Wikipedia

Tetrizolin

senyawa kimia

Tetrizolin (INN),[3] juga dikenal sebagai tetrahidrozolin, adalah obat yang digunakan dalam beberapa obat tetes mata dan semprotan hidung yang dijual bebas. Tetrizolin dipatenkan pada tahun 1954, dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1959.[4]

Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-2-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-4,5-dihidro-1H-imidazola
Data klinis
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Pengenal
Nomor CAS 84-22-0
Kode ATC R01AA06 S01GA02
PubChem CID 5419
ChemSpider 5226 YaY
UNII S9U025Y077 YaY
KEGG D08578 YaY
ChEBI CHEBI:28674 YaY
ChEMBL CHEMBL1266 YaY
Data kimia
Rumus C13H16N2 

  • InChI=1S/C13H16N2/c1-2-6-11-10(4-1)5-3-7-12(11)13-14-8-9-15-13/h1-2,4,6,12H,3,5,7-9H2,(H,14,15) YaY
    Key:BYJAVTDNIXVSPW-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 117-119 °C (-65 °F) [2] 256–257 °C (493–495 °F) untuk HCl-garam[1]
Kelarutan dalam air Sangat larut dalam air dan etanol, sedikit larut dalam kloroform, dan tidak larut dalam dietileter[1] mg/mL (20 °C)

Efek Samping

sunting

Tetes mata tetrizolin dapat menyebabkan penglihatan kabur, iritasi mata, dan pupil melebar.[5] Tetrizolin tidak cocok untuk penggunaan jangka panjang karena efek vasokonstriksinya pada mata pada akhirnya berkurang atau berhenti. Jika toleransi terhadap obat telah berkembang, menghentikan penggunaannya dapat menyebabkan efek membalik dan meningkatkan kemerahan pada mata (efek vasodilatasi).[6]

Penggunaan tetrizolin intranasal dapat menyebabkan rasa terbakar sementara, rasa perih, atau kekeringan pada membran mukosa dan bersin. Penggunaan intranasal yang berkepanjangan seringkali menimbulkan efek sebaliknya dalam bentuk kemacetan yang berulang dengan efek seperti kemerahan kronis, pembengkakan, dan rhinitis. Oleh karena itu, penggunaan jangka panjang dapat mengakibatkan penggunaan obat secara berlebihan.[5]

Pada anak-anak, obat ini dapat menyebabkan efek sedasi yang parah.[7]

Overdosis

sunting

Overdosis paling sering menyebabkan detak jantung lambat. Depresi pernapasan, tekanan darah rendah, pupil menyempit, hipotermia, tekanan darah tinggi dalam waktu singkat,[8] mengantuk, sakit kepala, dan muntah juga dapat terjadi.[9] Dalam kasus yang serius, beberapa efek ini dapat menyebabkan syok peredaran darah.[5] Overdosis paling sering terjadi pada anak-anak yang mengonsumsi obat ini.[8]

Tidak ada obat penawar untuk tetrizolin atau keracunan analog imidazolin serupa lainnya, namun gejalanya dapat dikurangi dengan pengobatan simtomatik. Dengan pengobatan, kematian jarang terjadi.[10]

Farmakologi

sunting

Farmakodinamik

sunting

Tetrizolin adalah agonis alfa untuk reseptor alfa-1.[11] Tindakan ini meredakan kemerahan pada mata yang disebabkan oleh iritasi mata ringan. Selain itu, untuk mengobati konjungtivitis alergi, tetrizolin dapat dikombinasikan dalam larutan dengan antazolin.[12]

Farmakokinetik

sunting

Pada orang sehat, waktu paruh biologis tetrizolin adalah sekitar 6 jam, dan diekskresikan dalam urin, tidak berubah secara kimia, setidaknya sebagian. Dalam sebuah penelitian, 10 orang diberi tetes mata tetrizolin sebanyak dua tetes yakni 0,5 mg/mL (0,025–0,05 mg) pada jam ke-0; jam ke-4; jam ke-8; dan jam ke-12. Dalam jangka waktu 24 jam, sejak dosis terakhir tetrizolin, konsentrasi tetrizolin serum darah pada subjek uji adalah 0,068-0,380 ng/mL dan konsentrasi urin adalah 13-210 ng/mL. Kadar tetrizolin dalam darah dan urin mencapai maksimum sekitar 9 jam setelah dosis terakhir. Tingkat konsentrasi cairan ini sesuai dengan penggunaan tetrizolin pada mata normal; dengan demikian, konsentrasi tetrizolin yang lebih besar dalam darah dan urin pengguna dapat mengindikasikan penyalahgunaan obat atau keracunan obat.[10]

Kimia

sunting

Secara kimia, tetrizolin merupakan turunan dari imidazolin. Ia memiliki dua enantiomer.

Dalam Budaya Masyarakat

sunting

Nama

sunting

Tetrizolin adalah Nama Generik Internasional (INN).[3]

Legenda urban

sunting

Legenda urban menyatakan bahwa tetrizolin dapat menyebabkan diare hebat jika diberikan secara oral, misalnya dengan memasukkan beberapa tetes Visine ke dalam minuman orang yang tidak menaruh curiga. Namun, akibat sebenarnya dari lelucon tersebut mungkin lebih buruk, mulai dari mual dan muntah yang parah hingga kejang atau koma. Dosis yang lebih besar dapat menyebabkan kematian. Diare bukanlah efek samping.[13]

Penggunaan Untuk Kriminal

sunting

Pada akhir Agustus 2018, seorang wanita asal Carolina Selatan didakwa membunuh suaminya dengan memasukkan obat tetes mata yang mengandung tetrizolin ke dalam air minumnya. Otopsi menemukan tetrizolin konsentrasi tinggi di tubuhnya.[14][15][16]

Tetrizolin telah digunakan sebagai obat pemerkosaan dalam beberapa kasus karena kemampuannya menyebabkan pusing dan tidak sadarkan diri.[9]

Pada tahun 2018, seorang wanita berusia 62 tahun di Pewaukee, Wisconsin, meninggal karena overdosis atau bunuh diri yang melibatkan tetrizolin dan zat lainnya; pada bulan November 2023 pengasuhnya dihukum karena pembunuhan tingkat pertama, menyusul tuduhan bahwa kematiannya disebabkan oleh botol air yang dicampur dengan Visine.[17][18]

Pada tahun 2019, seorang paramedis Carolina Utara dituduh menggunakan obat tetes mata tetrizolin yang menyebabkan kematian istrinya. Hasil sampel darah menunjukkan sekitar 30-40 kali lebih tinggi dibandingkan tingkat terapeutik tetrizolin.[19][20]

Referensi

sunting
  1. ^ a b Budavari S, O'Neil M, Smith A, Heckelman P, Obenchain J (2000). The Merck Index (edisi ke-12th). Whitehouse Station, NJ, United States: Chapman & Hall Electronic Publishing Division. hlm. 1453. ISBN 978-1-58488-129-2. OCLC 46987702. 
  2. ^ US 2731471, Synerholm M, Jules LH, Sahyun M, "Imidazoline Derivatives", dikeluarkan tanggal 17 January 1956, diberikan kepada Sahyun Laboratories. 
  3. ^ a b "International Non-Proprietary Names for Pharmaceutical Preparations. Recommended International Non-Proprietary Names: List 3" (PDF). World Health Organization. hlm. 474. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2016-09-11. Diakses tanggal 30 August 2016. 
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 552. ISBN 978-3-527-60749-5. 
  5. ^ a b c "Tetrahydrozoline". toxnet.nlm.nih.gov. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-01-03. Diakses tanggal 2018-09-05. 
  6. ^ McLaurin E, Cavet ME, Gomes PJ, Ciolino JB (March 2018). "Brimonidine Ophthalmic Solution 0.025% for Reduction of Ocular Redness: A Randomized Clinical Trial". Optometry and Vision Science. 95 (3): 264–271. doi:10.1097/OPX.0000000000001182. PMC 5839712  . PMID 29461408. 
  7. ^ "Tetryzoline". go.drugbank.com. Diakses tanggal 2022-09-15. 
  8. ^ a b Al-Abri SA, Yang HS, Olson KR (December 2014). "Unintentional pediatric ophthalmic tetrahydrozoline ingestion: case files of the medical toxicology fellowship at the University of California, San Francisco". Journal of Medical Toxicology. 10 (4): 388–91. doi:10.1007/s13181-014-0400-9. PMC 4252297  . PMID 24760708. 
  9. ^ a b Stillwell ME, Saady JJ (September 2012). "Use of tetrahydrozoline for chemical submission". Forensic Science International. 221 (1–3): e12–6. doi:10.1016/j.forsciint.2012.04.004. PMID 22554870. 
  10. ^ a b Carr ME, Engebretsen KM, Ho B, Anderson CP (November 2011). "Tetrahydrozoline (Visine®) concentrations in serum and urine during therapeutic ocular dosing: a necessary first step in determining an overdose". Clinical Toxicology. 49 (9): 810–4. doi:10.3109/15563650.2011.615064. PMID 21972870. 
  11. ^ "Tetryzoline". go.drugbank.com. Diakses tanggal 2022-12-21. 
  12. ^ Castillo M, Scott NW, Mustafa MZ, Mustafa MS, Azuara-Blanco A (June 2015). "Topical antihistamines and mast cell stabilisers for treating seasonal and perennial allergic conjunctivitis" (PDF). The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2015 (6): CD009566. doi:10.1002/14651858.CD009566.pub2. hdl:2164/6048  . PMC 10616535   Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 26028608. 
  13. ^ "Visine Prank: Mickey Red Eyes". Snopes. 29 June 2009. Diakses tanggal 28 July 2010. 
  14. ^ "US wife accused of 'fatally poisoning husband with eyedrops'". BBC. 4 September 2018. Diakses tanggal 4 September 2018. 
  15. ^ Police: Woman kills husband by putting eye drops in water, Associated Press, August 31, 2018 
  16. ^ Connelly E (1 September 2018). "Wife admits fatally poisoning 'unfaithful' hubby with eye drops: cops" (dalam bahasa Inggris). New York Post. Diarsipkan dari versi asli (Newspaper) tanggal 2018-09-02. Diakses tanggal 3 September 2018. 
  17. ^ Hutchinson B (8 June 2021). "Wisconsin woman arrested, accused of murdering friend with eye drops: An investigation alleges the victim's water bottle was laced with Visine". ABC News. 
  18. ^ Deliso M (14 November 2023). "Wisconsin woman found guilty of killing friend with eye drops". ABC News. 
  19. ^ Jacobo J, Stein B (23 December 2019). "Paramedic accused of fatally poisoning his wife with ingredient found in eye drops: Prosecutors". ABC News (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2022-09-15. 
  20. ^ Lee BY (18 January 2020). "How Visine Eye Drops In The Mouth Can Kill, Here Are Two Cases". Forbes (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2022-09-15. 
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetrizolin&oldid=25803124"