Fenetil alkohol

senyawa kimia

Fenetil alkohol, atau 2-feniletanol, adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia C
6
H
5
CH
2
CH
2
OH. Fenetil alkohol adalah cairan nirwarna dengan bau bunga yang mengenakkan. Senyawa ini terjadi secara luas di alam, ditemukan dalam berbagai minyak asiri. Ia sedikit larut dalam air (2 mL per 100 mL H
2
O
), tetapi dapat larut dalam sebagian besar pelarut organik. Molekul fenetil alkohol terdiri dari sebuah gugus fenetil (C
6
H
5
CH
2
CH
2
–) yang terikat pada sebuah gugus hidroksil (–OH).

Fenetil alkohol[1]
Rumus kerangka
Model bola-dan-tongkat
Nama
Nama IUPAC
2-Feniletanol
Nama lain
2-Feniletanol
Fenetil alkohol
Benzil karbinol
β-Hidroksietilbenzena
Benzenaetanol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 YaY
    Key: WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
  • InChI=1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
    Key: WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N
  • c1ccc(cc1)CCO
Sifat
C
8
H
10
O
Massa molar 122,17 g·mol−1
Bau Lembut, seperti mawar
Densitas 1,017 g/cm3
Titik lebur −27 °C (−17 °F; 246 K)
Titik didih 219 hingga 221 °C (426 hingga 430 °F; 492 hingga 494 K)
log P 1,36 [2]
Bahaya
Lembar data keselamatan JT Baker MSDS
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sintesis

sunting

Fenetil alkohol dibuat secara komersial melalui dua rute. Yang paling umum adalah reaksi Friedel–Crafts antara benzena dan etilena oksida dengan adanya aluminium triklorida.

C
6
H
6
+ CH
2
CH
2
O + AlCl
3
→ C
6
H
5
CH
2
CH
2
OAlCl
2
+ HCl

Reaksi ini menghasilkan aluminium alkoksida yang kemudian dihidrolisis menjadi produk yang diinginkan. Produk sampingan utamanya adalah difeniletana, yang dapat dihindari dengan penggunaan benzena berlebih. Hidrogenasi stirena oksida juga menghasilkan fenetil alkohol.[3]

Metode laboratorium

sunting

Fenetil alkohol juga dapat dibuat melalui reaksi antara fenilmagnesium bromida dan etilena oksida:

C
6
H
5
MgBr + CH
2
CH
2
O → C
6
H
5
CH
2
CH
2
OMgBr
C
6
H
5
CH
2
CH
2
OMgBr + H+
→ C
6
H
5
CH
2
CH
2
OH + MgBr+
''";

Fenetil alkohol juga dapat diproduksi melalui biotransformasi dari L-fenilalanina menggunakan khamir Saccharomyces cerevisiae yang diimobilisasi.[4] Dimungkinkan juga untuk memproduksi fenetil alkohol dengan mereduksi asam fenilasetat menggunakan natrium borohidrida dan iodin dalam THF.[5]

Kemunculan dan kegunaan

sunting

Fenetil alkohol ditemukan dalam ekstrak mawar, anyelir, yakut, tusam Aleppo, bunga jeruk, kenanga, geranium, neroli, dan cempaka. Ia juga merupakan otoantibiotik yang diproduksi oleh jamur Candida albicans.[6]

Oleh karena itu, senyawa ini adalah bahan yang umum digunakan dalam perasa dan wewangian, terutama ketika bau mawar diinginkan.[3] Ia digunakan sebagai zat aditif dalam rokok. Ia juga digunakan sebagai pengawet dalam sabun karena stabilitasnya dalam kondisi basa. Ia dianggap menarik karena sifat antimikrobanya.

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ Merck Index (edisi ke-11). hlm. 7185. 
  2. ^ "Phenylethyl alcohol_msds". 
  3. ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  4. ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain". Journal of Applied Microbiology. 106 (2): 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319. 
  5. ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). "Selective Reduction of Carboxylic Acids into Alcohols Using NaBH and I2". Journal of Organic Chemistry. 56: 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052. 
  6. ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. Bibcode:1969Sci...163..192L. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.