Reaksi Cannizzaro: Perbedaan antara revisi

}}</ref> Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan [[kalium karbonat]].

 

 

Produk [[oksidasi]] reaksi ini adalah [[asam karboksilat]] dan produk [[redoks]]nya adalah [[alkohol]]. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada posisi alfa, misalnya RC''H''R'CHO, reaksi yang lebih difavoritkan adalah [[kondensasi aldol]], yang berawal dari deprotonasi hidrogen alfa ini. Beberapa tinjauan telah diterbitkan. <ref>Geissman, T. A. ''Org. React.'' '''1944''', ''2'', 94. (Review)</ref>

==Mekanisme reaksi==

 

 

Langkah awal reaksi ini adalah [[adisi nukleofilik]] basa (misalnya anion [[hidroksi]]) ke karbon karbonil [[aldehida]]. Alkoksida yang dihasilkan kemudian terdeprotonasi, menghasilkan di-[[anion]], dikenal sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat antara ini memerlukan lingkungan basa yang kuat.

 

 

Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida dengan mentransfer sebuah [[hidrida]], "H"⁻. Sifat hidridik C-''H'' ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion. Transfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion hidroksil dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik dari zat antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H₂ ketika ia bereaksi dengan air.

 

 

Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion [[enolat]] yang mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudian akan mengalami [[kondensasi aldol]]. Aldehida yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi [[formaldehida]] dan aldehida [[aromatik]] seperti [[benzaldehida]].

*[[Reaksi Tishchenko]]

 

 

[[de:Cannizzaro-Reaktion]]