Sikloheksanol

senyawa kimia

Sikloheksanol adalah senyawa organik dengan rumus kimia (CH2)5CHOH. Molekul ini terkait dengan cincin sikloheksana yang satu atom hidrogennya digantikan dengan gugus hidroksil.[4] Senyawa ini berupa padatan higroskopis tak berwarna dan berbau seperti kamper, yang, dalam kondisi kemurnian tinggi, meleleh pada temperatur kamar. Milyaran kilogram diproduksi setiap tahunnya, terutama untuk prekursor nilon.[5]

Sikloheksanol[1]
Rumus kerangka sikloheksanol
Model bola-dan-batang molekul sikloheksanol
Nama
Nama IUPAC
Cyclohexanol
Nama lain
Sikloheksil alkohol,
heksahidrofenol,
hidrofenol,
hidroksisikloheksana,
Naksol
Anol
Heksalin
Hidralin
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 YaY
    Key: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
    Key: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN
  • C1CCC(CC1)O
Sifat
C6H12O
Massa molar 100,158 g/mol
Penampilan Cairan tak berwarna, kental.
Higroskopis
Bau Seperti kamper
Densitas 0,9624 g/mL, cairan
Titik lebur 25,93 °C
Titik didih 161,84 °C
3,60 g/100 mL (20 °C)
4,3 g/100 mL (30 °C)
Kelarutan larut dalam etanol, etil eter aseton, kloroform
bercampur dengan etil asetat, minyak biji rami, benzena
Tekanan uap 1 mmHg (20 °C)[2]
kH 4,40 x 10−6 atm-cu m/mol
Indeks bias (nD) 1,4641
Viskositas 41,07 mPa·s (30 °C)
Bahaya
Bahaya utama Mudah terbakar, mengiritasi kulit
Bereaksi hebat dengan oksidator
Lembar data keselamatan MSDS for cyclohexanol
Frasa-R R20 R22 R37 R38
Frasa-S S24 S25
Titik nyala 67 °C (153 °F; 340 K)
300 °C
Ambang ledakan 2,7-12%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
2060 mg/kg (oral, mencit)
2200-2600 mg/kg (oral, kelinci)[3]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2]
IDLH (langsung berbahaya)
400 ppm[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

ProduksiSunting

Sikloheksanol diproduksi dengan oksidasi sikloheksana di udara, biasanya menggunakan katalis kobalt:[5]

C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH

Proses ini membentuk juga sikloheksanon, dan campuran ini ("minyak KA" untuk minyak keton-alkohol ) adalah bahan baku utama untuk produksi asam adipat. Oksidasi melibatkan radikal dan senyawa antaranya adalah hidroperoksida C6H11O2H. Alternatif lain, sikloheksanol dapat diproduksi dengan cara hidrogenasi fenol:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Proses ini juga dapat disesuaikan untuk mendukung pembentukan sikloheksanon.

Reaksi dasarSunting

Sikloheksanol mengalami reaksi utama dengan harapan terbentuk alkohol sekunder. Oksidasi menghasilkan sikloheksanon, yang dalam skala industri diubah menjadi oksim (En:oxime), suatu prekursor untuk kaprolaktam. Sesuai dengan percobaan laboratorium, oksidasi ini dapat dipengaruhi oleh asam kromat. Esterifikasi secara komersial menghasilkan disikloheksiladipat dan disikloheksilftalat, yang digunakan sebagai senyawa pemlastis (En: plasticizer). Memanaskan sikloheksanol dengan adanya katalis asam akan mengubah sikloheksanol menjadi sikloheksena.[5]

StrukturSunting

Sikloheksanol sekurang-kurangnya memiliki dua fasa padat. Salah satunya berupa kristal plastik.

AplikasiSunting

Seperti yang dijelaskan di atas, sikloheksanol adalah bahan baku penting dalam industri polimer, pertama sebagai prekursor untuk nilon, dan juga untuk berbagai zat pemlastis. Sebagian kecil digunakan sebagai pelarut.

KeselamatanSunting

Sikloheksanol bersifat toksis: nilai ambang batas (NAB) uapnya selama 8 jam adalah 50 ppm.[5] Konsentrasi IDLH adalah 400 ppm, berdasarkan studi terhadap toksisitas oral akut pada hewan.[6] Beberapa studi telah dilakukan untuk menguji sifat karsinogennya, tetapi studi pada mencit menemukan bahwa senyawa ini memiliki efek co-karsinogen.[7]

ReferensiSunting

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2731.
  2. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0165". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ "Cyclohexanol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  5. ^ a b c d Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  7. ^ [1] Diarsipkan 2013-01-05 di Archive.is Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.