Fenilbutazon

senyawa kimia

Fenilbutazon adalah obat anti-inflamasi nonsteroid (OAINS) yang bekerja sebagai anti-inflamasi melalui penghambatan enzim siklooksigenase dan penghambatan terhadap pembentukan mediator inflamasi, seperti prostaglandin.[1] Fenilbutazon merupakan asam dengan kekuatan sedang yang mampu membentuk garam misalnya dengan amin.[2] Dalam pengobatan, disamping bentuk asam bebas juga digunakan terutama dalam bentuk garam natrium dan garam kalsium.[2]

Fenilbutazon
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nama sistematis (IUPAC)
4-Butyl-1,2-diphenyl-pyrazolidine-3,5-dione
Data klinis
Nama dagang Butazolidine
Kat. kehamilan ?
Status hukum Preskripsi saja
Pengenal
Nomor CAS 50-33-9 YaY
Kode ATC M01AA01 M02AA01
PubChem CID 4781
Ligan IUPHAR 7270
DrugBank DB00812
ChemSpider 4617 YaY
UNII GN5P7K3T8S YaY
KEGG D00510 YaY
ChEBI CHEBI:48574 YaY
ChEMBL CHEMBL101 YaY
Data kimia
Rumus C19H20N2O2 
Massa mol. 308.374 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C19H20N2O2/c1-2-3-14-17-18(22)20(15-10-6-4-7-11-15)21(19(17)23)16-12-8-5-9-13-16/h4-13,17H,2-3,14H2,1H3 YaY
    Key:VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N YaY

Fenilbutazon merupakan turunan dari pirazolon.[2] Fenilbutazon digunakan untuk mengobati reumatoid arthritis dan sejenisnya, kemudian secara berurutan didapat turunan fenilbutazon ialah oksifenbutazon, sulfinpirazon dan ketofenilbutazon.[2] Fenilbutazon dan oksifenbutazon juga mempunyai efek antipiretik dan analgesik.[2] Efek antiinflamasi sama dengan salisilat.[2] Efek urikosuriknya lemah dengan menghambat reabsorbsi asam urat melalui tubuli.[2] Dalam dosis kecil fenilbutazon justru mengurangi sekresi asam urat oleh tubuli.[2] Fenilbutazon tidak dianjurkan untuk dikonsumsi pada ibu hamil maupun ibu yang sedang menyusui.[3]

Arthritis gout akut: dosis awal 500–800 mg sehari dalam 2-3 dosis selama 1-3 hari selanjutnya jika perlu 200–400 mg sehari, lama pengobatan tidak boleh lebih dari 7 hari. Sediaan fenilbutazon 200 mg, 3 × 1 tablet, terapi tidak boleh lebih dari 7 hari.[4]

Penggunaan

sunting

Penggunaan Fenilbutazon pada manusia telah dilarang di beberapa negara seperti Amerika Serikat dan Kerajaan Inggris karena dapat menyebabkan efek berbahaya seperti menurunkan produksi sel darah putih atau menumbulkan Anemia Aplastik.[5]

Efek samping dan kerugian-kerugian

sunting

Efek samping dari fenilbutazon mirip dengan obat AINS lain. Overdosis atau penggunaan yang berkepanjangan dapat menyebabkan bisul pada saluran pencernaan (gastrointestinal ulcers), diskrasia darah (blood dyscrasia), kerusakan ginjal (terutama pecahnya pembuluh darah pada ginjal), memar pada mulut jika dikonsumsi melalui mulut, dan pendarahan internal.[5]

Rujukan

sunting
  1. ^ Donald Cairns (2009). Intisari Kimia Farmasi. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC. ISBN 987-979-448-916-1 Periksa nilai: invalid prefix |isbn= (bantuan). 
  2. ^ a b c d e f g h Anisa, Yuli (2012). "Identifikasi Bahan Kimia Obat Fenilbutazon Dalam Jamu Linurat Secara Kromatografi Lapis Tipis" (PDF). USU Institutional Repository. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2017-01-10. Diakses tanggal June 2 214. 
  3. ^ Dr. Eni Williams (2014). "Phenylbutazone". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023-05-11. Diakses tanggal June 2 2014. 
  4. ^ ISFI (2009). Informasi Spesialite Obat Indonesia Volume 44. Jakarta: PT. ISFI Penerbitan. 
  5. ^ a b 5. Ensiklopedi bebas bahasa inggris Wikipedia Phenylbutazone