen ini, tetapi dikalahkan oleh saudaranya sendiri, Serena Williams dengan skor 6-1, 3-6, 6-3, di babak final.
Unggulan sunting
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Hasil pengundian sunting
Kunci sunting
- Q = Lolos dari kualifikasi
- WC = Wild Card
- LL = Lucky Loser
- Alt = Alternatif
- SE = Peserta khusus
- PR = Peringkat Dilindungi
- w/o = Mengundurkan diri
- r = Berhenti
- d = Ditangguhkan
| Perempatfinal | Semifinal | Final | ||||||||||||||||||
| 1 |  Martina Hingis
| 77 | 6 | |||||||||||||||||
 Amélie Mauresmo
| 61 | 2 | ||||||||||||||||||
| 1 | Martina Hingis
| 2 | 78 | 7 | ||||||||||||||||
| 4 |  Venus Williams
| 6 | 66 | 9 | ||||||||||||||||
| 4 | Venus Williams
| 6 | 6 | |||||||||||||||||
| ALT |  Barbara Schett
| 3 | 4 | |||||||||||||||||
| 4 | Venus Williams
| 1 | 6 | 3 | ||||||||||||||||
| 3 | Serena Williams
| 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||
 Arantxa Sánchez-Vicario
| 3 | 1 | ||||||||||||||||||
| 3 | Serena Williams
| 6 | 6 | |||||||||||||||||
| 3 | Serena Williams
| 6 | 6 | |||||||||||||||||
| 2 | Lindsay Davenport
| 3 | 4 | |||||||||||||||||
| ALT | Mary Pierce
| 6 | 2 | 4 | ||||||||||||||||
| 2 | Lindsay Davenport
| 3 | 6 | 6 | ||||||||||||||||