Reaksi aldol: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Baris 251:
Jika keton taksimetris diberikan basa, ia mempunyai potensi membentuk dua enolat yang bersifat regioisomer (dengan menghiraukan geometri enolat). Sebagai contoh:
 
[[Berkas:Enolateregio1-id.gifpng|center|Kinetic and thermodynamic enolates]]
 
Enolat yang ter-trisubstitusi dianggap sebagai enolat [[kontrol reaksi termodinamik|kinetik]], sedangkan enolat yang ter-tetrasubstitusi dianggap sebagai enolat termodinamik. Hidrogen alfa yang terdeprotonasi membentuk enolat kinetik kurang terhalang, sehingga terdeprotonasi lebih cepat. Secara umum, olefin yang ter-tetrasubstitusi lebih stabil daripada olefin yang ter-trisubtitusi oleh karena stabilisasi hiperkonjugasi. Rasio dari regioisomer enolat ini sangat dipengaruhi oleh pilihan basa yang digunakan. Untuk contoh di atas, kontrol kinetik dapat dilakukan dengan menggunakan LDA pada -78 °C, menghasilkan selektivitas 99:1 untuk enolat kinetik:termodinamik, sedangkan kontrol termodinamik dapat dilakukan dengan menggunakan [[reagen organolitium|trifenilmetillitium]] pada [[suhu kamar]], menghasilkan selektivitas 10:90.