Buka menu utama

Pewarna indigo adalah suatu senyawa organik dengan warna biru yang khas (lihat indigo). Menurut sejarah, indigo adalah pewarna alami yang diekstrak dari tanaman, dan proses ini sangat penting secara ekonomi karena pewarna biru dulunya langka. Sebagian besar dari pewarna indigo yang dihasilkan hari ini - beberapa ribu ton setiap tahun - adalah sintetik. Warna biru pada pewarna ini sering dikaitkan dengan jins biru.

Indigo
Bongkahan pewarna indigo India
Rumus kerangka pewarna indigo
Model bola-dan-pasak pada molekul pewarna indigo
Nama
Nama lain
2,2'-Bis(2,3-dihidro-3- oksoindolilidena), Indigotin
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
Nomor RTECS DU2988400
UNII
Sifat
C16H10N2O2
Massa molar 262.27 g/mol
Penampilan bubuk kristal berwarna biru gelap
Densitas 1.199 g/cm3
Titik lebur 390 hingga[convert: unknown unit]
Titik didih terdekomposisi
990 µg/L (at 25 °C)
Bahaya
207-586-9
Frasa-R R36/37/38
Frasa-S S26-S36
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Indoksil
Ungu Tyre
Indikan
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

PenggunaanSunting

 
Pewarna indigo

Penggunaan utama untuk indigo adalah sebagai pewarna untuk benang katun, yang utamanya untuk produksi kain denim untuk jins warna biru. Rata-rata, sepasang celana jins warna biru membutuhkan 3-12 g indigo. Indigo dalam jumlah sedikit digunakan untuk mewarnai wol dan sutra.

Indigo carmine, atau indigo, adalah turunan indigo yang juga digunakan sebagai pewarna. Sekitar 20 ribu ton diproduksi setiap tahunnya, lagi terutama untuk jins warna biru.[1] Pewarna jenis ini juga digunakan sebagai pewarna makanan, dan terdaftar di Amerika Serikat sebagai FD&C Blue No. 2.

Indigo alamiSunting

Berbagai tumbuhan telah menyediakan indigo sepanjang sejarah, tetapi kebanyakan indigo alami diperoleh dari tanaman dalam genus Indigofera, yang merupakan tumbuhan asli daerah tropis. Spesies indigo primer yang komersial di Asia adalah indigo sebenarnya (Indigofera tinctoria, juga dikenal sebagai I. sumatrana). Sebuah alternatif umum yang digunakan pada lokasi subtropis yang relatif lebih dingin seperti Kepulauan Ryukyu Jepang dan Taiwan merupakan Strobilanthes cusia. Polygonum tinctorum merupakan pewarna biru paling penting di Asia Timur sampai kedatangan spesies Indigofera dari selatan, yang menghasilkan lebih pewarna. Di Amerika Tengah dan Selatan, spesies yang tumbuh merupakan I. suffruticosa (añil). Di Eropa Isatis tinctoria mengandung pewarna yang sama yang digunakan untuk pewarnaan-biru. Beberapa tumbuhan mengandung indigo, tapi konsentrasinya yang rendah membuat mereka sulit untuk bekerja sama dan warna ini kemudian lebih mudah tercemar oleh zat-zat pewarna lainnya, biasanya mengarah pada sedikit warna kehijauan.

Sumber alami juga mencakup moluska, dalam siput laut Murex yang menghasilkan campuran indigo dan dibromoindigo (merah) yang bersama-sama menghasilkan berbagai warna ungu dikenal sebagai Ungu Tyre. Paparan cahaya selama bagian dari proses pewarnaan dapat mengkonversi dibromoindigo menjadi indigo sehingga menghasilkan warna biru yang dikenal sebagai royal blue atau hyacinth purple.

Indigo sintetikSunting

Sifat kimiaSunting

Indigo adalah suatu bubuk kristalin berwarna biru gelap yang menyublim pada suhu 390–392 °C (734–738 °F). Zat ini tidak larut dalam air, alkohol, atau eter, namun larut dalam DMSO, kloroform, nitrobenzena, dan asam sulfat pekat. Rumus kimia indigo adalah C16H10N2O2.

Molekul mengabsorbsi spektrum cahaya berwarna jingga (λmax = 613 nm).[2] Warna yang mendalam pada zat ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap dua terkonjugasi, yaitu ikatan rangkap dalam molekul yang berdekatan dan molekul planar. Dalam indigo putih, konjugasi terganggu karena molekul merupakan nonplanar.

Sintesis kimiaSunting

Mengingat pentingnya nilai ekonominya, indigo dipersiapkan melalui banyak metode, salah satunya sintesis indigo Baeyer-Drewson yang bermula pada tahun 1882. Sintesis ini melibatkan kondensasi aldol dari o-nitrobenzaldehida dengan aseton, diikuti oleh siklisasi dan dimerisasi oksidatif indigo. Rute ini sangat berguna untuk memperoleh indigo dan banyak turunannya pada skala laboratorium, tetapi tidak praktis untuk sintesis skala industri. Johannes Pfleger[3] dan Karl Heumann (de) kemudian hadir dengan sintesis produksi massal untuk industri.[4] Rute praktis komersial pertama adalah dikreditkan kepada Pfleger pada tahun 1901. Dalam proses ini, N-fenilglisin diberi perlakuan dengan suatu campuran lelehan natrium hidroksida, kalium hidroksida, dan sodamida. Lelehan yang sangat sensitif ini menghasilkan indoksil, yang kemudian teroksidasi di udara membentuk indigo. Variasi dari metode ini masih digunakan sampai sekarang. Rute alternatif dan juga layak untuk indigo dikreditkan kepada Heumann pada tahun 1897. Metode ini melibatkan pemanasan N-(2-karboksifenil)glisin hingga suhu 200 °C (392 °F) dalam suasana inert dengan natrium hidroksida. Proses ini lebih mudah daripada metode Pfleger, namun prekursornya lebih mahal. Asam indoksil-2-karboksilat terbentuk. Material ini mudah mengalami dekarboksilasi untuk memberikan indoksil, yang akan teroksidasi di udara membentuk indigo.[1] Preparasi pewarna indigo is dipraktekkan pada kelas laboratorium perguruan tinggi sesuai dengan rute Baeyer-Drewsen yang asli.[5]

 
Sintesis orisinil indigo oleh Heumann
 
Sintesis indigo oleh Pfleger

Turunan indigoSunting

 
Struktur ungu Tyre
 
Struktur indigo carmine.

Cincin benzena pada indigo dapat dimodifikasi untuk memberikan berbagai zat warna yang terkait. Tioindigo, di mana kedua gugus NH digantikan oleh atom S, berwarna merah tua. Ungu Tyre adalah pewarna ungu kusam yang disekresikan oleh siput Mediterania biasa. Pewarna tersebut sangat berharga di zaman kuno. Pada tahun 1909, struktur tersebut ditunjukkan sebagai 6,6'-dibromoindigo. Pewarna tersebut tidak pernah diproduksi secara komersial. Pewarna biru ciba (5,7,5′,7′-tetrabromoindigo) yang terkait adalah, namun, merupakan nilai komersilnya. Indigo dan turunannya menampilkan ikatan hidrogen intra- dan antar-molekul yang memiliki kelarutan yang sangat rendah dalam pelarut organik. Mereka dapat dibuat larut dengan menggunakan gugus pelindung transien seperti gugus tBOC, yang menekan ikatan antarmolekul.[6] Pemanasan hasil tBOC indigo pada deproteksi termal yang efisien serta regenerasi pigmen yang terikat-H induk.

Perlakuan dengan asam sulfat mengkonversi indigo menjadi turunan warna biru-hijau yang disebut indigo carmine (indigo tersulfonasi). Pewarna ini telah tersedia pada pertengahan abad ke-18. Ia digunakan sebagai pewarna makanan, obat-obatan, dan kosmetik.

Indigo sebagai semikonduktor organikSunting

Indigo dan beberapa turunannya dikenal sebagai semikonduktor organik ambipolar ketika disimpan sebagai film tipis dengan penguapan vakum.[7]

Keamanan dan lingkunganSunting

Indigo memiliki toksisitas oral yang rendah, dengan LD50 sebesar 5000 mg/kg dalam mamalia.[1] Pada tahun 2009, tumpahan besar pewarna biru telah dilaporkan di hilir produsen jins biru di Lesotho.[8]

ReferensiSunting

  1. ^ a b c Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2 10.1002/14356007.a14_149.pub2
  2. ^ Wouten, J.; Verhecken, A. (1991). "High-performance liquid chromatography of blue and purple indigoid natural dyes". Journal of the Society of Dyers and Colourists. 107: 266–269. 
  3. ^ http://history.evonik.com/sites/geschichte/en/personalities/pfleger-johannes/pages/default.aspx
  4. ^ http://www.ingenious.org.uk/site.asp?s=RM&Param=1&SubParam=1&Content=1&ArticleID=%7BCBDF1082-9F5C-498F-A769-B33A7DA83B30%7D&ArticleID2=%7B3C4444FC-FC4D-4498-B0B4-8B8A47C5BA76%7D&MenuLinkID=%7BA54FA022-17E2-483C-B937-DEC8B8964C33%7D
  5. ^ McKee, James R.; Zanger, Murray (1991). "A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing". Journal of Chemical Education. 68: A242. doi:10.1021/ed068pA242. 
  6. ^ Głowacki, Eric Daniel; Voss, Gundula; Demirak, Kadir; Havlicek, Marek; Sünger, Nevsal; et al. (2013). "A facile protection–deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions". Chemical Communications (54): 6063–6065. doi:10.1039/C3CC42889C. 
  7. ^ Irimia-Vladu, Mihai; Głowacki, Eric D.; Troshin, Pavel A.; Schwabegger, Günther; Leonat, Lucia; Susarova, Diana K.; Krystal, Olga; Ullah, Mujeeb; Kanbur, Yasin; Bodea, Marius A.; Razumov, Vladimir F.; Sitter, Helmut; Bauer, Siegfried; Sarıçiftçi, Niyazi Serdar (2012). "Indigo - A Natural Pigment for High Performance Ambipolar Organic Field Effect Transistors and Circuits". Advanced Materials. 24 (3): 375. doi:10.1002/adma.201102619. 
  8. ^ "Gap alarm". The Sunday Times. 9 Agustus 2009. Diakses tanggal 16 Agustus 2011. 

Bacaan lebih lanjutSunting

Pranala luarSunting