Siklopropanol

senyawa kimia

Siklopropanol adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia C3H6O. Senyawa ini mengandung sebuah gugus siklopropil dengan sebuah gugus hidroksil yang melekat padanya. Senyawa ini sangat tidak stabil karena cincin bersuku tiganya, dan rentan terhadap reaksi yang membuka cincinnya. Ia sangat rentan terhadap penataan ulang, mengalami isomerisasi struktural untuk membentuk propanal.[3][4] Sifat ini berguna secara sintetis: siklopropanol dapat digunakan sebagai sinton untuk homoenolat propanal. Bahan kimia ini juga berguna sebagai reagen untuk memasukkan sebuah gugus siklopropil ke dalam ikatan ester, sulfat, dan amina. Senyawa yang mengandung siklopropil yang dihasilkan telah digunakan dalam penyelidikan obat antivirus potensial[5] dan modulator penargetan protein.[6]

Siklopropanol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Siklopropanol
Nama lain
Siklopropil alkohol, Hidroksisiklopropana
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C3H6O/c4-3-1-2-3/h3-4H,1-2H2 YaY
    Key: YOXHCYXIAVIFCZ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • OC1CC1
Sifat
C3H6O
Massa molar 58,08 g·mol−1
Densitas 0,917 g/mL[1]
Titik didih 101 hingga 102 °C (214 hingga 216 °F; 374 hingga 375 K)[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Referensi

sunting
  1. ^ Roberts, J. D.; Chambers, V. C. (1951). "Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine". J. Am. Chem. Soc. 73 (7): 3176–3179. doi:10.1021/ja01151a053. 
  2. ^ Jongejan, J. A.; Duine, J. A. (1987). "Enzymatic hydrolysis of cyclopropyl acetate. A facile method for medium- and large-scale preparations of cyclopropanol". Tetrahedron Lett. 28 (24): 2767–2768. doi:10.1016/S0040-4039(00)96204-X. 
  3. ^ Magrane, J. K.; Cottle, D. L. (1942). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent". J. Am. Chem. Soc. 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004. 
  4. ^ Stahl, G. W.; Cottle, D. L. (1943). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol". J. Am. Chem. Soc. 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507. 
  5. ^ WO application 2009005677, Cottell, J. J.; Link, J. O. Schroeder, S. D.; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, R. W.; Yang, Z.-Y., "Antiviral compounds", diterbitkan tanggal 8 Januari 2009 
  6. ^ WO application 2009062118, Bulawa, C. E.; Devit, M.; Elbaum, D., "Modulators of protein trafficking", diterbitkan tanggal 14 Mei 2009