Feniletil resorsinol

Feniletil resorsinol (4-(1-phenylethyl)1,3-benzenediol; Phenylethyl Resorcinol) atau dikenal pula sebagai SymWhite 377 di kalangan industri di Tiongkok, adalah komponen kimia jenis fenol alias benzenol, yang diklaim telah teruji klinis mampu menghambat aktivitas enzim tirosinase. Hasil penelitian oleh G. Vielhaber dan rekan menunjukkan bahwa komponen ini bekerja mengurangi dan menghambat tirosinase hingga 22 kali lebih efektif dibandingkan dengan asam kojik. Dengan dosis 0,5%, feniletil resorsinol terbukti lebih ampuh dibandingkan asam kojik dosis 1,0%. Oleh sebab itu, komponen ini dijadikan salah satu agen atau zat pemutih (whitening, brightening) dalam industri kosmetika.

Feniletil resorcinol
Phenylethyl resorcinol

Nama
Nama IUPAC 4-(1-phenylethyl)benzene-1,3-diol
Nama lain Symwhite 377 2,4-dihydroxydiphenylethane 4-(alpha-Methylbenzyl)resorcinol
Penanda
Nomor CAS	85-27-8 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	24737883 Y
DrugBank	DB14120 Y
Nomor EC
PubChem CID	11171903
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	G37UFG162O Y
InChI InChI=1S/C14H14O2/c1-10(11-5-3-2-4-6-11)13-8-7-12(15)9-14(13)16/h2-10,15-16H,1H3 Y Key: PQSXNIMHIHYFEE-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(O)C=C1O
Sifat
Rumus kimia	C14H14O2
Massa molar	214,26 g·mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H314, H315, H318, H319, H411
Langkah perlindungan GHS	P260, P264, P270, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P363, P391, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N (apa ini YN ?)
Referensi

Namun, sifatnya yang sensitif cahaya dan kelarutan dalam airnya yang rendah serta dapat mengalami degradasi dan berubah warna menjadi kemerahan menyebabkan feniletil resorsinol sulit untuk ditambahkan ke dalam produk-produk kecantikan. Guna mengatasi tantangan tersebut, liposom yang merupakan vesikel artifisial sering dipakai untuk mengatasi permasalahan sensitivitas dan kelarutan komponen ini. Hasil studi Yanling Zhang dan kawan-kawan menyebutkan bahwa sifat psikokimia komponen ini cocok untuk kulit dan propilena glikol adalah penghantar (vehicle) yang paling menjanjikan untuk mengaplikasikan fetilenil resorsinol ke kulit manusia.

Penemuan

Komponen sintetik ini ditemukembangkan oleh para peneliti dari Symrise, sebuah perusahaan Jerman yang aktif memasok berbagai bahan kimia komoditas seperti perasa, bahan baku parfum, dsb. bagi pelaku industri di lebih dari 35 negara di dunia. Komponen ini disarikan dari senyawa yang diklaim sebagai pencerah alami yang dapat ditemukan pada kulit pohon pinus. Feniletil resorsinol mempengaruhi pigmentasi dan memang awalnya dikembangkan sebagai agen lightening pada produk kulit serta tambahan pada produk perawatan rambut.

Dosis dan pengunaan

Feniletil resorsinol mulai digunakan secara resmi pada 7 Agustus 2012 setelah SFDA (Badan Administrasi Makanan dan Obat-Obatan Tiongkok) menyetujui penggunaan komponen kimia sintetik ini sebagai agen pencerah kulit yang dipakai dalam produk-produk skincare, dengan batas dosis maksimal 0,5%. Namun, dalam praktiknya, banyak ditemukan penggunaan feniletil resorsinol secara berlebihan, melebihi batas pemakaian 0,5% dengan harapan dan tujuan agar efek mencerahkan atau memutihkan berlangsung lebih cepat. Penggunaan secara berlebihan dapat memicu alergi pada kulit.

Daftar pustaka

Jurnal

• Daniel Köpke; Rainer H. Müller; Sung Min Pyo (9 Juli 2019). "Phenylethyl resorcinol smartLipids for skin brightening – Increased loading & chemical stability". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 137 (7): 104992. doi:10.1016/j.ejps.2019.104992. ISSN 0928-0987. 
• G. Vielhaber; G. Schmaus; K. Jacobs; H. Franke; S. Lange; M. Herrmann; H. Joppe; O. Koch (13 February 2007). "4-(1-Phenylethyl)1,3-Benzenediol: A New, Highly Efficient Lightening Agent". International Journal of Cosmetic Science: 1-4. doi:10.1111/j.1467-2494.2007.00355_6.x. 
• Hengfeng Fan; Yan Li; Yiqing Huang; Guoqing Liu; Qiang Xia (7 Februari 2014). "Preparation and Evaluation of Phenylethyl Resorcinol Liposome". Integrated Ferroelectrics. 151 (1): 89-90. doi:10.1080/10584587.2014.899873. 
• Kim Bo-Sik; Na Young-Guk; Choi Jae-Hwan; Kim Inhye; Lee Eunji; Kim Sung-Yeon; Lee Jae-Young; Cho Cheong-Weon (23 Agustus 2017). "The Improvement of Skin Whitening of Phenylethyl Resorcinol by Nanostructured Lipid Carriers". Nanomaterials. Basel, Swiss. 7 (241): 2. doi:10.3390/nano7090241. 
• Panithi Raknam; Sirirat Pinsuwan; Thanaporn Amnuaikit (Februari 2022). "Phenylethyl Resorcinol Loaded in Liposomal Cream Formulation for Cosmeceutical Application". Journal of Pharmaceutical Research International. 32 (1): 65. doi:10.9734/JPRI/2020/v32i130396. ISSN 2456-9119. 
• Yanling Zhang; Bruno. C. Sil; Chin‐Ping Kung; Jonathan Hadgraft; Michael Heinrich; Bálint Sinkó; M. E. Lane (4 Agustus 2019). "Characterization and topical delivery of phenylethyl resorcinol". International Journal of Cosmetic Science. 41 (5): 1-11. doi:10.1111/ics.12565. 

Tesis

• Yenny Nina Febriyanti Kembaren (Juni 2018). "1, 2". Pengembangan dan Validasi Metode Analisis Penetapan Kadar Feniletil Resorsinol dengan Adanya 5 Pengawet Lain pada Krim Pemutih Wajah Menggunakan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (Tesis Magister Farmasi). Sekolah Farmasi (SF) - Institut Teknologi Bandung (ITB). p. 2, 4. https://digilib.itb.ac.id/index.php/gdl/view/49064. Diakses pada 6 Juli 2022.