Caldera ikut serta dalam pemiu [[1958]], setelah digulingkannya sang diktator, namun ia dikalahkan oleh [[Rómulo Betancourt]], dari partai Aksi Demokratis (Acción Democrática) (AD) yang sosial-demokrat. Ia pun kemudian bergabungmengadakan aliansi dengan partai ini, dan membentuk [[Pacto de Punto Fijo]].
Caldera menjadi kandidat presiden dalam pemilu 1947, 1958, 1963 dan 1968, untuk partainya, COPEI, setelah menjadi pemimpin tertingginya. Ganaia laakhirnya últimamenang, condengan unaperbedaan escasayang diferenciasangat respectokecil adibandignkan dengan AD, partidopartai deyang gobiernoberkuasa, ydan recibemendapatkan elkepercayaan cargo elpada [[11 de marzoMaret]] de [[1969]] pordari parte depihak [[Raúl Leoni]]. PorUntuk pertama kalinya sebuah primerapartai vezdengan undukungan partidominoritas condi minoríaparlemen parlamentariadapat consigueberkuasa gobernardi elnegara paísitu, paradojasebuah producidaparadoks poryang serdihasilkan unoleh sistemasistem presidencialistapresidensial.
