Paladium pada karbon

senyawa kimia

Paladium pada karbon, sering disebut sebagai Pd/C, adalah salah satu bentuk paladium yang digunakan sebagai katalis.[1] Logam ini didukung oleh karbon aktif untuk memaksimalkan luas permukaan dan aktivitasnya.

Paladium pada karbon
Nama
Nama IUPAC
Paladium
Nama lain
Paladium pada karbon, Pd/C, Pd-C
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/Pd
    Key: KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N
  • [Pd]
Sifat
Pd
Massa molar 106,42
Penampilan Bubuk hitam
Kelarutan Air raja
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Kegunaan sunting

Hidrogenasi sunting

Paladium pada karbon digunakan untuk hidrogenasi katalitik dalam sintesis organik. Contohnya adalah aminasi reduktif,[2] reduksi karbonil, reduksi senyawa nitro,[3][4] reduksi imina dan basa Schiff,[1] serta reaksi debenzilasi.

Hidrogenolisis sunting

Paladium pada karbon merupakan katalis yang umum untuk hidrogenolisis. Reaksi semacam ini sangat membantu dalam strategi deproteksi. Substrat yang paling umum untuk hidrogenolisis adalah benzil eter:[5]

Substituen labil lainnya juga rentan terhadap pembelahan oleh reagen ini.[6]

Reaksi penggandengan sunting

Paladium pada karbon juga digunakan untuk reaksi penggandengan. Contohnya adalah reaksi Suzuki dan reaksi Stille.[7]

Preparasi sunting

Larutan paladium(II) klorida dan asam klorida dikombinasikan dengan suspensi berair dari karbon aktif. Paladium(II) kemudian direduksi dengan penambahan formaldehida.[8] Pemuatan paladium biasanya antara 5% hingga 10%. Seringkali campuran katalis disimpan dalam keadaan lembap.

Lihat pula sunting

Referensi sunting

  1. ^ a b Nishimura, Shigeo (2001). Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis (edisi ke-1). New York: Wiley-Interscience. hlm. 34–38. ISBN 9780471396987. 
  2. ^ Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. (1967). "Ethylp-dimethylaminophenylacetate". Organic Syntheses. 47: 69. doi:10.15227/orgsyn.047.0069. 
  3. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (edisi ke-6). John Wiley & Sons. hlm. 1816. ISBN 978-0-471-72091-1. 
  4. ^ Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. (1984). "A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent". Tetrahedron Lett. 25 (32): 3415–3418. doi:10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl:2027.42/25034 . 
  5. ^ Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu (1 Maret 2003). "Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration". Organic Letters. 5 (5): 761–764. doi:10.1021/ol034037a. ISSN 1523-7060. PMID 12605509. 
  6. ^ Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. (1971). "Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl". Organic Syntheses. 51: 82. doi:10.15227/orgsyn.051.0082. 
  7. ^ Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo (2000). "Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene". Organic Syntheses. 77: 138. doi:10.15227/orgsyn.077.0135. 
  8. ^ Mozingo, Ralph (1946). "Palladium catalysts". Organic Syntheses. 26: 77–82. doi:10.15227/orgsyn.026.0077. PMID 20280763.