Buka menu utama

Nitrosil klorida adalah suatu senyawa kimia dengan rumus NOCl. Ia merupakan suatu gas kuning yang sering paling sering ditemui sebagai produk dekomposisi aqua regia, suatu campuran asam klorida dan asam nitrat. Senyawa ini merupakan zat elektrofil dan pengoksidasi yang kuat.

Nitrosil klorida
Skeletal formula of nitrosyl chloride with measurements
Spacefill model of nitrosyl chloride
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Nitrosyl chloride[butuh rujukan]
Nama IUPAC (sistematis)
Nitrooyl chloride[butuh rujukan]
Nama lain
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.018.430
Nomor EC 220-273-1
Nomor E E919 (pelapis, ...)
MeSH nitrosyl+chloride
Nomor RTECS QZ7883000
Nomor UN 1069
Sifat
NOCl
Massa molar 65,459 g mol−1
Penampilan Gas kuning
Densitas 2,872 mg mL−1
Titik lebur −59,4 °C (−74,9 °F; 213,8 K)
Titik didih −5,55 °C (22,01 °F; 267,60 K)
Bereaksi
Struktur
Dihedral, digonal
Hibridisasi sp2 at N
1,90 D
Termokimia
Entropi molar standar (So) 261,68 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standarfHo) 51,71 kJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan inchem.org
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

Daftar isi

Struktur dan sintesisSunting

Molekul ini berupa ikatan pisang. Sebuah ikatan rangkap dua ada di antara N dan O (jarak = 1,16 Å) dan sebuah ikatan tunggal antara N dan Cl (jarak = 1,69 Å). Sudut O–N–Cl adalah 113°.[1]

ProduksiSunting

Karena nitrosil klorida secara kimiawi sederhana dan stabil pada suhu kamar dan di bawahnya, ia dapat diproduksi dengan berbagai cara.

  • Menggabungkan asam nitrosilsulfat dan HCl menghasilkan senyawa tersebut. Metode ini digunakan secara industrial.[2]
HCl + NOHSO4H2SO4 + NOCl
  • Metode laboratorium yang lebih mudah membutuhkan (reversibel) dehidrasi asam nitrit dengan HCl.[3]
HNO2 + HCl → H2O + NOCl
Pd + HNO3 + 3 HCl → PdCl2 + 2 H2O + NOCl
Cl2 + 2 NO → 2NOCl
  • Metode lainnya untuk menghasilkan nitrosil klorida adalah melalui penyatuan langsung unsur-unsur pada 400 °C, meskipun ada beberapa regresi seperti di atas.
N2 + O2 + Cl2 → 2 NOCl   2 NO + Cl2

Keterjadian dalam aqua regiaSunting

NOCl juga timbul dari kombinasi asam klorida dan asam nitrat sesuai dengan reaksi berikut:[4]

HNO3 + 3 HCl → Cl2 + 2 H2O + NOCl

Dalam asam nitrat, NOCl mudah teroksidasi menjadi nitrogen dioksida. Kehadiran NOCl dalam aqua regia dilaporkan oleh Edmund Davy pada tahun 1831.[5]

ReaksiSunting

NOCl berperilaku sebagai suatu eleltrofil dan oksidator di hampir semua reaksinya. Dengan akseptor halida, misalnya antimon pentaklorida, berubah menjadi garam nitrosonium:

 

Dalam suatu reaksi terkait, asam sulfat memberikan asam nitrosilsulfat, campuran anhidrida asam dari asam nitrit dan asam sulfat:

 

NOCl bereaksi dengan perak tiosianat menghasilkan perak klorida dan pseudohalogen nitrosil tiosianat:

 

Nitrosil klorida digunakan untuk membuat kompleks logam nitrosil. Dengan molibdenum heksakarbonil, NOCl menghasilkan kompleks dinitrosildiklorida:[6]

 

AplikasiSunting

Aplikasi dalam sintesis organikSunting

Selain perannya dalam produksi kaprolaktam, NOCl mempunyai beberapa kegunaan lain dalam sintesis organik. Ia diadisikan ke alkena untuk membeli α-kloro oksima.[7] Adisi awal NOCl mengikuti aturan Markovnikov. Ketene juga dapat diadisi dengan NOCl, menghasilkan derivat nitrosil:

 

Propilena oksida juga mengalami adisi elektrofilik dengan NOCl menghasilkan derivat α-kloronitritoalkil:

Ini mengubah amida menjadi derivat N-nitroso.[8] NOCl mengubah beberapa amina siklik menjadi alkena. Sebagai contoh, aziridina bereaksi dengan NOCl menghasilkan etena, dinitrogen monoksida dan hidrogen klorida.

Aplikasi industriSunting

NOCl dan sikloheksana mengalami reaksi fotokimia menghasilkan sikloheksanon oksima hidroklorida. Proses ini mengeksploitasi kecenderungan NOCl untuk menjalani fotodisosiasi menjadi radikal NO dan Cl. Oksidanya diubah menjadi kaprolaktam, prekursor Nilon-6.[2]

KeselamatanSunting

Nitrosil klorida sangat beracun dan mengiritasi paru-paru, mata, dan kulit. Gunakan masker keselamatan saat bekerja dengan bahan kimia ini.

ReferensiSunting

  1. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 
  2. ^ a b Ritz, Josef; Fuchs, Hugo; Kieczka, Heinz; Moran, William C. (2002). "Caprolactam". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_031. 
  3. ^ Morton, J. R.; Wilcox, H. W. (1953). "Nitrosyl Chloride". Inorganic Syntheses. 48: 52. doi:10.1002/9780470132357.ch16. 
  4. ^ Beckham, L. J.; Fessler, W. A.; Kise, M. A. (1951). "Nitrosyl Chloride". Chemical Reviews. 48 (3): 319–396. doi:10.1021/cr60151a001. 
  5. ^ Edmund Davy (1830–1837). "On a New Combination of Chlorine and Nitrous Gas. [Abstract]". Abstracts of the Papers Printed in the Philosophical Transactions of the Royal Society of London,. JSTOR. 3: 27–29. JSTOR 110250. 
  6. ^ Johnson, B. F. G.; Al-Obadi, K. H. (1970). "Dihalogenodinitrosylmolybdenum and Dihalogenodinitrosyltungsten". Inorg. Synth. 12: 264–266. doi:10.1002/9780470132432.ch47. 
  7. ^ (1973) "7-cyanoheptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 266. 
  8. ^ Van Leusen, A. M.; Strating, J. (1977). "p-Tolylsulfonyldiazomethane". Org. Synth. 57: 95. doi:10.15227/orgsyn.057.0095.