Kumena

Kumena
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) (Propan-2-il)benzena
	Nama lain Kumena; Isopropilbenzena; Kumol; (1-Metiletil)benzena;
Penanda
Nomor CAS	98-82-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:34656 ;
ChemSpider	7128 ;
Nomor EC
KEGG	C14396 ;
PubChem CID	7406;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	8Q54S3XE7K ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021827 ;
	InChI InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 Key: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 Key: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ;
	SMILES CC(C)c1ccccc1;
Sifat
Rumus kimia	C9H12
Massa molar	120,20 g·mol−1
Penampilan	cairan tak berwarna
Bau	tajam, seperti-bensin
Densitas	0.862 g cm−3, cair
Titik lebur	−96 °C (−141 °F; 177 K)
Titik didih	152 °C (306 °F; 425 K)
Kelarutan dalam air	dapat diabaikan
Kelarutan	larut dalam aseton, eter, etanol
Tekanan uap	8 mm (20 °C)
Suseptibilitas magnetik (χ)	-89.53·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD)	1.4915 (20 °C)
Viskositas	0.777 cP (21 °C)
Bahaya
Bahaya utama	mudah terbakar
Frasa-R	R10,R37,R51/53,R65
Frasa-S	S24,S37,S61,S62
Titik nyala	43 °C (109 °F; 316 K)
Suhu; swasulut	424 °C (795 °F; 697 K)
Ambang ledakan	0.9-6.5%
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	12750 mg/kg (oral, mencit); 1400 mg/kg (oral, tikus)
LC50 (konsentrasi median)	200 ppm (mencit, 7 j)
LCLo (terendah tercatat)	8000 ppm (tikus, 4 j)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 50 ppm (245 mg/m3) [kulit]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 50 ppm (245 mg/m3) [kulit]
IDLH (langsung berbahaya)	900 ppm
Senyawa terkait
Senyawa terkait	etilbenzena; toluena; benzena
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Kumena (isopropilbenzena) adalah suatu senyawa organik berbasis hidrokarbon aromatik dengan substitusi alifatik. Senyawa ini merupakan penyusun minyak mentah dan bahan bakar olahan. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna yang mudah terbakar dengan titik didih 152 °C. Hampir semua kumena yang diproduksi sebagai senyawa murni pada skala industri dikonversi menjadi kumena hidroperoksida, yang merupakan zat antara dalam sintesis bahan kimia industri yang penting lainnya, terutama fenol dan aseton.

Produksi sunting

Produksi komersial kumena dilakukan melalui alkilasi Friedel–Crafts pada benzena dengan propilena. Produksi kumena menyumbang sekira 20% dari permintaan global benzena.^[4] Rute awal untuk pembuatan kumena dilakukan melalui alkilasi benzena dalam fasa cair menggunakan asam sulfat sebagai katalis, namun karena sulitnya menetralkan reaksi tersebut serta membutuhkan tahapan daur ulang, dan masalah korosi, proses ini kemudian digantikan. Sebagai alternatif, padatan asam fosfat (SPA) terdukung pada alumina digunakan sebagai katalis. Sejak pertengahan 1990-an, produksi komersial zat ini digantikan dengan katalis berbasis-zeolit.^[5] Dalam proses ini, efisiensi produksi kumena umumnya mencapai 70-75%. Komponen yang tersisa dari proses ini terutama benzena polisopropil. Pada tahun 1976, proses peningkatan kumena yang menggunakan aluminium klorida sebagai katalis telah dikembangkan. Konversi keseluruhan kumena melalui proses ini dapat mencapai 90%.

Penambahan dua ekivalen propilena menghasilkan diisopropilbenzena (DIPB). Menggunakan transalkilasi, DIPB sebanding dengan benzena.^[6]

Keamanan sunting

Kumena membentuk peroksida jika terpapar lama di udara.^[7] Uji peroksida secara rutin dilakukan sebelum pemanasan atau penyulingan.

Referensi sunting

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (dalam bahasa Inggris). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0159". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c "Cumene". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Market Study Benzene, diterbitkan oleh Ceresana, Juli 2011". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-12-21. Diakses tanggal 2019-02-22.
^ The Innovation Group website, diakses tanggal 15 November 2007
^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (dalam bahasa Inggris). doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.
^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Pranala luar sunting

(Inggris) National Pollutant Inventory - Cumene fact sheet Diarsipkan 2005-06-24 di Wayback Machine.
(Inggris) Cumene Production from Benzene and Propylene Using Aluminum Chloride Catalyst

[1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (dalam bahasa Inggris). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0159". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] "Cumene". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[4] "Market Study Benzene, diterbitkan oleh Ceresana, Juli 2011". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-12-21. Diakses tanggal 2019-02-22.

[5] The Innovation Group website, diakses tanggal 15 November 2007

[6] Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (dalam bahasa Inggris). doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.

[7] CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]