Doksisiklin

senyawa kimia

Doksisiklin (doxycycline) adalah senyawa antibiotik yang digunakan untuk mengobati infeksi akibat bakteri dan parasit tertentu. Senyawa ini digunakan untuk mengobati pneumonia bakterial, jerawat, infeksi klamidia, Penyakit Lyme, kolera, Penyakit Rickettsia, dan sifilis. Doksisiklin juga digunakan untuk mencegah malaria, dan jika digabungkan dengan kuinina dapat mengobati malaria. Doksisiklin dapat ditelan atau diinfus (disuntikkan ke pembuluh darah).[1]

Doksisiklin
Nama sistematis (IUPAC)
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(Dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
Data klinis
Nama dagang Doryx, Doxyhexal, Doxylin dan lain-lain
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682063
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan D(AU) D(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) -only (US)
Rute ditelan, diinfus[1]
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 100%
Ikatan protein 90%
Metabolisme Liver
Waktu paruh 15–25 hours
Ekskresi Urine (40%)
Pengenal
Nomor CAS 564-25-0 YaY
Kode ATC J01AA02 A01AB22
PubChem CID 11256
DrugBank DB00254
ChemSpider 10482106 YaY
UNII 334895S862 YaY
KEGG D00307 N
ChEBI CHEBI:60648 YaY
ChEMBL CHEMBL1433 N
Data kimia
Rumus C22H24N2O8 
Massa mol. 444.43 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1 YaY
    Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N YaY

Doksisiklin adalah antibiotik spektrum lebar dari kelas tetrasiklina.[1] Seperti agen-agen tetrasiklina lainnya, senyawa ini menghambat atau membunuh bakteri dengan melakukan inhibisi (perlambatan) terhadap produksi protein.[1][2] Doksisiklin membunuh malaria dengan menyerang apikoplas, sebuah organel plastid.[3][4] Efek samping yang umum adalah diare, mual-mual, dan meningkatnya risiko bakaran matahari (untuk kelompok tertentu). Untuk wanita hamil setelah trimester pertama dan anak kecil, senyawa ini dapat menimbulkan masalah permanen pada gigi. Doksisiklin kemungkinan aman untuk wanita menyusui.[1]

ReferensiSunting

  1. ^ a b c d e "Doxycycline calcium". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 September 2015. Diakses tanggal 18 August 2015. 
  2. ^ Nelson, ML; Levy, SB (December 2011). "The history of the tetracyclines". Annals of the New York Academy of Sciences. 1241 (1): 17–32. Bibcode:2011NYASA1241...17N. doi:10.1111/j.1749-6632.2011.06354.x. PMID 22191524. 
  3. ^ McFadden GI (March 2014). "Apicoplast". Curr. Biol. 24 (7): R262–3. doi:10.1016/j.cub.2014.01.024. PMID 24698369. 
  4. ^ Schlagenhauf-Lawlor, Patricia (2008). Travelers' Malaria (dalam bahasa Inggris). PMPH-USA. hlm. 148. ISBN 9781550093360.