Substitusi elektrofilik

Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia di mana suatu elektrofil menggantikan sebuah gugus fungsional dalam suatu senyawa, yang biasanya, tapi tidak selalu, merupakan atom hidrogen. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik merupakan ciri khas dari senyawa aromatik, serta merupakan cara penting untuk memasukkan gugus fungsional ke dalam cincin benzena. Jenis utama lain dari reaksi substitusi elektrofilik merupakan reaksi substitusi elektrofilik alifatik.

Substitusi elektrofilik alifatik sunting

Reaksi substitusi karbonil-alfa

Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa alifatik, suatu elektrofil menggantikan gugus fungsional. Reaksi ini mirip dengan substitusi nukleofilik alifatik di mana reaktan merupakan nukleofil dan bukan elektrofil. Empat kemungkinan mekanisme reaksi substitusi alifatik elektrofilik adalah, S_E1, S_E2(depan), S_E2(belakang) dan S_Ei (Substitusi Elektrofilik), juga menyerupai tipe reaksi substitusi S_N1 dan S_N2. Dalam tahapan reaksi S_E1 substrat pertama kali terionisasi menjadi suatu karbanion serta residu organik bermuatan positif. Karbanion kemudian secara cepat bergabung kembali dengan elektrofil. Mekanisme reaksi S_E2 memiliki keadaan transisi tunggal di mana ikatan lama dan ikatan yang baru dibentuk keduanya hadir.

Reaksi substitusi elektrofilik alifatik diantaranya:

Nitrosasi
Halogenasi keton
Tautomerisasi keto-enol
Penggandengan diazo
Penyisipan karbena

Substitusi elektrofilik aromatik sunting

Reaksi substitusi elektrofilik aromatik pada piridina.

Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik, sebuah atom ditambahkan dalam cincin aromatik, biasanya hidrogen, digantikan oleh suatu elektrofil.

Reaksi paling penting dari jenis ini diantaranya:

Lihat pula sunting

Referensi sunting

March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (edisi ke-5th). Wiley.