Litium aluminium hidrida: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Bot: Perubahan kosmetika |
http into https |
||
Baris 125:
=== Kimia organik ===
Litium aluminium hidrida digunakan secara luas dalam kimia organik sebagai [[reduktor|agen pereduksi]].<ref name=africa/> Senyawa ini lebih kuat dibandingkan [[pereaksi kimia]] terkait [[natrium borohidrida]] karena memiliki ikatan Al-H yang lebih lemah dibandingkan ikatan B-H.<ref>{{cite journal | author = Brown, H. C. | title = Reductions by Lithium Aluminum Hydride | journal = Organic Reactions | year = 1951 | volume = 6 | page = 469 | doi = 10.1002/0471264180.or006.10 }}</ref> Seringkali sebagai larutan dalam [[dietil eter]] serta diikuti dengan pemeriksaan asam, senyawa ini akan mengkonversi [[ester]], [[asam karboksilat]], [[asil halida|asil klorida]], [[aldehida]], serta [[keton]] menjadi [[alkohol]] yang sesuai (lihat: [[reduksi karbonil]]). Demikian pula, ia mengubah senyawa [[amida]],<ref>{{OrgSynth | author = Seebach, D.; Kalinowski, H.-O.; Langer, W.; Crass, G.; Wilka, E.-M. | title = Chiral Media for Asymmetric Solvent Inductions. (S,S)-( + )-1,4-bis(Dimethylamino)-2,3-Dimethoxybutane from (R,R)-( + )-Diethyl Tartrate | collvol = 7 | collvolpages = 41 | year = 1991 | prep = cv7p0041 }}</ref><ref>{{OrgSynth | author = Park, C. H.; Simmons, H. E. | title = Macrocyclic Diimines: 1,10-Diazacyclooctadecane | collvol = 6 | collvolpages = 382 | volume = 54 | pages = 88 | year = 1974 | prep = cv6p0382 }}</ref> [[senyawa nitro|nitro]], [[nitril]], [[imina]], [[oksima]],<ref>{{OrgSynth | author = Chen, Y. K.; Jeon, S.-J.; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. | title = (2S)-(−)-3-exo-(Morpholino)Isoborneol | volume = 82 | pages = 87 | year = 2005 | prep = v82p0087 }}</ref> dan [[azida]] menjadi [[amina]] (lihat: [[reduksi amida]]). Ia mereduksi kation amonium kuaterner menjadi [[amina]] tersier yang sesuai. Reaktivitasnya dapat diatur dengan mengganti gugus hidrida dengan gugus [[alkoksi]]. Meskipun menangani masalah yang terkait dengan reaktivitas, ia digunakan bahkan pada industri skala kecil, meskipun untuk reduksi skala besar, pereaksi terkait, natrium bis(2-metoksietoksi)aluminium hidrida lebih sering digunakan.<ref>{{Cite web | url =
LAH umum digunakan dalam mereduksi [[ester]]<ref>{{OrgSynth | author = Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schwickardi, R. | title = Preparation of Enantiomerically Pure α-N,N-Dibenzylamino Aldehydes: S-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-Phenylpropanal | collvol = 10 | collvolpages = 256 | volume = 76 | pages = 110 | year = 1999 | prep = v76p0110 }}</ref><ref>{{OrgSynth | author = Oi, R.; Sharpless, K. B. | title = 3-<nowiki>[</nowiki>(1S)-1,2-Dihydroxyethyl<nowiki>]</nowiki>-1,5-Dihydro-3H-2,4-Benzodioxepine | collvol = 9 | collvolpages = 251 | volume = 73 | pages = 1 | year = 1996 | prep = cv9p0251 }}</ref> dan [[asam karboksilat]]<ref>{{OrgSynth | author = Koppenhoefer, B.; Schurig, V. | title = (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane | collvol = 8 | collvolpages = 434 | volume = 66 | pages = 160 | year = 1988 | prep = cv8p0434 }}</ref> menjadi alkohol primer; sebelum munculnya LiAlH<sub>4</sub> konversi tersebut sangat sulit dengan melibatkan logam [[natrium]] dalam [[etanol]] mendidih ([[reduksi Bouveault-Blanc]]). [[Aldehida]] dan [[keton]]<ref>{{OrgSynth | author = Barnier, J. P.; Champion, J.; Conia, J. M. | title = Cyclopropanecarboxaldehyde | collvol = 7 | collvolpages = 129 | volume = 60 | pages = 25 | year = 1981 | prep = cv7p0129 }}</ref> juga dapat direduksi menjadi alkohol dengan LAH, namun hal ini biasanya dilakukan dengan menggunakan pereaksi ringan seperti [[natrium borohidrida|NaBH<sub>4</sub>]]; keton tak jenuh-α,β direduksi menjadi alkohol alilik.<ref>{{OrgSynth | author = Elphimoff-Felkin, I.; Sarda, P. | title = Reductive Cleavage of Allylic Alcohols, Ethers, or Acetates to Olefins: 3-Methylcyclohexene | collvol = 6 | collvolpages = 769 | volume = 56 | pages = 101 | year = 1977 | prep = cv6p0769 }}</ref> Ketika [[epoksida]] direduksi dengan LAH, pereaksi menyerang ujung epoksida yang kurang terhalang, biasanya menghasilkan alkohol sekunder atau tersier. [[Epoksisikloheksana]] direduksi untuk memberikan alkohol aksial secara istimewa.<ref>{{cite journal | last1 = Rickborn | first1 = B. | last2 = Quartucci | first2 = J. | title = Stereochemistry and Mechanism of Lithium Aluminum Hydride and Mixed Hydride Reduction of 4-''t''-Butylcyclohexene Oxide | journal = The Journal of Organic Chemistry | year = 1964 | volume = 29 | issue = 11 | pages = 3185–3188 | doi = 10.1021/jo01034a015 }}</ref>
| |||