Asam malonat
Asam malonat (tatanama IUPAC: asam propanadioat), adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur CH2(COOH)2. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat, termasuk juga ester dan garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai contoh, dietil malonat adalah etil ester dari asam malonat. Nama ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti apel.
![]() | |
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC
Asam propanadioat
| |
Nama lain
Asam metanadikarboksilat
| |
Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| |
Sifat | |
C3H4O4 | |
Massa molar | 104,03 g/mol |
Densitas | 1.619 g/cm3, padat |
Titik lebur | 135-136 °C (408-409 K) |
Titik didih | Terurai |
Larut secara penuh | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Sangkalan dan referensi | |
BiokimiaSunting
Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang tinggi. Dalam keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat adalah inhibitor kompetitif, ia berkompetisi dengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada proses fosforilasi oksidatif.
Sintesis organikSunting
Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat[1]. Asam asetat diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida, menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang diinginkan.
Reaksi organikSunting
Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton menghasilkan asam Meldrum.
Pranala luarSunting
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Malonic acid. |
ReferensiSunting
- ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.