1-Heksuna

senyawa kimia

1-Heksuna adalah sebuah hidrokarbon cair nirwarna yang terdiri dari sebuah rantai enam karbon lurus dengan satu alkuna terminal. Rumus molekulnya adalah HC
2
C
4
H
9
. 1-Heksuna adalah salah satu dari tiga isomer heksuna.[1] Ia digunakan sebagai reagen dalam sintesis organik.

1-Heksuna
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Heks-1-una
Nama lain
n-Butilasetilena
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h1H,4-6H2,2H3
    Key: CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N
  • CCCCC#C
Sifat
C6H10
Massa molar 82,15 g·mol−1
Penampilan Cairan nirwarna
(sampel tak murni dapat tampak kekuningan)
Densitas 0,72 g/cm3
Titik lebur −132 °C (−206 °F; 141 K)
Titik didih 71 hingga 72 °C (160 hingga 162 °F; 344 hingga 345 K)
0,36 g/L
Bahaya
Bahaya utama Iritasi, Mudah Terbakar, Bahaya Kesehatan
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakarGHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H225, H304, H315, H319, H335
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P331, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405
Titik nyala −20 °C (−4 °F; 253 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sintesis dan reaksi

sunting

1-Heksuna dapat dibuat melalui reaksi antara mononatrium asetilida dengan butil bromida:[1]

NaC
2
H + BrC
4
H
9
→ HC
2
C
4
H
9
+ NaBr

Reaktivitasnya menggambarkan perilaku alkilasetilena terminal. Turunan heksil adalah substrat uji yang umum karena mudah menguap. Ia mengalami deprotonasi pada C-3 dan C-1 dengan butil litium:

HC
2
C
4
H
9
+ 2 BuLi → LiC
2
CH(Li)C
3
H
7
+ 2 BuH

Reaksi ini memungkinkan alkilasi pada posisi 3.[2]

Katekol borana ditambahkan pada 1-heksena untuk menghasilkan 1-heksenil borana.[3]

1-Heksuna bereaksi dengan dietil fumarat menghasilkan asam n-heksilsuksinat.[4]

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ a b Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "n-Butylacetylene". Organic Syntheses. 30: 15. doi:10.15227/orgsyn.030.0015. 
  2. ^ A. J. Quillinan, F. Scheinmann (1978). "3-Alkyl-1-Alkynes Synthesis: 3-Ethyl-1-Hexyne". Organic Syntheses. 58: 1. doi:10.15227/orgsyn.058.0001. 
  3. ^ Norio Miyaura Akira Suzuki (1990). "Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-Octadiene". Organic Syntheses. 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130. 
  4. ^ Hogsed, M. J.; Lindsey, R. V. (1 Oktober 1953). "The Reaction of 1-Hexyne and Diethyl Fumarate". Journal of the American Chemical Society. 75 (19): 4846–4847. doi:10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863.