Praktolol

Practolol (Eraldin, Dalzic, Praktol, Cardiol, Pralon, Coardialina, Eraldina, Teranol) adalah obat jenis penyekat beta selektif (beta-1 blocker) yang digunakan dalam pengobatan darurat aritmia jantung. Practolol tidak lagi digunakan karena sidatnya yang sangat beracun meskipun rumus kimianya mirip propranolol. Pascapemberian practolol, ditemukan efek samping berupa keratokunjungtivis sicca, kerusakan jaringan konjungtiva, fibrosis, dan metaplasia pada 27 pasien. Ruam, luka pada jaringan mukosa, peritonitis fibrosa, pleuritis, kerusakan koklea, hingga otitis media sekretoria juga ditemukan di beberapa kasus. Tiga pasien dilaporkan mengalami kerusakan penglihatan parah walaupun sebagian besarnya baik-baik saja. Gejala umumnya membaik seiring penghentian pemberian obat, tetapi pengurangan sekresi air mata tetap bertahan pada sebagian besar pasien.

Practolol

Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-N-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}acetamide
Data klinis
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Pengenal
Nomor CAS	6673-35-4 Y
Kode ATC	C07AB01
PubChem	CID 4883
Ligan IUPHAR	555
DrugBank	DB01297
ChemSpider	4715 Y
UNII	SUG9176GRW Y
KEGG	D05587 N
ChEBI	CHEBI:258351 Y
ChEMBL	CHEMBL6995 Y
Data kimia
Rumus	C14H22N2O3
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C14H22N2O3/c1-10(2)15-8-13(18)9-19-14-6-4-12(5-7-14)16-11(3)17/h4-7,10,13,15,18H,8-9H2,1-3H3,(H,16,17) Y Key:DURULFYMVIFBIR-UHFFFAOYSA-N Y

Sejarah

Senyawa ini diteliti oleh peneliti di Departemen Riset Divisi Farmasi ICI di Alderley Park bersama ahli fisiologi di Universitas Leeds pada awal tahun 1970 dengan nama molekul ICI 66082. Mereka menggunakan anjing, kucing, dan tikus pada riset awal. Penelitian sebelumnya juga pernah dilakukan pada 1967 terhadap practolol dan molekul sejenis oleh peneliti di ICI.

Efek Samping

Efek samping yang dialami pasien mirip dengan efek samping penyekat beta lain, seperti bronkokonstriksi, gagal jantung, ekstrimitas dingin, kelelahan dan depresi, serta hipoglikemia.

Tidak hanya itu, penggunaan practolol dalam jangka panjang juga dapat menyebabkan sindrom oculomucocutaneous. Sindrom ini tidak ditemukan sebagai efek samping di penyekat beta lain.

Larangan

Obat ini telah ditarik peredarannya di India.

Sintesis

Bagian struktur yang berasal dari (1) didasarkan pada parasetamol.

Sintesis practolol: Howe, Smith, NL 6512676 ; eidem, U.S. Patent 3.408.387 (1966, 1968, to I.C.I.).

Tersedia sintesis yang menghubungkan konfigurasi absolut dari isomer optik yang lebih poten terhadap asam laktat(+). Turunan gliserol (2) didapatkan dari D-mannitol. Perpindahan dengan natrium p-asetamidofen oksida ((1), parasetamol terdeprotonasi) menghasilkan (3) yang tidak terlindungi terhadap asam encer. Fungsi utama alkohol direaksikan secara selektif dengan tosil klorida setara satu molar dan piridin, kemudian diberikan NaOH di dimetilsulfoksida untuk menghasilkan (3). Pembukaan epoksida dengan ispropolamina menghasilkan prolactolol yang aktif secara optik (4).