Asam asetat: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan aplikasi seluler
kTidak ada ringkasan suntingan
Baris 130:
 
== Sejarah ==
[[Berkas:AceticAcid012.jpg|thumbjmpl|Asam asetat yang dikristalkan|leftkiri]]
[[Cuka]] telah dikenal manusia sejak dahulu kala. Cuka dihasilkan oleh berbagai [[bakteria]] penghasil asam asetat, dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan [[bir]] atau [[anggur (minuman)|anggur]].
 
Baris 153:
 
=== Struktur ===
Asam asetat padat menunjukkan bahwa [[molekul|molekul-molekul]] asam asetat berpasangan membentuk [[dimer]] yang dihubungkan oleh [[ikatan hidrogen]].<ref>Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". ''Acta Crystallogr.'' '''11'''(7), 484–87.</ref> Dimer juga dapat dideteksi pada [[uap]] [[temperatur|bersuhu]] {{Convert|120|C|F}}. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam asetat murni.<ref>James M. Briggs; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen. Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions. ''J. Phys. Chem.'' '''1991''', ''95'', 3315-3322.</ref> Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya [[air]]). Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65,0–66,0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol<sup>−1</sup> K<sup>−1</sup>.<ref>James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments. ''J. Phys. Chem. A'' '''2005''', ''109'', 5438-5444. {{doi|10.1021/jp058004j}}</ref> Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.<ref>{{Cite|last = McMurry|first = John|year = 2000|title = Organic Chemistry|edition = 5th|publisher = Brooks/Cole|page = 818|isbn = 0-534-37366-6}}</ref>[[Berkas:Acetic acid cyclic dimer.png|160px|thumbjmpl|Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen.|leftkiri]]
 
=== Sifat pelarut ===
Baris 167:
 
=== Kimia organik ===
[[Berkas:Reaksi organik asam asetat.png|thumbjmpl|400px|alt=Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat]]
Asam asetat mengalami [[reaksi kimia|reaksi-reaksi]] [[asam karboksilat]], misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan [[alkali]], menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Dengan basa kuat (misalnya pereaksi organolitium), asam asetat mengalami deprotonasi menghasilkan LiCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Li. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan [[etanol]] melalui reduksi, pembentukan [[turunan asam karboksilat]] seperti [[asetil klorida]] atau [[anhidrida asetat]] melalui [[substitusi nukleofilik]]. Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat. [[Ester]] dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi [[esterifikasi Fischer]], dan juga pembentukan [[amida]]. Pada suhu 440&nbsp;°C, asam asetat terurai menjadi [[metana]] dan karbon dioksida, atau [[ketena]] dan air.
 
Baris 195:
 
== Pembuatan ==
[[Berkas:Acetic acid 1884 plant.jpg|thumbjmpl|200px|Pabrik pemurnian asam asetat pada tahun 1884]]
 
Asam asetat diproduksi secara [[sintetis]] maupun secara [[alam]]i melalui [[fermentasi]] bakteri.  Sekitar 75% asam asetat yang dibuat untuk digunakan dalam industri kimia diproduksi melalui [[karbonilasi]] [[metanol]], yang dijelaskan di bawah.<ref name=":2" /> Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses [[biologi]]s.<ref name=":4">Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253–265.</ref> Sepanjang tahun 2003–2005, produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5&nbsp;Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi di [[Amerika Serikat]]. [[Eropa]] memproduksi sekitar 1&nbsp;Mt/a dan terus menurun, sedangkan [[Jepang]] memproduksi sekitar 0,7&nbsp;Mt/a. Sebanyak 1,51&nbsp;Mt/a dihasilkan melalui [[daur ulang]], sehingga total pasar asam asetat mencapai 6,51&nbsp;Mt/a.<ref name=":3">Suresh, Bala (2003). [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ "Acetic Acid"]. CEH Report 602.5000, SRI International.</ref><ref>"Production report". ''Chem. Eng. News'' (July 11, 2005), 67–76.</ref> Sejak saat itu produksi global telah meningkat menjadi 10,7 Mt/a (in 2010), namun selanjutnya, diperkirakan terdapat perlambatan kenaikan produksi.<ref>Acetic Acid :: Petrochemicals :: World Petrochemicals :: SRI Consulting. http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/acetic_acid/</ref> Dua perusahan produsen asam asetat terbesar adalah [[Celanese]] dan [[BP|BP Chemicals]]. Produsen besar lainnya adalah [[Millenium Chemicals]], [[Sterling Chemicals]], [[Samsung]], [[Eastman (perusahaan kimia)|Eastman]], dan [[Svensk Etanolkemi]].<ref>"[http://marketreportfinder.com/report/industry/http://www.reuters.com/article/2009/03/12/idUS101446+12-Mar-2009+BW20090312l Reportlinker Adds Global Acetic Acid Market Analysis and Forecasts]". ''Market Research Database''. March 2009. p. contents.</ref>
Baris 259:
 
== Penggunaan ==
[[Berkas:Acetic acid winchester.JPG|150px|rightka|thumbjmpl|Botol berisi 2,5 [[liter]] asam asetat di laboratorium]]
Asam asetat digunakan sebagai [[pereaksi kimia]] untuk menghasilkan berbagai [[senyawa]] kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untuk memproduksi [[monomer]] [[vinil asetat]] (''vinyl acetate monomer'', VAM). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi [[anhidrida asetat]] dan juga [[ester]]. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil.<ref name=":2" /><ref name=":3" />
 
Baris 292:
== Dampak kesehatan dan keselamatan ==
Asam asetat pekat bersifat [[korosi]]f terhadap kulit dan karena itu harus digunakan dengan hati-hati, karena dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan [[mata]] permanen, serta iritasi pada [[membran mukosa]].<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0363.htm "ICSC 0363 – ACETIC ACID"]. International Programme on Chemical Safety. 5 June 2010.</ref><ref>[http://www.cdc.gov/niosh/docs/81-123/pdfs/0002-rev.pdf "Occupational Safety and Health Guideline for Acetic Acid"] (PDF). Centers for Disease Control and Prevention.</ref> Luka bakar atau lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan [[latex|lateks]] tidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan [[karet nitril]]. Asam asetat sulit terbakar di [[laboratorium]]. Ia menjadi mudah terbakar jika suhu ruang melebihi {{Convert|39|C|F}}, dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara di atas suhu ini ([[ambang ledakan]]: 5,4%–16%).
[[Berkas:Hazard C.svg|rightka|thumbjmpl|100px|Asam asetat adalah senyawa korosif]]
 
Asam asetat adalah iritan keras untuk mata, kulit, dan membran mukosa. Kontak kulit yang berkepanjangan dengan asam asetat glasial dapat mengakibatkan kerusakan jaringan. Paparan inhalasi (delapan jam) dengan uap asam asetat pada 10 ppm bisa mengakibatkan iritasi mata, hidung, dan tenggorokan; pada 100 ppm ditandai iritasi paru-paru dan kemungkinan kerusakan paru-paru, mata, dan kulit. Konsentrasi uap 1.000 ppm menyebabkan iritasi mata, hidung dan saluran pernapasan bagian atas dan tidak dapat ditoleransi. Prediksi ini didasarkan pada hewan percobaan dan paparan industri. Sensitisasi kulit terhadap asam asetat adalah jarang, tetapi telah terjadi.