Buka menu utama

Siprofloksasin

senyawa kimia
(Dialihkan dari Ciprofloxacin)

Siproloksasin (English: Ciprofloxacin (INN)) adalah antibiotika untuk pengobatan beberapa infeksi bakteri. Antibiotik ini termasuk fluorokuinolon generasi kedua. Spektrum aktivitasnya melingkupi beberapa strain bakteri patogen yang menyerang pernapasan, sistem urin, gastrointestinal, dan infeksi abdominal, termasuk di dalamnya adalah bakteri patogen Gram negatif Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Legionella pneumophila, Moraxella catarrhalis, Proteus mirabilis, dan Pseudomonas aeruginosa dan gram positif, yang sensitif namun belum menjadi resisten terhadap methicillin, seperti Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, dan Streptococcus pyogenes.

Nama sistematis (IUPAC)
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang Ciloxan, Cipro, Neofloxin, others
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a688016
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan B3(AU) C(US)
Status hukum Prescription Only (S4) (AU) POM (UK) -only (US)
Rute Oral, Terapi intravena, topical (tetes telinga, tetes mata)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 69%[1]
Metabolisme Hati, termasuk CYP1A2
Waktu paruh 4 jam
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 85721-33-1 YaY
Kode ATC J01MA02 S01AE03 S02AA15 S03AA07
PubChem CID 2764
DrugBank DB00537
ChemSpider 2662 YaY
UNII 5E8K9I0O4U YaY
KEGG D00186 YaY
ChEBI CHEBI:100241 YaY
ChEMBL CHEMBL8 YaY
NIAID ChemDB AIDSNO:001992
Data kimia
Rumus C17H18FN3O3 
Massa mol. 331.346 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

Siprofloksasin dan jenis-jenis fluorokuinolon lainnya bernilai tinggi karena spektrum aktivitasnya yang lebar, menembus jaringan dengan sempurna, dan tersedia dalam bentuk sediaan untuk diminum maupun suntikan.

ResistensiSunting

Akibat penggunaan yang meluas untuk mengobati infeksi ringan yang sebenarnya bisa diobati dengan antibiotik yang lebih lama dan spektrumnya lebih sempit, kini banyak bakteri yang telah mengembangkan resistensi terhadap obat ini, sehinga ciprofloxacin menjadi lebih tidak efektif dibanding sebelumnya.[2]

Resistensi antibiotika terhadap siprofloksasin dan jenis fluorokuinolon bisa berkembang lebih cepat, bahkan dalam masa pengobatan. Sejumlah patogen seperti enterococci, Streptococcus pyogenes, dan Klebsiella pneumoniae kini telah memperlihatkan resistensi terhadap siprofloksasin.[3] Penggunaan fluorokuinolon untuk binatang peliharaan, terutama di Eropa, juga berperan dalam hal ini.[4] Sementara itu, beberapa strain Burkholderia cepacia, Clostridium innocuum, dan Enterococcus faecium mulai mengembangkan resistensi terhadap siprofloksasin dalam derajat yang berbeda-beda.[5]

PerhatianSunting

Merusak perkembangan tulang rawanSunting

Antibiotik pertama kuinolon yaitu asam naliksidat yang diperkenalkan pada tahun 1964 dan selama dua dekade terakhir telah disetujui untuk pengobatan infeksi saluran kemih (ISK) pada anak-anak berusia 3 bulan atau lebih.[6][7]

Namun, obat ini jarang digunakan karena muncul generasi berikutnya yang lebih populer siprofloksasin (ciprofloxacin) dan levofloxacin. Pada awalnya, kedua antibiotik tersebut digunakan pada anak-anak hanya untuk perawatan paska paparan anthraks inhalasi sebelum tahun 2004.[6][7]

Kemudian pada tahun 2004, siprofloksasin mendapat persetujuan untuk pengobatan ISK dan pielonefritis (pyelonephritis, infeksi pada pelvis ginjal) yang rumit pada anak-anak berusia 1 sampai 17 tahun.[7] Saat ini, moksifloksasin tidak disetujui untuk penggunaan anak-anak.[7] Seiring meningkatnya pemakaian fluorokuinolon pada anak-anak, akhirnya pun menuai kontroversi terkait keamanannya.[6][7]

Fluorokuinolon menunjukkan efek buruk pada perkembangan tulang rawan pada hewan muda melalui inflamasi dan penghancuran sendi besar. Mekanisme arthropati ini sering tidak dapat dipulihkan, dan potensi kejadiannya pada anak-anak membatasi penggunaan fluorokuinolon pada anak-anak.[6]

ReferensiSunting

  1. ^ Drusano GL; Standiford HC; Plaisance K; Forrest A; Leslie J; Caldwell J (September 1986). "Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin". Antimicrob Agents Chemother. 30 (3): 444–6. doi:10.1128/aac.30.3.444. ISSN 0066-4804. PMC 180577 . PMID 3777908. 
  2. ^ A.C. Vatopoulos; V. Kalapothaki (1997). "Bacterial Resistance to Ciprofloxacin in Greece: Results from the National Electronic Surveillance System" (PDF). 
  3. ^ M Jacobs, Worldwide Overview of Antimicrobial Resistance. International Symposium on Antimicrobial Agents and Resistance 2005.
  4. ^ "Update On Extra-Label Use Of Fluoroquinolones". Center for Veterinary Medicine (CVM). 16 July 1996. Diakses tanggal 12 August 2009. 
  5. ^ "Ciprofloxacin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance" (PDF). Diakses tanggal 4 May 2012. 
  6. ^ a b c d Committee on Infectious Diseases (2006-9). "The use of systemic fluoroquinolones". Pediatrics. 118 (3): 1287–1292. doi:10.1542/peds.2006-1722. ISSN 1098-4275. PMID 16951028. 
  7. ^ a b c d e Bradley, John S.; Jackson, Mary Anne; Committee on Infectious Diseases; American Academy of Pediatrics (2011-10). "The use of systemic and topical fluoroquinolones". Pediatrics. 128 (4): e1034–1045. doi:10.1542/peds.2011-1496. ISSN 1098-4275. PMID 21949152.