Sebagai Pelatih, ia mengawali karirkarier di klub lamanya [[Gresik United|Petrokimia Putra Gresik]] ([[2004]]), kemudian dua musim menjadi asisten pelatih di [[Persijap Jepara]], Pada tahun [[2006]] itu juga hingga [[2008]] ia dipercaya BTN untuk menjadi asisten pelatih [[Tim nasional sepak bola Indonesia]] [[Pra Olimpiade]], [[SEA Games]] dan [[Kualifikasi Piala Asia]].<ref name="aff">[http://www.aseanfootball.org/news_d.asp?id=66 "Sea Games Gold for Kolev"]</ref> Pada [[2009]] ia dipercaya membesut tim [[Persela Lamongan]] menggantikan [[M. Basri]].<ref>http://biangbola.com/berita/Widodo+Besut+Persela/20624.html</ref> Musim 2009-2010 putaran kedua posisinya digantikan oleh [[Djoko Susilo]]. Ia kembali dipercaya BTN untuk mendampingi [[Alfred Riedl]] bersama dengan [[Wolfgang Pikal]] dan [[Edi Harto]] di [[Piala Suzuki AFF 2010]].<ref>Endro Yuwanto. [http://www.republika.co.id/berita/sepak bola/liga-indonesia/10/05/18/116116-widodo-jadi-asisten-alfred-riedl Widodo Jadi Asisten Alfred Riedl]. ''[[Republika]]'', [[18 Mei]] [[2010]]. Diakses pada [[23 Desember]] [[2010]].</ref><ref>Djibril Muhammad. [http://www.republika.co.id/berita/sepak bola/liga-dunia/10/12/22/153817-pemain-timnas-indonesia-diminta-jaga-emosi Pemain Timnas Indonesia Diminta Jaga Emosi]. ''Republika'', [[22 Desember]] [[2010]]. Diakses pada [[23 Desember]] [[2010]].</ref>
Pada tanggal 10 Mei 2017, Widodo resmi menjadi pelatih [[Bali United F.C.]] menggantikan [[Eko Purjianto]] yang sebelumnya menjabat pelatih interim.<ref>http://www.goal.com/id/berita/resmi-widodo-cahyono-putro-latih-bali-united/5xsrnwj6tjde1r0l0ktfar9kb</ref>
