Etilena glikol dinitrat

Etilena glikol dinitrat
Nama
	Nama IUPAC 1,2-dinitroxyethane
	Nama lain Glikol dinitrat, Etilena dinitrat, Etilena nitrat, 1,2-Bis(nitrooksi)etana, Nitroglikol (NGc), 1,2-Etanadiol dinitrat, Dinitroglikol, EGDN, Etana-1,2-diil dinitrat
Penanda
Nomor CAS	628-96-6 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	37281 ;
Nomor EC
PubChem CID	40818;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6027264 ;
	InChI InChI=1S/C2H4N2O6/c5-3(6)9-1-2-10-4(7)8/h1-2H2 Key: UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4N2O6/c5-3(6)9-1-2-10-4(7)8/h1-2H2;
	SMILES O=N(=O)OCCON(=O)=O; C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-];
Sifat
Rumus kimia	C2H4N2O6
Massa molar	152,1 g/mol
Penampilan	Berminyak, cairan tak berwarna hingga agak kuning
Bau	tak berbau
Densitas	1,49 g/cm3
Titik lebur	−22,0 °C (−7,6 °F; 251,2 K)
Titik didih	Meledak pada 114 °C (237 °F; 387 K)
Kelarutan dalam air	5 g/l
Tekanan uap	0.05 mmHg (20 °C)
Data eksplosif
Sensitivitas goncangan	Sedang
Sensitivitas gesekan	Sedang
Kecepatan ledakan	8300 m/s
Bahaya
Bahaya utama
Frasa-R	R2 R26/27/28 R33
Frasa-S	((S1/2) S33 S35 S36/37 S45
Titik nyala	215 °C; 419 °F; 488 K
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	C 0.2 ppm (1 mg/m3) [skin]
REL (yang direkomendasikan)	ST 0.1 mg/m3 [skin]
IDLH (langsung berbahaya)	75 mg/m3
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Etilena glikol dinitrat (EGDN), dikenal juga sebagai nitroglikol (NG), adalah senyawa kimia berwarna kekuningan, cairan berminyak yang mudah meledak, diperoleh dengan cara nitrasi etilena glikol. Sifat dan pabrikasinya sama dengan nitrogliserin meskipun yang ini lebih volatil dan kurang kental.

Sejarah dan produksi

EGDN murni diproduksi pertama kali oleh L. Henry pada tahun 1870 dengan cara meneteskan sejumlah kecil etilena glikol ke dalam campuran asam nitrat dan asam sulfat yang didinginkan hingga 0 °C. Setahun sebelumnya, August Kekulé telah memproduksi EGDN murni dengan cara nitrasi etilena, tetapi ternyata terkontaminasi dengan beta-nitroetil nitrat.^[3]^[4]

Peneliti lain yang menyiapkan NG sebelum dipublikasikan oleh Rinkenbach tahun 1926 antara lain: Champion (1871), Neff (1899) & Wieland & Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.

Rinkenbach menyiapkan EGDN dengan cara nitrasi glikol yang telah dimurnikan, yang diperoleh dengan cara fraksionasi produk komersial pada tekanan 40mmHg dan temperatur 120 °C. Untuk 20 g fraksi tengah glikol yang dimurnikan kemudian ditambahkan perlahan-lahan ke dalam campuran 70 g asam nitrat dan 130 g asam sulfat yang temperaturnya dijaga pada 23 °C. Proses ini menghasilkan 49 g produk mentah yang kemudian dicuci dengan 300 mL air untuk mendapatkan 39,6 g produk murni. Rendahnya rendemen dapat ditingkatkan dengan menjaga temperatur tetap rendah dan menggunakan campuran asam nitrasi lainnya.

1) Nitrasi Langsung Glikol dilakukan dengan cara yang persis sama, dengan cara yang sama, dan dengan campuran asam yang sama seperti nitrasi gliserin. Pada pengujian nitrasi glikol andhidrat (100 g) dengan 625 g campuran asam HNO
3HNO₃ 40% & H
2SO
4H₂SO₄ 60% pada 10-12 °C, rendemennya 222 g dan turun menjadi 218 g ketikan temperatur dinaikkan menjadi 29-30 °C. Ketika digunakan 500 g campuran asam HNO
3HNO₃ 50% & H
2SO
4H₂SO₄ 50% pada 10-12 °C, rendemen meningkat menjadi 229 g. Pada nitrasi komersial, rendemen yang diperoleh dari 100 kg glikol anhidrat dan 625 kg campuran asam yang mengandung HNO
3HNO₃ 41%, H
2SO
4H₂SO₄ 58% dan air 1% adalah 222,2 kg NG pada temperatur nitrasi 10-12 °C dan hanya 218,3 kg pada 29-30 °C. Ini berarti, teori menyatakan 90.6%, sementara pada praktiknya 93.6%.

C₂H₄(OH)₂ + 2 HNO₃ → C₂H₄(ONO₂)₂ + 2 H₂O

atau melalui reaksi etilena oksida dan dinitrogen pentoksida:

C₂H₄O + N₂O₅ → C₂H₄(ONO₂)₂

2) Produksi Langsung NG dari Gas Etilena. 3) Preparasi NG dari Etilena Oksida. 4) Preparasi NG dengan metode Messing dari etilena melalui klorohidrin & etilena oksida. 5) Preparasi NG dengan metode duPont.

Sifat-sifat

Sifat fisika

Etilena glikol dinitrat berbentuk cairan tak berwarna yang mudah menguap dalam kondisi murni, tetapi agak kekuningan jika tak murni.

Massa molar 152,07, N 18.42%, OB to CO₂ 0%, OB to CO +21%; cairan tak berwarna yang mudah menguap dalam kondisi murni, agak kekuningan jika tak murni; SG 1,488 pada 20/4° atau 1,480 pada 25°; n_D 1,4452 pada 25° atau 1,4472 pada 20°; titik beku -22.75° (vs +13.1° untuk NG); titik beku yang diberikan dalam^[5] adalah -22,3°; titik didih 199° pada 760mmHg (disertai dekomposisi).

Hasil Hess crusher test adalah 30.0 mm, vs 18.5 mm untuk NG dan 16 mm untuk TNT.

Sifat kimia

Ketika etilena glikol dinitrat dipanaskan dengan cepat hingga 215 °C, dia akan meledak, hal ini disebabkan adanya dekomposisi parsial yang sama seperti nitrogliserin. EGDN memiliki brisance yang sedikit lebih tinggi daripada nitrogliserin.

Etilena glikol dinitrat bereaksi hebat dengan kalium hidroksida, menghasilkan etilena glikol dan kalium nitrat:

C₂H₂(ONO₂)₂ + 2 KOH → C₂H₂(OH)₂ + 2 KNO₃

Lain-lain

Seperti nitrat organik lainnya, etilena glikol dinitrat adalah vasodilator.

Lihat juga

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0273". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Meyer, M.; Köhler, J.; Homburg, A. (2007). Explosives (PDF) (edisi ke-6th). WILEY-VCH. hlm. 227. ISBN 978-3-527-31656-4. Diakses tanggal 2013-08-03.
^ Rinkenbach, W. H. (1926). Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "Rinkenbach5" didefinisikan berulang dengan isi berbeda
^ Wieland, H.; Sakellarios, E. (1920). Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "WieSak" didefinisikan berulang dengan isi berbeda
^ Curme, G. O.; Johnston, F., ed. (1952). Glycols. American Chemical Society Monograph. 114. Reinhold. hlm. 65–7, 130–134, 312. OCLC 558186858.

Pranala luar

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0273". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] Meyer, M.; Köhler, J.; Homburg, A. (2007). Explosives (PDF) (edisi ke-6th). WILEY-VCH. hlm. 227. ISBN 978-3-527-31656-4. Diakses tanggal 2013-08-03.

[Rinkenbach5-3] Rinkenbach, W. H. (1926). Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "Rinkenbach5" didefinisikan berulang dengan isi berbeda

[WieSak-4] Wieland, H.; Sakellarios, E. (1920). Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "WieSak" didefinisikan berulang dengan isi berbeda

[5] Curme, G. O.; Johnston, F., ed. (1952). Glycols. American Chemical Society Monograph. 114. Reinhold. hlm. 65–7, 130–134, 312. OCLC 558186858.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]