Natrium siklopentadienida

Natrium siklopentadienida
	; Anion siklopentadienida
Penanda
Nomor CAS	4984-82-1 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	71032 ;
Nomor EC
PubChem CID	78681;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9063665 ;
	InChI InChI=1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 Key: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1; Key: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES [Na+].c1[c-]ccc1;
Sifat
Rumus kimia	C5H5Na
Massa molar	88,08 g·mol−1
Penampilan	Padat tidak berwarna
Kelarutan dalam air	Berdekomposisi
Kelarutan	THF
Bahaya
Bahaya utama	Mudah terbakar
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Natrium siklopentadienida adalah senyawa organonatrium dengan rumus kimia C₅H₅Na. Senyawa ini sering disingkat NaCp, dan Cp⁻ di sini adalah anion siklopentadienida.^[1] Natrium siklopentadienida adalah senyawa padat tidak berwarna, walaupun contoh-contohnya sering kali berwarna merah muda akibat bekas-bekas ketidakmurnian yang teroksidasi.^[2]

Pembuatan sunting

Natrium siklopentadienida tersedia secara komersial sebagai sebuah larutan di dalam THF. Senyawa ini dibuat dengan mereaksikan siklopentadiena dengan natrium:^[3]

2 Na + 2 C₅H₆ → 2 NaC₅H₅ + H₂

Biasanya perubahan dilakukan dengan memanaskan suspensi natrium cair di dalam disiklopentadiena.^[2] Sebelumnya, natrium biasanya disediakan dalam bentuk dispersi yang dibuat dengan meleburkan sodium di dalam xilena dan lalu diaduk dengan cepat.^[4]^[5] Natrium hidrida merupakan basa yang berguna dalam proses pembuatan natrium siklopentadienida:^[6]

NaH + C₅H₆ → NaC₅H₅ + H₂

Sebelumnya, reagen Grignard juga digunakan sebagai basa. Dengan pK_a 15, siklopentadiena dapat dideprotonasi oleh banyak reagen.

Kegunaan sunting

Natrium siklopentadienida merupakan reagen yang sering digunakan untuk membuat garam siklopentadienil yang tersubstitusi seperti ester dan senyawa formil NaC₅H₄X (CO₂Me, CHO):^[7]

NaC₅H₅ + HCO₂R → NaC₅H₄CHO + ROH

Natrium siklopentadienida juga sering dipakai untuk membuat metalosena. Contohnya dalam proses pembuatan ferosena^[4] dan zirkonosena diklorida:^[8]

2 NaC₅H₅ + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + 2 NaCl

ZrCl₄(thf)₂ + 2 NaCp → Cp₂ZrCl₂ + 2 NaCl + 2 THF

Referensi sunting

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. ISBN 0-85404-438-8. p. 262. Electronic version.
^ ^a ^b Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi:10.1021/om0207865
^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (edisi ke-5th), New York: Wiley-Interscience, hlm. 139, ISBN 0-471-84997-9
^ ^a ^b Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.
^ Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R. (1990). "An asymmetric hydroboration of 5-substituted cyclopentadienes: synthesis of methyl (1R,5R)-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 339.
^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. & Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. CA: University Science Books: Mill Valley. ISBN 0935702482.
^ Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). "Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds". Adv. Organomet. Chem. 21: 1–55. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9.
^ Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). "Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta". J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281–84. doi:10.1021/ja01646a008.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. ISBN 0-85404-438-8. p. 262. Electronic version.

[Roesky-2] Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi:10.1021/om0207865

[3] Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (edisi ke-5th), New York: Wiley-Interscience, hlm. 139, ISBN 0-471-84997-9

[ferrocene-4] Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.

[5] Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R. (1990). "An asymmetric hydroboration of 5-substituted cyclopentadienes: synthesis of methyl (1R,5R)-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 339.

[6] Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. & Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. CA: University Science Books: Mill Valley. ISBN 0935702482.

[7] Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). "Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds". Adv. Organomet. Chem. 21: 1–55. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9.

[8] Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). "Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta". J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281–84. doi:10.1021/ja01646a008.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]