Iodometana

senyawa kimia

Iodometana, atau metil iodida (MeI), adalah suatu senyawa kimia dengan rumus molekul CH3I. Senyawa ini merupakan cairan dengan densitas dan tekanan uap yang tinggi. Senyawa ini merupakan turunan dari metana dengan salah satu atom hidrogen digantikan oleh atom iodin, dan memiliki momen dipol 1.59 D. Senyawa ini dapat bercampur dengan sempurna dalam pelarut-pelarut organik. Senyawa ini merupakan cairan tak berwarna, namun jika terkena cahaya, menimbulkan sedikit warna keunguan karena pembentukan iodin (I2). Proses ini dapat dihambat jika senyawa ini disimpan dalam logam tembaga. Metil iodida sering digunakan dalam sintesis organik, sebagai pemberi gugus metil. Senyawa ini dihasilkan dalam ladang beras dalam jumlah yang kecil.[5]

Iodometana
Formula stereo skeletal metil iodida dengan pencantuman seluruh hidrogen
Model bola dan tongkat metil iodida
Model bola dan tongkat metil iodida
Model ruang terisi metil iodida
Model ruang terisi metil iodida
Nama
Nama IUPAC
Iodometana[1]
Nama lain
  • Metil iodin
  • Monoiodometana
  • Metil iodida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan
  • Halon 10001
  • MeI
Referensi Beilstein 969135
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 1233
KEGG
MeSH methyl+iodide
Nomor RTECS {{{value}}}
Nomor UN 2644
  • InChI=1S/CH3I/c1-2/h1H3 YaY
    Key: INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CI
Sifat
CH3I
Massa molar 141,94 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau menyengat, seperti eter[2]
Densitas 2,28 g mL−1
Titik lebur 206,7 K
Titik didih 315,5 sampai 315,9 K
14 g L−1 (pada 20 °C (68 °F))[3]
log P 1,609
Tekanan uap 54,4 kPa (at 20 °C (68 °F))
kH 1,4 μmol Pa−1 kg−1
Indeks bias (nD) 1,530–1,531
Struktur
Tetrahedron
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 82,75 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standarfHo) −14,1–−13,1 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar
ΔcHo298
−808,9–−808,3 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS GHS06: Beracun GHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H301, H312, H315, H331, H335, H351
P261, P280, P301+310, P311
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
  • 76 mg kg−1 (oral, mencit)[3]
  • 800 mg kg−1 (dermal, marmot)
1550 ppm (mencit, 30 menit)
860 ppm (tikus, 57 menit)
220 ppm (mencit, 4 jam)[4]
3800 ppm (mencit, 15 menit)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 5 ppm (28 mg/m3) [kulit][2]
REL (yang direkomendasikan)
Ca TWA 2 ppm (10 mg/m3) [kulit][2]
IDLH (langsung berbahaya)
Ca [100 ppm][2]
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi
Struktur molekul iodometana
Struktur 3 dimensi dari iodometana

Metil iodida digunakan sebagai reagen substitusi nukleofilik, terutama SN2, karena memiliki halangan sterik yang kecil sehingga terbuka bagi serangan nukleofil, dan juga memiliki gugus pergi yang baik (iodida), sehingga senyawa ini amat reaktif dalam reaksi tersebut. Contohnya, senyawa ini digunakan dalam metilasi fenol atau asam karboksilat.

Metilasi fenol atau asam karboksilat menggunakan iodometana.

Referensi

sunting
  1. ^ "methyl iodide - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Diakses tanggal 25 February 2012. 
  2. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0420". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
  4. ^ a b "Methyl iodide". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ K. R. Redeker, N.-Y. Wang, J. C. Low, A. McMillan, S. C. Tyler, and R. J. Cicerone (2000). "Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies". Science. 290: 966–969. doi:10.1126/science.290.5493.966.