Buka menu utama
Lindlar eng.png

Katalis Lindlar merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari paladium yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diracuni dengan berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis ini digunakan untuk hidrogenasi alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana) dan dinamai menurut penemunya Herbert Lindlar.

SintesisSunting

Katalis Lindlar tersedia secara komersil namun dapat pula disiapkan melalui reduksi paladium klorida dalam suatu bubur kalsium karbonat (CaCO3) diikuti dengan penambahan timbal asetat.[1][2] Berbagai jenis "racun katalis" telah digunakan, termasuk timbal oksida dan kuinolin. Kandungan paladium pada katalis pendukung biasanya berkisar 5% berdasarkan berat.

Sifat katalitikSunting

Katalis digunakan untuk hidrogenasi dari alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana). Timbal berfungsi untuk mendeaktivasi situs paladium, deaktivasi lebih lanjut dari katalis dengan kuinolin atau 3,6-ditia-1,8-oktanadiol meningkatkan selektivitasnya, mencegah pembentukan alkana. Sehingga jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dua serta ikatan rangkap tiga, hanya ikatan rangkap tiga yang direduksi.

Salah satu contoh adalah reduksi fenilasetilena menjadi stirena.

Hidrogenasi alkuna selalui bersifat stereoselektif, terjadi melalui adisi sin menghasilkan cis-alkena.[3] Contoh penggunaan katalis ini secara komersial adalah pada sintesis organik vitamin A yang melibatkan reduksi alkuna dengan katalis Lindlar. Katalis ini juga digunakan dalam sintesis dihidrovitamin K1.[4]

Lihat pulaSunting

ReferensiSunting

  1. ^ Lindlar, H.; Dubuis, R. (1966). "Palladium Catalyst for Partial Reduction of Acetylenes". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 880. 
  2. ^ Lindlar, H. (1 February 1952). "Ein neuer Katalysator fur selektive Hydrierungen". Helvetica Chimica Acta. 35 (2): 446–450. doi:10.1002/hlca.19520350205. 
  3. ^ Overman, L. E.; Brown, M. J.; McCann, S. F. (1993). "(Z)-4-(Trimethylsilyl)-3-Buten-1-ol". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 609. 
  4. ^ Fritz Weber, August Rüttimann "Vitamin K" Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.o27_o08