Jeremy McWilliams lahir di kota Belfast, Irlandia Utara pada tanggal 4 April 1964. Ia memulai karier di GP motor pada tahun 1993 di GP 500 Australia. Pada tahun 1999 dan 2000, ia membalap untuk tim Aprilia Grand Prix Racing di kelas 500cc. Pada tahun 2000 ia berhasil menaiki podium di urutan 3 sebanyak 2 kali yaitu di GP Italia, dan GP Inggris. Pada tahun 2001, bersama tim MS Aprilia Racing, ia meraih podium pertamanya saat berlaga di GP 250cc di sirkuit Assen, Belanda. Pada tahun 2001 ini ia berada di peringkat 6 klasemen akhir dengan perolehan poin 141. Di musim 2002 ia kembali ke kelas puncak dan bergabung dengan tim Proton Team KR, mengendarai motor bermesin 2 tak, KR Mk.3. Di musim 2003 ia masih bergabung dengan tim yang sama, tetapi menggunakan motor bermesin 4 tak, Proton KR V5. Di akhir klasemen 2003 ia berada di posisi 18 dengan 27 poin. Musim 2004 McWilliams bergabung dengan tim pabrikan Aprilia MotoGP mengendarai motor Aprilia RS3. Di klasemen akhir ia meraih peringkat 19 dengan 26 poin.