Buka menu utama

Perubahan

395 bita ditambahkan, 6 bulan yang lalu
Perbaikan
|ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|ImageNameR2 = Model bola dan batang asam asetat
|IUPACName = Asam asetat<ref>{{cite book|title=A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)|publisher=Blackwell Scientific publications|author=IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry|year=1993|chapter = Table 28(a) Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures|url = http://www.acdlabs.eu/iupac/nomenclature/93/r93_705.htm|isbn=0-632-03488-2 |language=en}}</ref><ref>{{cite web|url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=176|title = Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database|work = The PubChem Project|location = USA|publisher = National Center for Biotechnology Information|language=en}}</ref>
|SystematicName = Asam etanoat<ref name="BB-prs310305">IUPAC Provisional Recommendations 2004 [http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter1.pdf Chapter P-12.1; pagehlm. 4]</ref>
|OtherNames = Asetil hidroksida (AcOH); Asam cuka; Hidrogen asetat; Asam metanakarboksilat; Asam asetat glasial<ref>{{cite book|title=Scientific literature reviews on generally recognized as safe (GRAS) food ingredients|publisher=National Technical Information Service|year=1974|page=1|language=en}}</ref><ref>"Chemistry", volume 5, Encyclopedia Britannica, 1961, pagehlm. 374</ref>
|Section1={{Chembox Identifiers
|Abbreviations = AcOH
|VaporPressure = 1,5 kPa (20&nbsp;°C)<ref name=ICSC0363 />
|LogP = -0,322
|pKa = 4,76<ref>{{cite web|url=http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf|date=4 November 2005|title=pKa Table|last1=Ripin|first1=D. H.|last2=Evans|first2=D. A.|accessdate=19 JulyJuli 2015|language=en}}</ref>
|pKb = 9,24 (kebasaan ion asetat)
|Viscosity = 1,22 mPa s
|NFPA-H = 3
|NFPA-R = 0
|FlashPt = 39&nbsp;°C (''closed cup'')<ref name=ICSC0363>{{cite|publisher=International Programme on Chemical Safety|title=Acetic acid|url=http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0363|accessdate=2016-02-16 Februari 2016|language=en}}</ref>
|AutoignitionPt = 485&nbsp;°C<ref name=ICSC0363 />
|LD50 = 3,31 g·kg<sup>−1</sup>, oral (mencit)
}}
 
'''Asam asetat''', '''asam etanoat''' atau '''asam cuka'''<ref>{{cite|url=http://books.google.co.id/books?id=217jl_IBFP0C&lpg=PA221&dq=tausug&pg=PA221#v=onepage&q=tausug&f=true|author1=Roger Blench|author2=Matthew Spriggs|title=Archaeology and language|volume=35|publisher=Routledge|year=1999|isbnisbn1=0415117860, |isbn2=9780415117869|language=en}}</ref> adalah [[senyawa kimia]] [[asam (kimia)|asam]] [[kimia organik|organik]] yang dikenal sebagai pemberi rasa [[asam]] dan [[aroma]] dalam [[makanan]]. Asam cuka memiliki rumus empiris {{chem2|C|2|H|4|O|2}}. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk {{chem2|CH|3|–COOH}}, {{chem2|CH|3|COOH}}, atau {{chem2|CH|3|CO|2|H}}. Asam asetat pekat (disebut ''[[asam asetat glasial]]'') adalah [[cairan]] [[higroskopis]] tak ber[[warna]], dan memiliki titik beku 16,7[[Celsius|°C]]. Cuka mengandung 3–9% volume asam asetat, menjadikannya asam asetat adalah komponen utama cuka selain air. Asam asetat berasa asam dan berbau menyengat. Selain diproduksi untuk cuka konsumsi rumah tangga, asam asetat juga diproduksi sebagai prekursor untuk [[polivinil asetat]] dan [[selulosa asetat]]. Meskipun digolongkan sebagai [[asam lemah]], asam asetat pekat bersifat korosif dan dapat menyerang kulit.
 
Asam asetat merupakan salah satu [[asam karboksilat]] paling sederhana, setelah [[asam format]]. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah [[asam lemah]], artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi [[ion]] H<sup>+</sup> dan {{chem2|CH|3|COO}}{{sup|–}}. Asam asetat merupakan [[pereaksi kimia]] dan [[bahan baku]] [[industri]] yang penting. Asam asetat digunakan dalam [[produksi]] [[polimer]] seperti [[polietilena tereftalat]], [[selulosa asetat]], dan [[polivinil asetat]], maupun berbagai macam [[serat]] dan [[kain]]. Dalam industri makanan, asam asetat, dengan [[KodeNomor E|kode aditif makanan]] E260, digunakan sebagai pengatur [[keasaman]]. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai [[kesadahan air|pelunak air]]. Sebagai [[aditif makanan]], asam asetat disetujui penggunaannya di banyak negara, termasuk Kanada<ref>{{cite|title=Food and Drug Regulations (C.R.C., c. 870)|journal=Consolidated Regulations|publisher=Canadian Department of Justice|date=31 MayMei 2013|url=http://laws-lois.justice.gc.ca/eng/regulations/C.R.C.,_c._870/FullText.html|language=en}}</ref>, Uni Eropa<ref>UK Food Standards Agency: [http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist "Current EU approved additives and their E Numbers"]</ref>, Amerika Serikat<ref>US Food and Drug Administration: [https://web.archive.org/web/20120117060614/http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/FoodAdditives/FoodAdditiveListings/ucm091048.htm "Listing of Food Additives Status Part I"]</ref>, Australia dan Selandia Baru<ref>Australia New Zealand Food Standards Code: [http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 "Standard 1.2.4 – Labeling of ingredients"]</ref>.
 
Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta [[ton]] per tahun. 1,5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil [[daur ulang]], sisanya diperoleh dari industri [[petrokimia]].<ref name=":2">{{cite|author1=Hosea Cheung|author2=Robin S. Tanke|author3=G. Paul Torrence|year=2005|title=Acetic Acid|encyclopedia=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|location=Weinheim|publisher=Wiley-VCH|doi=10.1002/14356007.a01_045.pub2|language=en}}</ref> Sebagai pereaksi kimia, sumber [[makhluk hidup|hayati]] cukup menarik, tetapi tidak kompetitif. Cuka adalah asam asetat encer, seringkali diproduksi melalui [[fermentasi]] dan oksidasi lanjutan [[etanol]].
 
== Tata Namanama ==
Asam asetat merupakan ''nama trivial'' atau ''nama dagang'' dari senyawa ini, dan merupakan nama yang paling dianjurkan oleh [[IUPAC]]. Nama ini berasal dari kata {{lang-la|acetum}}, yang berarti [[cuka]]. [[Tatanama IUPAC|Nama sistematis]] dari senyawa ini adalah ''asam etanoat''.<ref name="BB-prs310305"/>
 
'''Asam asetat glasial''' merupakan nama trivial yang merujuk pada asam asetat yang bebas-air ([[anhidrat]]). Disebut demikian karena asam asetat bebas-air membentuk [[kristal]] mirip [[es]] pada 16,6&nbsp;°C (61,9&nbsp;°F), pada suhu sedikit di bawah [[suhu kamar|suhu ruang]].<ref>{{cite|last1=Armarego|first1=W.L.F.|last2=Chai|first2=Christina|year=2009|title=Purification of Laboratory Chemicals|edition=6th6|publisher=Butterworth-Heinemann|isbn=1-85617-567-7|language=en}}</ref>
 
[[Singkatan]] yang paling sering digunakan, dan merupakat singkatan resmi bagi asam asetat adalah '''AcOH''' atau '''HOAc''' di mana ''Ac'' berarti [[gugus fungsional|gugus]] [[asetil]], CH<sub>3</sub>–C(=O)–. [[Asetat]] ({{chem2|CH|3|COO|−|}}) disingkat sebagai ''AcO<sup>−</sup>''. ''Ac'' jangan disalahartikan dengan lambang [[unsur kimia|unsur]] [[aktinium]] (Ac).<ref>{{cite|last=Cooper|first=Caroline|date=9 August 2010|title=Organic Chemist's Desk Reference|edition=2nd|publisher=CRC Press|pages=102–104|isbn=1-4398-1166-0}}</ref> Untuk mendapatkan gambaran struktur yang lebih baik, asam asetat seringkali ditulis sebagai CH{{sub|3}}–C(O)OH, CH{{sub|3}}–C(=O)OH, {{chem2|CH|3|COOH}}, dan {{chem2|CH|3|CO|2|H}}. Dalam konteks [[reaksi asam-basa]], singatan ''HAc'' sering digunakan,<ref>{{cite|last=DeSousa|first=Luís R.|year=1995|title=Common Medical Abbreviations|publisher=Cengage Learning|page=97|isbn=0-8273-6643-4}}</ref> dengan Ac merupakan singkatan dari ''asetat''. Asetat adalah [[ion]] yang dihasilkan dari lepasnya [[Proton|H{{sup|+}}]] dari asam asetat. Nama ''asetat'' dapat pula merujuk pada [[garam]] yang mengandung anion ini, atau suatu [[ester]] dari asam asetat.<ref>{{cite|last1=Hendrickson|first1=J.B.|last2=Cram|first2=D.J.|last3=Hammond|first3=G.S.|year=1970|title=Organic Chemistry|edition=3rd3|location=Tokyo|publisher=McGraw Hill Kogakusha|page=135|language=en}}</ref>
 
== Sejarah ==
[[Cuka]] telah dikenal manusia sejak dahulu kala. Cuka dihasilkan oleh berbagai [[bakteria]] penghasil asam asetat, dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan [[bir]] atau [[anggur (minuman)|anggur]].
 
Penggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia juga sudah dimulai sejak lama. Pada abat ke-3 Sebelum Masehi, [[Filsuf]] [[Yunani kuno]] [[Theophrastos]] menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan [[logam|logam-logam]] membentuk berbagai [[zat warna]], misalnya timbal putih ([[timbal karbonat]]), dan ''[[verdigris]]'', yaitu suatu zat hijau campuran dari [[garam (kimia)|garam-garam]] [[tembaga]] dan mengandung [[tembaga (II) asetat]]. Bangsa [[Romawi]] menghasilkan ''sapa'', sebuah [[sirup]] yang amat manis, dengan mendidihkan anggur yang sudah asam. ''Sapa'' mengandung timbal asetat, suatu zat manis yang disebut juga ''gula timbal'' dan ''gula [[Saturnus]]''. Akhirnya hal ini berlanjut kepada peracunan dengan [[timbal]] yang dilakukan oleh para pejabat Romawi.<ref name=":0">{{Cite|last = Martin|first = Geoffrey|year = 1917|title = Industrial and Manufacturing Chemistry|edition = Part 1, Organic|location = London|publisher = Crosby Lockwood|pages = 330–331|language=en}}</ref>
 
Pada abad ke-8, ilmuwan [[Persia]] [[Abu Musa Jabir bin Hayyan|Jabir ibn Hayyan]] menghasilkan asam asetat pekat dari cuka melalui [[distilasi]]. Pada masa [[renaisans]], asam asetat glasial dihasilkan dari [[distilasi kering]] logam asetat. Pada abad ke-16 ahli [[alkimia]] [[Jerman]] [[Andreas Libavius]] menjelaskan prosedur tersebut, dan membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadap cuka. Ternyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan [[larutan]] asam asetat dalam air, sehingga banyak ahli kimia yang mempercayai bahwa keduanya sebenarnya adalah dua zat yang berbeda. Ahli [[kimia]] [[Prancis]] [[Pierre Adet]] akhirnya membuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama.<ref name=":0" /><ref>{{Cite|author1 = P. A. Adet|year = 1798|title = Mémoire sur l'acide acétique (Memoir on acetic acid)|journal = Annales de Chemie|volume = 27|pages = 299–319|language=en}}</ref>
 
Pada [[1847]] kimiawan Jerman [[Hermann Kolbe]] [[sintesis|mensintesis]] asam asetat dari zat [[senyawa anorganik|anorganik]] untuk pertama kalinya. Reaksi kimia yang dilakukan adalah [[klorinasi]] [[karbon disulfida]] menjadi [[karbon tetraklorida]], diikuti dengan [[pirolisis]] menjadi [[tetrakloroetilena]] dan klorinasi dalam air menjadi [[asam trikloroasetat]], dan akhirnya [[reduksi]] [[elektrolisis]] menjadi asam asetat.<ref>{{Cite|last = Goldwhite|first = Harold|date = September 2003|title = Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe|journal = New Haven Section Bulletin American Chemical Society|volume = 20|issue = 3}}</ref>
 
Sejak [[1910]] kebanyakan asam asetat dihasilkan dari ''cairan piroligneous'' yang diperoleh dari distilasi [[kayu]]. Cairan ini direaksikan dengan [[kalsium hidroksida]] menghasilkan [[kalsium asetat]] yang kemudian diasamkan dengan [[asam sulfat]] menghasilkan asam asetat. Pada saat itu, Jerman memproduksi 10.000 [[ton]] asam asetat glasial, sekitar 30% dari yang digunakan untuk produksi [[Zat Warna Indigo|zat warna indigo]].<ref name=":0" /><ref>{{Cite|last = Schweppe|first = Helmut|year = 1979|title = Identification of dyes on old textiles|journal = Journal of the American Institute for Conservation|volume = 19|issue = 1/3|pages = 14–23|doi = 10.2307/3179569|jstor = 3179569|language=en}}</ref>
 
Oleh karena baik [[metanol]] dan [[karbon monoksida]] merupakan bahan baku komoditas umum, karbonilasi metanol merupakan daya tarik tersendiri sebagai prekursor asam asetat. [[Henri Dreyfus]] di [[Celanese|British Celanese]] mengembangkan cikal bakal pabrik karbonilasi metanol di awal tahun 1925.<ref>{{Cite|last = Wagner|first = Frank S.|year = 1978|title = Acetic acid|journal = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|edition = 3rd3|location = New York|publisher = [[John Wiley & Sons]]|editor = Grayson, Martin|language=en}}</ref> Namun, kurangnya bahan praktis yang diperlukan dapat menampung campuran reaksi korosif pada [[tekanan]] tinggi (200 [[Atmosfer (satuan)|atm]] atau lebih) mematahkan komersialisasi proses ini. Proses karbonilasi metanol komersial pertama, menggunakan [[kobalt]] sebagai katalis, dikembangkan oleh perusahaan kimia Jerman [[BASF]] pada tahun 1963. Pada tahun 1968, katalis berbasis [[rodium]] (''cis''−[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>) ditemukan yang dapat beroperasi secara efisien pada tekanan rendah dengan hampir tanpa produk sampingan. Perusahaan kimia Amerika Serikat [[Monsanto Company]] membangun pabrik pertamanya menggunakan katalis ini pada tahun 1970, dan karbonilasi metanol dengan katalis rodium menjadi metode dominan pada produksi asam asetat (lihat [[proses Monsanto]]). Pada akhir 1990an, perusahaan kimia [[BP Chemicals]] mengkomersialkan katalis [[Proses Cativa|Cativa]] ([Ir(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>), dengan prekursor [[iridium]]<ref>{{Cite|author1 = Harold A. Wittcoff|author2 = Bryan G. Reuben|author3 = Jeffery S. Plotkin|title = Industrial Organic Chemicals|url = https://books.google.com.br/books?id=4KHzc-nYPNsC&dq=Cativa+BP&source=gbs_navlinks_s|edition = 2nd2|publisher = John Wiley & Sons|year = 2004|isbn = 9780471443858|language=en}}</ref> untuk efisiensi yang lebih besar. Proses Cativa berkatalis [[iridium]] lebih [[Kimia hijau|ramah lingkungan]] dan lebih efisien<ref name=":1">Lancaster, Mike (2002) ''Green Chemistry, an Introductory Text'', Cambridge: Royal Society of Chemistry, pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.</ref> dan telah menggantikan proses Monsanto.
 
== Sifat-sifat kimia ==
 
=== Struktur ===
Asam asetat padat menunjukkan bahwa [[molekul|molekul-molekul]] asam asetat berpasangan membentuk [[dimer]] yang dihubungkan oleh [[ikatan hidrogen]].<ref>Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". ''Acta Crystallogr.'' '''11'''(7), 484–87.</ref> Dimer juga dapat dideteksi pada [[uap]] [[temperatur|bersuhu]] {{Convert|120|C|F}}. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam asetat murni.<ref>James M. Briggs; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen. Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions. ''J. Phys. Chem.'' '''1991''', ''95'', 3315-3322.</ref> Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya [[air]]). Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65,0–66,0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol<sup>−1</sup> K<sup>−1</sup>.<ref>James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments. ''J. Phys. Chem. A'' '''2005''', ''109'', 5438-5444. {{doi|10.1021/jp058004j}}</ref> Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.<ref>{{Cite|last = McMurry|first = John|year = 2000|title = Organic Chemistry|edition = 5th5|publisher = Brooks/Cole|page = 818|isbn = 0-534-37366-6|language=en}}</ref>[[Berkas:Acetic acid cyclic dimer.png|160px|jmpl|Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen.|kiri]]
 
=== Sifat pelarut ===
Asam asetat cair adalah [[pelarut protik]] [[hidrofilik]] ([[Polaritas (kimia)#Molekul polar|polar]]), mirip seperti [[air]] dan [[etanol]]. Asam asetat memiliki [[konstanta dielektrik]] yang sedang yaitu 6,2; sehingga ia bisa melarutkan baik [[senyawa kimia|senyawa]] polar seperi [[garam (kimia)|garam]] [[kimia anorganik|anorganik]] dan [[gula]] maupun senyawa non-polar seperti minyak dan [[unsur kimia|unsur-unsur]] seperti [[sulfur]] dan [[iodin]]. Asam asetat bercampur dengan mudah dengan [[pelarut]] polar atau nonpolar lainnya seperti air, [[kloroform]] dan [[heksana]]. Dengan alkana yang lebih tinggi (dimulai dari [[oktana]]), asam asetat tidak lagi bercampur sempurna, dan kebercampurannya terus menurun berbanding lurus dengan kenaikan rantai n-alkana.<ref>{{Cite|last1 = Zieborak|first1 = K.|first2 = K.|last2 = Olszewski|year = 1958|magazinetitle = Bulletin de L'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques|volume = 6|issue = 2|pages = 3315–3322|language=en}}</ref> Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia, misalnya sebagai pelarut dalam produksi [[dimetil tereftalat]].<ref name=":2" />
 
== Reaksi Kimiakimia ==
 
=== Reaksi dengan senyawa anorganik ===
 
=== Deteksi ===
Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-garam dari asam asetat [[Reaksi warna|bereaksi]] dengan larutan [[besi(III) klorida]], yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan.<ref>{{Cite|author1 = Charlot, G.|author2 = Murray, R.G.|year = 1954|title = Qualitative Inorganic Analysis|edition = 4th|publisher = CUP Archive|page = 110}}</ref> Garam-garam asetat bila dipanaskan dengan [[arsenik trioksida]] (AsO<sub>3</sub>) membentuk [[kakodil oksida]] ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As-O-As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>), yang mudah dikenali dengan [[bau|bau uapnya]] yang tidak menyenangkan.<ref>{{Cite|author1 = Brantley, L.R.|author2 = T.M. Cromwell|author3 = J.F. Mead|year = 1947|title = Detection of acetate ion by the reaction with arsenious oxide to form cacodyl oxide|journal = Journal of Chemical Education|volume = 24|issue = 7|page = 353|bibcode = 1947JChEd..24..353B|doi = 10.1021/ed024p353|issn = 0021-9584|language=en}}</ref>
 
=== Turunan lain ===
 
== Biokimia ==
Pada pH fisiologis, asam asetat biasanya terionisasi sempurna membentuk [[asetat]]. [[Gugus fungsional|Gugus]] [[asil|asetil]] yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting bagi [[biokimia]] pada hampir seluruh [[makhluk hidup]], seperti gugus asetil yang berikat pada [[koenzim A]] menjadi senyawa yang disebut [[Asetil-KoA]], merupakan [[enzim]] utama bagi [[metabolisme]] [[karbohidrat]] dan [[lemak]]. Namun, asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturan [[pH]] sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang, asam asetat tidak ditemukan pada [[trigliserida]] dalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat, [[triasetin]] (trigliserin asetat), adalah [[zat aditif]] yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan.<ref>{{Cite|author1 = Fiume, M.Z.|author2 = Cosmetic Ingredients Review Expert Panel|date = June 2003|title = Final report on the safety assessment of triacetin|journal = International Journal of Toxicology|volume = 22|issue = Suppl 2|pages = 1–10|doi = 10.1177/1091581803022S203|pmid = 14555416|language=en}}</ref>
 
Asam asetat diproduksi dan [[sistem ekskresi|diekskresikan]] oleh [[bakteri|bakteri-bakteri]] tertentu, misalnya dari [[genus]] ''[[Acetobacter]]'' dan spesies ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, air, dan juga [[tanah]], sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga terdapat [[pelumas intim|pelumas]] [[vagina]] [[manusia]] dan [[primata]] lainnya, berperan sebagai agen anti-bakteri.<ref>Edisi eksekutif: {{Cite|author1 = J. Buckingham|year = 1996|title = Dictionary of Organic Compounds|volume = 1|edition = 6th6|location = London|publisher = Chapman & Hall|isbn = 0-412-54090-8|language=en}}</ref>
 
=== Biosintesis asam asetat ===
[[Berkas:Acetic acid 1884 plant.jpg|jmpl|200px|Pabrik pemurnian asam asetat pada tahun 1884]]
 
Asam asetat diproduksi secara [[sintetis]] maupun secara [[alam]]i melalui [[fermentasi]] bakteri. Sekitar 75% asam asetat yang dibuat untuk digunakan dalam industri kimia diproduksi melalui [[karbonilasi]] [[metanol]], yang dijelaskan di bawah.<ref name=":2" /> Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses [[biologi]]s.<ref name=":4">Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253–265.</ref> Sepanjang tahun 2003–2005, produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5&nbsp;Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi di [[Amerika Serikat]]. [[Eropa]] memproduksi sekitar 1&nbsp;Mt/a dan terus menurun, sedangkan [[Jepang]] memproduksi sekitar 0,7&nbsp;Mt/a. Sebanyak 1,51&nbsp;Mt/a dihasilkan melalui [[daur ulang]], sehingga total pasar asam asetat mencapai 6,51&nbsp;Mt/a.<ref name=":3">Suresh, Bala (2003). [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ "Acetic Acid"]. CEH Report 602.5000, SRI International.</ref><ref>"Production report". ''Chem. Eng. News'' (July11 11,Juli 2005), 67–76.</ref> Sejak saat itu produksi global telah meningkat menjadi 10,7 Mt/a (in 2010), namun selanjutnya, diperkirakan terdapat perlambatan kenaikan produksi.<ref>Acetic Acid :: Petrochemicals :: World Petrochemicals :: SRI Consulting. http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/acetic_acid/</ref> Dua perusahan produsen asam asetat terbesar adalah [[Celanese]] dan [[BP|BP Chemicals]]. Produsen besar lainnya adalah [[Millenium Chemicals]], [[Sterling Chemicals]], [[Samsung]], [[Eastman (perusahaan kimia)|Eastman]], dan [[Svensk Etanolkemi]].<ref>"[http://marketreportfinder.com/report/industry/http://www.reuters.com/article/2009/03/12/idUS101446+12-Mar-2009+BW20090312l Reportlinker Adds Global Acetic Acid Market Analysis and Forecasts]". ''Market Research Database''. MarchMaret 2009. p. contents.</ref>
 
=== Karbonilasi metanol ===
Dua proses terkait dengan karbonilasi metanol adalah: [[proses Monsanto]] dengan katalis rodium, dan [[proses Cativa]] dengan katalis iridium. Proses Cativa lebih [[Kimia hijau|ramah lingkungan]] dan lebih efisien<ref name=":1" /> dan telah banyak menggantikan proses sebelumnya. Jumlah katalisis air yang digunakan dalam kedua proses cukup banyak, tetapi proses Cativa memerlukan lebih sedikit air, sehingga [[reaksi pergeseran air-gas]] dapat ditekan dan produk sampingan yang dihasilkan juga lebih sedikit.
 
Dengan mengubah kondisi reaksi, [[anhidrida asetat]] dapat juga diproduksi pada kilang yang sama menggunakan katalis [[rodium]].<ref>{{Cite|author1 = Zoeller, J.R.|author2 = Agreda, V.H.|author3 = Cook, S.L.|author4 = Lafferty, N.L.|author5 = Polichnowski, S.W.|author6 = Pond, D.M.|year = 1992|title = Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process|journal = Catalysis Today|volume = 13|issue = 1|pages = 73–91|doi = 10.1016/0920-5861(92)80188-S.|language=en}}</ref>
 
=== Oksidasi asetaldehida ===
:<math>2 \text{C}_4\text{H}_{10} + 5 \text{O}_2 \longrightarrow 4 \text{CH}_3\text{COOH} + 2 \text{H}_2\text{O}</math>
 
Umumnya reaksi ini dijalankan pada [[temperatur]] dan [[tekanan]] sedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namun butana masih berwujud cair. Kondisi reaksi pada umumnya sekitar {{Convert|150|C|F}} dan 55&nbsp;atm. Produk sampingan seperti [[butanon]], [[etil asetat]], [[asam format]] dan [[asam propionat]] juga mungkin terbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial dan jika diinginkan kondisi reaksi dapat diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun pemisahannya dari asam asetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih banyak lagi.<ref name=":5">{{Cite|author1 = Sano, Ken‐ichi|author2 = Hiroshi Uchida|author3 = Syoichirou Wakabayashi|year = 1999|title = A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene|journal = Catalysis Surveys from Japan|volume = 3|issue = 1|pages = 55–60|doi = 10.1023/A:1019003230537|issn = 1384-6574|language=en}}</ref>
 
Melalui kondisi dan [[katalis]] yang sama seperti yang digunakan dalam oksidasi butana, oksigen di udara yang menghasilkan asam asetat dapat mengoksidasi [[asetaldehida]].<ref name=":5" />
:<math>\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{O}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}</math>
 
Larutan alkohol encer diinokulasi dengan ''Acetobacter'' dan disimpan di tempat yang hangat dan cukup udara akan menjadi cuka setelah beberapa bulan. Metode pembuatan cuka industri mempercepat proses ini dengan meningkatkan pasokan [[oksigen]] kepada bakteri.<ref>{{Cite|author1 = Chotani, Gopal K.|author2 = Gaertner, Alfred L.|author3 = Arbige, Michael V.|author4 = Timothy C. Dodge|year = 2007|title = Industrial Biotechnology: Discovery to Delivery|journal = Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology|publisher = Springer|pages = 32–34|isbn = 978-0-387-27842-1|language=en}}</ref>
 
Batch pertama dari cuka yang dihasilkan oleh fermentasi mungkin mengandung kesalahan dalam proses pembuatan anggur. Jika cendawan difermentasi pada suhu terlalu tinggi, acetobacter akan merusak [[ragi]] alami pada buah [[anggur]]. Karena permintaan cuka untuk keperluan memasak, kesehatan, dan sanitasi meningkat, pengrajin anggur cepat belajar untuk menggunakan bahan-bahan organik lain untuk menghasilkan cuka pada bulan-bulan musim panas sebelum tersedia buah anggur matang dan siap untuk diproses menjadi anggur. Metode ini lambat, namun, dan tidak selalu berhasil, sebagian pengrajin anggur tidak memahami proses.<ref name=":6">{{Cite|author1 = Otto Hromatka|author2 = Heinrich Ebner|year = 1959|title = Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation|journal = Industrial & Engineering Chemistry|volume = 51|issue = 10|pages = 1279–1280|doi = 10.1021/ie50598a033|language=en}}</ref>
 
Salah satu proses komersial modern pertama adalah "metode cepat" atau "metode Jerman", pertama kali dipraktikkan di Jerman pada tahun 1823. Dalam proses ini, fermentasi berlangsung dalam suatu menara yang dikemas dengan serutan kayu atau [[arang]]. Umpan yang mengandung alkohol diteteskan di atas menara, dan [[Atmosfer Bumi|udara]] segar dipasok dari bawah baik secara alami atau [[konveksi]]. Peningkatan pasokan udara dalam proses ini mempersingkat waktu produksi cuka dari bulan ke minggu.<ref>{{Cite|author1 = Everett P. Partridge|year = 1931|title = Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States A General Survey of Economic and Technical Developments|journal = Industrial & Engineering Chemistry|volume = 23|issue = 5|pages = 482–498|doi = 10.1021/ie50257a005|language=en}}</ref>
 
Saat ini, sebagian besar cuka dibuat dalam tangki budidaya terendam, pertama kali dijelaskan pada 1949 oleh Otto Hromatka dan Heinrich Ebner.<ref>{{Cite|author1 = O Hromatka|author2 = H Ebner|year = 1949|title = Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures|journal = Enzymologia|volume = 13|page = 369|language=en}}</ref> Dalam metode ini, alkohol difermentasi menjadi cuka dalam tangki sambil terus diaduk, dan oksigen disuplai dengan menggelegakkan udara melalui larutan. Dengan menggunakan aplikasi modern dari metode ini, cuka dengan 15% asam asetat dapat dibuat hanya dalam waktu 24 jam dalam proses batch, bahkan 20% dalam 60 jam proses kontinu.<ref name=":6" />
 
=== Fermentasi anaerobik ===
 
=== Monomer vinil asetat ===
Penggunaan utama dari asam asetat adalah untuk produksi [[Monomer vinil asetat|monomer vinil asetat (VAM)]]. Pada tahun 2008, aplikasi ini diperkirakan mengkonsumsi sepertiga dari produksi asam asetat dunia.<ref name=":2" /> Reaksinya adalah [[etilena]] dan asam asetat dengan [[oksigen]] melalui [[katalis]] [[paladium]], yang dilakukan dalam fase gas.<ref name=":7">{{Cite|author1 = Günter Roscher|year = 2005|title = VInyl Esters|journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|location = Weinheim|publisher = Wiley-VCH|doi = 10.1002/14356007.a27_419|language=en}}</ref>
:2 H{{sub|3}}C–COOH + 2 {{chem2|C|2|H|4}} + O{{sub|2}} → 2 H{{sub|3}}C–CO–O–CH{{=}}CH{{sub|2}} + 2 {{chem2|H|2|O}}
 
 
=== Anhidrida asetat ===
Produk dari [[kondensasi]] dua molekul asam asetat adalah [[anhidrida asetat]]. Produksi anhidrida asetat seluruh dunia adalah aplikasi utama, dan menggunakan sekitar 25% sampai 30% dari produksi asam asetat global. Proses utama melibatkan dehidrasi asam asetat untuk menghasilkan [[ketena]] pada 700–750&nbsp;°C. Ketena kemudian direaksikan dengan asam asetat untuk mendapatkan anhidrida dengan:<ref name=":8">{{Cite|author1 = Heimo Held|author2 = Alfred Rengstl|author3 = Dieter Mayer|year = 2005|title = Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides|journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|location = Weinheim|publisher = Wiley-VCH|doi = 10.1002/14356007.a01_065|language=en}}</ref><blockquote>CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H → CH<sub>2</sub>=C=O + H<sub>2</sub>O</blockquote><blockquote>CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H + CH<sub>2</sub>=C=O → (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O</blockquote>Anhidrida asetat adalah [[asetilator]]. Dengan demikian, aplikasi utama adalah pada pembuatan [[selulosa asetat]], [[tekstil]] sintetis yang juga digunakan untuk [[film fotografi]]. Anhidrida asetat juga merupakan pereaksi pada produksi [[heroin]] dan senyawa lainnya.<ref name=":8" />
 
=== Sebagai pelarut ===
Asam asetat glasial adalah [[pelarut protik]] polar yang baik, seperti disebutkan di atas. Ia sering digunakan sebagai pelarut pada [[rekristalisasi]] untuk memurnikan senyawa organik. Asam asetat digunakan sebagai [[pelarut]] dalam produksi [[asam tereftalat]] (TPA), bahan baku untuk [[polietilena tereftalat]] (PET). Pada tahun 2006, sekitar 20% dari asam asetat digunakan untuk produksi TPA.<ref name=":3" />
 
Asam asetat sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi yang melibatkan [[karbokation]], seperti [[alkilasi Friedel-Crafts]]. Sebagai contoh, satu tahap dalam pembuatan [[kamper]] sintetis komersial melibatkan [[penataulangan Wagner-Meerwein]] dari [[kamfena]] menjadi [[isobornil asetat]]; di sini asam asetat bertindak sebagai pelarut dan [[nukleofil]] sekaligus untuk menjebak karbokation yang sudah mengalami [[Reaksi penataan ulang|penataulangan]].<ref>{{Cite|author1 = Sell, Charles S.|year = 2006|chapter = 4.2.15 Bicyclic Monoterpenoids|title = The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer. RSC Paperbacks Series|volume = 38|edition = 2nd2|publisher = Royal Society of Chemistry|location = Great Britain|page = 80|isbn = 0-85404-824-3|language=en}}</ref>
 
Asam asetat glasial digunakan dalam kimia analitik untuk menentukan kadar basa lemah seperti amida organik. Asam asetat glasial merupakan basa yang jauh lebih lemah daripada air, sehingga amida berperilaku sebagai basa kuat dalam media ini. Ia kemudian dapat dititrasi menggunakan asam yang sangat kuat, seperti [[asam perklorat]], yang dilarutkan dalam asam asetat glasial.<ref>{{Cite|author1 = Felgner, Andrea|title = Titration in Non-Aqueous Media|publisher = Sigma-Aldrich|language=en}}</ref>
 
=== Manfaat medis ===
Asam asetat encer digunakan dalam [[terapi fisik]] menggunakan [[iontoforesis]].<ref>{{Cite|author1 = Kolt, Gregory S.|author2 = Snyder-Mackler, Lynn|year = 2007|title = Physical Therapies in Sport and Exercise|publisher = Elsevier Health Sciences|page = 223|isbn = 978-0-443-10351-3|url = https://books.google.com/books?id=2utRky2VO0UC&pg=PA223|language=en}}</ref>
 
=== Cuka ===
Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25% harus ditangani di [[sungkup asap]] (''fume hood'') karena uapnya yang korosif dan berbau menyengat. Asam asetat encer, seperti pada cuka, tidak berbahaya. Namun konsumsi asam asetat yang lebih pekat adalah berbahaya bagi manusia maupun [[hewan]]. Hal itu dapat menyebabkan kerusakan pada [[sistem pencernaan]], dan perubahan yang mematikan pada keasaman [[darah]].
 
Oleh karena ketidakcocokannya, sangat disarankan agar asam asetat dijauhkan dari [[asam kromat]], [[etilena glikol]], [[asam nitrat]], [[asam perklorat]], [[permanganat]], [[peroksida]], dan [[hidroksil]].<ref>[http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922769 "Acetic acid MSDS"]. 21 MayMei 2013</ref>
 
== Lihat pula ==
* {{En}} [http://chemsub.online.fr/name/Acetic_acid.html ChemSub Online: Acetic acid]
* {{En}} Perhitungan [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Acetic+acid tekanan uap], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Acetic+acid rapat jenis cairan], [http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Acetic+acid viskositas cairan dinamis], dan [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Acetic+acid tegangan permukaan] asam asetat
* {{en}} [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/176 National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID=176 (accesseddiakses Feb.tanggal 27, Februari 2016)].
{{Artikel pilihan}}