Ibuprofen

senyawa kimia

Ibuprofen adalah obat yang tergolong dalam kelompok obat anti-inflamasi nonsteroid dan digunakan untuk mengurangi rasa sakit akibat artritis. Obat ini dijual dengan merk dagang Advil, Motrin, Nuprin, dan Brufen.

Ibuprofen
(R)-ibuprofen
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-2-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)propanoic acid
Data klinis
Nama dagang Advil, Motrin, Nurofen, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682159
Data lisensi EMA:pranalaUS Daily Med:pranala
Kat. kehamilan C(AU) C(US) D (US) at ≥30 weeks of gestation, due to the potential for premature closure of the ductus arteriosus[1]
Status hukum ? (AU) OTC (CA) GSL (UK) OTC (US)
Rute melalui mulut, rektal, topikal, dan intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 80–100% (melalui mulut),[2] 87% (rectal)
Ikatan protein 98%[3]
Metabolisme Hati (CYP2C9)[3]
Waktu paruh 2–4 jam [4]
Ekskresi Urin (95%)[3][5]
Pengenal
Nomor CAS 15687-27-1 YaY
Kode ATC C01EB16 G02CC01 M01AE01 M02AA13 R02AX02
PubChem CID 3672
Ligan IUPHAR 2713
DrugBank DB01050
ChemSpider 3544 YaY
UNII WK2XYI10QM YaY
KEGG D00126 YaY
ChEBI CHEBI:5855 YaY
ChEMBL CHEMBL521 YaY
Sinonim Asam isobutilfenilpropanoat
Data kimia
Rumus C13H18O2 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15) YaY
    Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Kepadatan 1.03 g/ml g/cm³
Titik lebur 75–78 °C (167–172 °F)
Titik didih 157 °C (315 °F) pada 4 mmHg
Kelarutan dalam air 0.021 mg/mL (20 °C)
(RS)-Ibuprofen

Ibuprofen memiliki indikasi sebagai analgesik (pengurang rasa nyeri) dan antipiretik (penurun panas). Secara umum, obat ini digunakan untuk mengurangi sakit otot, nyeri haid, selesma, flu dan sakit selepas pembedahan.

Nama kimia ibuprofen ialah asam 2-(4-isobutil-fenil)-propionat. Ibuprofen ada dalam dua enantiomer. Hanya S-ibuprofen saja yang digunakan sebagai penahan sakit.

Aktivitas analgesik (penahan rasa sakit), ibuprofen bekerja dengan cara menghentikan enzim siklooksigenase yang berimbas pada terhambatnya pula sintesis prostaglandin yaitu suatu zat yang bekerja pada ujung-ujung saraf yang sakit.

Aktivitas antipiretik (penurun panas), ibuprofen bekerja di hipotalamus dengan meningkatkan vasodilatasi (pelebaran pembuluh darah) dan aliran darah piretik.

Referensi sunting

  1. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Drugs.com pregnancy
  2. ^ Davanzo, R; Bua, J; Paloni, G; Facchina, G (November 2014). "Breastfeeding and migraine drugs". European Journal of Clinical Pharmacology (Review). 70 (11): 1313–24. doi:10.1007/s00228-014-1748-0. PMID 25217187. 
  3. ^ a b c Davies, NM (February 1998). "Clinical pharmacokinetics of ibuprofen: The first 30 years". Clinical Pharmacokinetics. 34 (2): 101–54. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. PMID 9515184. 
  4. ^ Grosser, T; Ricciotti, E; FitzGerald, GA (August 2017). "The Cardiovascular Pharmacology of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs". Trends in Pharmacological Sciences (Review). 38 (8): 733–48. doi:10.1016/j.tips.2017.05.008. PMC 5676556 . PMID 28651847. 
  5. ^ "Brufen Tablets And Syrup". Therapeutic Goods Administration. 31 July 2012. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 20 August 2016. Diakses tanggal 8 May 2014.