Zat bantu kiral: Perbedaan antara revisi

Zat bantu kiral diperkenalkan oleh [[E.J. Corey]] pada tahun 1978 dengan [[mentol|8-fenilmentol]] kiral dan oleh B.M. Trost pada tahun 1980 dengan [[asam mandelat]]. Senyawa mentol sangat sulit dibuat dan sebuah alternatif [[trans-2-fenil-1-sikloheksanol]] diperkenalkan oleh J. K. Whitesell pada tahun 1985.

 

Salah satu contoh zat bantu kiral yang baik adalah [[zat bantu Evans]], yang terdiri dari [[oksazolidinon]] bersubstituen pada posisi 4 dan 5. Dengan menggunakan rintangan sterik, substituen mengontrol arah substitusi berbagai macam gugus. Zat bantu ini kemudian dilepaskan dengan menggunakan hidrolisis.

 

Baik (R,R)-[[pseudoefedrina]] maupun (S,S)-[[pseudoefedrina]] digunakan sebagai zat bantu kiral.<ref>Myers, A. G., et al, ''Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones'', [[J. Am. Chem. Soc.]], '''1997''', ''119'', 6496-6511.{{DOI|10.1021/ja970402f}}</ref>. Pseudoefedrina direaksikan dengan [[asam karboksilat]], [[anhidrida asam]], atau [[asil klorida]], menghasilkan amida pseudoefedrina.

 

:[[Berkas:EphedrineChiralAuxiliary.svg|600px|Ephedrine as chiral auxiliary]]

 

* Contoh penggunaan [[trans-2-fenil-1-sikloheksanol]] sebagai zat bantu kiral: [[Sintesis kiral]] [[laktam Ojima]]

 

{{reflist}}